专题17-合成路线专练-2019年高三化学冲刺复习主观题一遍过-Word版含解析

专题17合成路线专练1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：完成下列填空：(1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_______________________。【答案】【解析】(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有。2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)____________________________________________。【答案】【解析】(1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHOHOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为。3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题(1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。【答案】【解析】(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：(1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。【答案】HOOC-CH2-COOHCH2(COOCH2CH3)2【解析】(1)HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得，在加热时脱去一个分子的CO2气体，可得，所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线为：HOOC-CH2-COOHCH2(COOCH2CH3)2。5．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O；②。回答下列问题：(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）____。【答案】【解析】(1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3，则合成流程为。6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【答案】【解析】(1)已知苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，则引入溴原子前应先进行题干中②的反应，故反应流程为：。7．A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)________________。【答案】【解析】(1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子，依据本题信息可由R-CNR-COOH增加碳原子，根据流程图中FG的反应，可推知R-CN可由R-Br取代得到。其合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。8．用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题：（1）参照上述流程，以为原料合成(其它原料自选)。设计合成路线：________________________。【答案】【解析】（1）先发生卤代烃水解反应得到醇，然后发生氧化反应得到酮，再与HCN作用得到目标物，合成路线流程图为：。9．氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：请回答下列问题：(1)设计以CH3CH2COCl和OCH2CH3为原料，经三步合成某化工产品CH3CH2ONHCOCH2CH3的路线(其他试剂任选)：______________________。【答案】【解析】【解析】（1）由目标产物逆推，需要合成氨基，推知原料要先发生硝化，引入硝基，再还原得氨基，氨基与酰氯发生取代生成目标产物。合成路线为：。10．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：（1）仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线______________________。【答案】【解析】（1）由合成，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和KCN反应得到，可以由得到，合成路线为。11．（题文）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。已知：i．ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）将下列K→L的流程图补充完整：____________（2）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。【答案】氧化3∶1【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。（1）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。（2）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，即+++H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。12．根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下：已知①②+R’’CHO+H2O(1)设计以丙烯和1，3－丙二醛为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。【答案】【解析】(1)根据已知②，结合题给原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛发生已知②的反应得到。所以具体的合成路线设计为：，故答案为：。13．某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′(1)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。【答案】CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】（1）基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3。14．高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下：已知：I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII.-CH=CH-COOH回答下列问题(1)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线______。【答案【解析】（1）以苯乙醛为原料合成的合路线为：。15．物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应。②R-CHO+R’CH2CHO。③苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。回答下列问题：(1)化合物有较好的阻燃性，请参照流程及有关信息，写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______________。提示：①无机试剂任选；②合成路线流程图示例【答案】【解析】(1)采用逆推法，要合成，则要得到，模仿流程中用甲苯到C的反应，不同的是在邻位取代，则流程图为：，故答案为：。16．盐酸普鲁卡因()是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)请结合上述流程信息，设计由苯、乙炔为原料合成的路线_______________。(其他无机试剂任选)【答案】【解析】(1)若要合成，需要制备苯乙烯，根据所给原料并结合上述流程信息，设计合成的路线为：，故答案为：。17．硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。回答下列问题：（1）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。________________________。【答案】【解析】（1）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：。18．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知：R-OHR-BrR-Br+R’-NaR’-R+NaBr回答下列问题：(1)4－戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4－戊烯酸的合成路线___________。【答案】CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D