2.3卤代烃---上课用

一、卤代烃1.定义:2.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。饱和一卤代烃：CnH2n+1X卤代烃官能团：—X（包括ＦClBrＩ）3.卤代烃的分类有以下几种分类方法：（1）根据分子中所含卤素原子种类的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃多卤代烃CH3CH2XCH2=CHCH2XXCH2XR-CX3R-CX3（3）根据分子中烃基种类不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃.CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X芳香卤代烃如溴苯如氯乙烯如溴乙烷(4)根据卤代烃分子中是否含有苯环，卤代烃可分芳香卤代烃和脂肪卤代烃。习惯命名法：4简单卤代烃的命名一碘甲烷氯乙烯溴苯以包含卤原子的最长碳链作为主链，根据主链上碳原子的数目称为某烷或某烯，将卤原子作为取代基。CH3-CH2Cl-CH3CH2Cl-CH2Cl系统命名法不饱和卤代烃：不饱和键最小编号2-氯丙烷烷1,2–二氯乙烷5,6-二氯-2-己烯4、卤代烃的命名（1）常温下，少数卤代烃是气体（一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等），大多数为液体或固体。（2）同一种卤素原子形成的一卤代烃，随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高（熔沸点大于相应的烷烃），密度也逐渐增大。（3）难溶于水，易溶于有机溶剂（4）除了部分卤代烃密度比水小外，液态卤代烃的密度一般比水的大。6、卤代烃的物理性质1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。二、溴乙烷CH3CH2Br或C2H5Br分子式结构式结构简式C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型电子式HCCBrHHHH2、溴乙烷的结构HH||H—C—C—Br||HH结构分析由于溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏向于Br原子，C—Br键具有较强的极性，在其它试剂作用下，C—Br键很容易断裂而发生化学反应.因此溴相乙烷相对于乙烷，反应。活性增强。化学性质推断水解反应消去反应◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：3、溴乙烷的化学性质CH3CH2OH①、水解反应（取代反应）BrHCH3CH2OHHBr条件NaOH的水溶液，加热NaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O卤代烃水解时，只断裂C-X键，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O条件NaOH的醇溶液，加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。CH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2Br②、消去反应上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。概念延伸注：（1）不是所有的卤代烃都能发生消去反应，能发生消去反应的卤代烃必须同时具备两个条件：CH3Cl能否都发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3、、a与卤素原子相连的碳原子必须有邻位碳原子，即卤代烃分子中碳原子数不少于两个；b与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。（2）直接连接在苯环上的卤素原子其邻位碳原子上即使有氢原子，但因苯环的特殊稳定结构也是不能发生消去反应。（3）当卤素原子所在的碳原子上有两个相邻的碳原子，且这两个碳原子上均带有氢原子，发生消去反应可能会生成两种不同的产物。CH3-CHCl-CH2-CH3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。CH3-CH2-CHCl2CH3-C-=CH取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHNaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应P42思考与交流2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？1、如何检验生成的气体是乙烯？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水入水除去反应挥发出来的乙醇。P42科学探究溴乙烷水解装置及Br-的检验C2H5Br+NaOH水C2H5OH+NaBr思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？提示：溴乙烷沸点：38.4ºC【实验探究】溴乙烷沸点：38.4ºC（1）装置2.归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系【思考】1体会卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用(1)制备醇。(2)制备烯烃或炔烃CH2=CH2CH3CH2-BrCH3CH2--OH⑤①②③④与HBr加成消去消去(实验室制乙烯)与水加成取代(水解卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色1中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。2加HNO3可检验生成的沉淀是否溶于HNO3三R-X中卤原子的检验思考：为何不直接加AgNO3？为何要先加硝酸，中和过量的NaOH？四、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯PVC化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·环保制冷剂R600a----异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子1、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD+3HOOHCHCH2CH22CH22、下列物质中不能发生消去反应的是（）①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH23.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生5、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热，冷却后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热，冷却后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O褐色沉淀，影响X-检验。（2）Br-的检验此实验可以证明，溴乙烷中没有溴离子，即溴乙烷是非电解质①取反应混合液②取反应混合液AgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4、如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5、如何判断CH3CH2Br已发生水解？√看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。△1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？2－溴丙烷+NaOH溶液△2－溴丁烷+NaOH醇溶液当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除扎依采夫规则升华与反馈水△CH3CHCH3Br+NaOH水△+NaOHCH2CH2BrBrCH3CHCH3OH+NaBr+2NaBrCH2CH2OHOH2写出下列卤代烃的水解方程式下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH用化学方程式表示下列转变CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH醇△CH2CH2BrBrBr2水△NaOH水消去加成取代5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6．(2003年上海市理科综合测试)44年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”。比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。消去反应和取代反应都是在碱性条件下进行的，所以这两个反应常常同时发生，并相互竞争，两种反应产物的比例受卤代烷结构、试剂、溶剂、温度等多种因素的影响。消去与取代反应的竞争性(了解)按卤素的数目分类：按卤素连接的碳原子种类分类：CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3CHCHCH3BrBrCH3CCH3BrClRCH2XRCHR1XRCR1XR2伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃（1）一卤代烃同分异构体的书写方法①等效氢问题（对称轴）如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（CH3）2CHCH3，其中1号位的氢是等效的。②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：5、卤代烃的同分异构体（2）二卤代烃同分异构体的书写方法如，C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位：食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（）A．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得B．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，能溶于氯仿C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PE。D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等【例题】A【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？聚乙烯聚氯乙烯燃烧法遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒。浸水法放入水中上漂放入水中沉在水底塑料王聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和