邻苯二甲醛消毒剂的工艺合成

-I-I湖南化工职业技术学院毕业论文题目:邻苯二甲醛消毒剂的合成工艺路线的研究院系名称:应用化学系专业班级:制药0511学生姓名:李祖碑学号:200501050114指导老师:胡莉蓉（副教授）2007年12月11日-II-II摘要邻苯二甲醛(O-phthalaldehyde，简写为OPA)以前是一种重要的医药化工中间体，自1994年Alfa发现其用于医疗内窥镜的消毒有很好的效果后，国外对OPA消毒功能研究十分活跃，以将其开发成一种新型高效消毒剂并获得美国FDA的认证[1].与目前在医疗机构广泛采用消毒剂戊二醛相比，邻苯二甲醛的杀菌谱更广，使用浓度更低，杀菌时间更短，刺激性更小，腐蚀性更弱。近几年美国、加拿大、日本等先进国家已经用它逐步取代戊二醛作为新一代效。基于以上原因，本课题对邻苯二甲醛的合成过程进行了较为系统的研究，得邻苯二甲醛新的合成路线，并对其工艺过程工艺参数进行了优化.以邻苯二(一氯甲基)苯为原料，在相转移催化剂存在下进行脂化水解，经减压蒸馏，制得邻苯二甲醇，该过程优化的工艺参数为:邻二(一氯甲基)苯:无水醋酸钠=l:.22(摩尔比)、反温度100℃、催化剂用量2%，都苯二甲醉收率达92.9%.以邻苯二甲醇为原料通过硝酸氧化得到目的产物邻苯二甲醛.在优化工艺条件下，即邻苯二甲醇与硝酸的摩尔比1:2.5、反应温度80℃、反应时间1h，收率可达58.2%.本研究首次采用新工艺合成出了邻苯二甲醛，合成中采用水做溶剂，合成收率高，工艺步骤少，降低了成本，提高了经济效益，该项目为陕西省2005年科技计划项目。关键词:邻二(一氯甲基)苯邻苯二甲醇邻苯二甲醛合成-III-IIIAbstraetInthepaper,theprogressinthestudyofthemedicaldisinfectantwasreviewed.Thesynthesisof1,2-benzenedimethanolwasresearchedform1,2-bis-chloromethyl-benzol.Itindicatesthattheyieldof1,2-benzenedimethanolismainlycontrolleddytheprocessofesterification.Thereactionconditionhadalsobeenstudied.Theresultoftheexperimentsshowedthattheyieldof1,2-benzenedimethanolwasadout97％underthefollowingcondition:themolarratioof1,2-bis-chloromethyl-benzoltosodiumacetateequalto1:2.2,atthetemperatureof100℃,themassratioofcatalystto1,2-bis-chloromethyl-benzolis8％Theprocessingparameterof1,3-dihvdroisobenzofuranfrom1,2-bis-chloromethyl-benzolwasresearchedalso.Theresultoftheexperimentsshowedthattheyieldof1,2-benzenedimethanolwasabout92.9％underthefollowingconditions:themolarratioofsodiurnhydroxideto1,2-bis-chloromethyl-benzolequalto2.5:1,atthetemperatureof80℃,thereactiontimeabout6handthemolarityratioofcatalystto1,2-bis-chloromethyl-benzolis0.15％.Thesynthesisofo-phthalaldehydewasinvestigatedfrom1,2-benzenedimethanolinthesolventofaceticacidandwater.ThereactionconditionshadalsobeenstudiedThexeperimentresultsshowedthattheyieldofo-phthalaldehydewasabout58.2％underthefollowingconditions:themolarratioofC8H10O2/HNO3equalto1:2.5,atthetemperatureof80℃andthereactiontimeabout0.5h.Thesynthesisofo-phthalaldehydewasalsoresearchedfrom1,3-dihydroisobenzofuraninthesolventofaceticacidandwater.Thereactionconditionshadbeenstudied.WhenthemolarratioofC8H10O2/HNO3equalto1:2.5,atthetemperatureof80℃andthereactiontimeabout0.5h.Theyieldofo-phthalaldehydereached78.0％.Thepreparedo-phthalaldehydewasanalysisedbyIR,meltingpointandchemicalanalysis.Keywords:1,2-bis-chloromethyl-benzol1,2-benzenedimethanolo-phthalaldehydeSynthesis-IV-IV目录第一章文献综述...........................................................11.1医用消毒剂研究概况及发展趋势...........................错误!未定义书签。1.2戊二醛消毒剂的优缺点...................................................11.3邻苯二甲醛与戊二醛的比较...............................................21.4邻苯二甲醛现有合成工艺简介.............................................31.5论文选题的目的和意义...................................................4第二章实验方案、试剂仪器及分析方法.......................................62.1实验方案设计...........................................................62.2实验试剂和仪器.........................................................62.3邻苯二甲醛含量的分析...................................错误!未定义书签。第三章1，3一二氢异苯并肤喃的合成.........................................83.1引言...................................................................83.21，3一二氢异苯并肤喃的合成............................................83.2.1合成方法............................................................83.2.2操作步骤............................................................8第四章邻苯二甲醇的合成...................................................94.1引言...................................................................94.2邻苯二甲醇的合成.......................................................94.3合成原理..............................................................94.4.2溶剂的量对反应收率的影响..........................................114.5实验结果..............................................................124.5.1产品的质量分析....................................................124.5.2结果分析讨论......................................................13第五章邻苯二甲醛的合成..................................................155.1引言.................................................................155.2试验部分.............................................................155.2.1单因素试验设计.....................................................155.3实验结果.............................................................185.3.1产品的质量分析.....................................................185.3.2结果分析讨论.......................................................20-V-V第六章结论............................................................216.1研究结论.............................................................216.2期望和改进...........................................................22致谢......................................................................23参考文献..................................................................24-1-1第一章文献综述1.１戊二醛消毒剂的优缺点目前，市场上所使用的醛类消毒剂主要有戊二醛、甲醛、复合醛等产品，而其中戊二醛在医院的使用量最大，主要用在内窥镜等精密仪器设备的消毒灭菌。如美国强生公司出品的2.4%戊二醛含量的消毒剂，为两体分别包装，用前合一，形成不成性活性较高的戊二醛。因为自1962年Peppe等人发现了戊二醛(Glutaraldehyde,GAT)的强大杀菌作用以来，国外1963年就开始生产2%碱性戊二醛消毒剂。近40年的广泛应用已表明戊二醛具有使用浓度低、高效、广谱、快速杀灭微生物等优点，而被誉为化学低温灭菌剂发展史上的