2.3--卤代烃(上课用)

化学·选修5《有机化学基础》卤代烃第2页卤代烃生活科普聚四氟乙烯不粘锅第3页卤代烃你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？氯乙烷的药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果。气雾剂生活科普第4页卤代烃问题导学一、卤代烃1.卤代烃定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物2.卤代烃的分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为一卤代烃二卤代烃多卤代烃R-CH2-XR-CX3R-CHX2第5页卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃不饱和卤代烃X卤代芳香烃CH3-CH2-XCH2=CH-X问题导学3.饱和一卤代烃通式:CnH2n+1X(X=F、Cl、Br、I)第6页卤代烃4.卤代烃物理性质：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。不溶于水，可溶于有机溶剂。状态：密度：溶解性：沸点:熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。问题导学第7页卤代烃卤代烃的用途:溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃的危害氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。问题导学第8页卤代烃问题导学二、溴乙烷1.溴乙烷的组成与结构（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：(4)结构简式：C2H5Br或CH3CH2Br—C—C—HHHHHBrHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥（3）电子式：第9页卤代烃（6）核磁共振氢谱图（5）结构模型：球棍模型比例模型2个峰CH3CH2Br问题导学第10页卤代烃由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。2.溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。—C—C—HHHHHBr（乙烷为无色气体，沸点-88.6℃）C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。问题导学第11页卤代烃3.溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的取代反应——水解反应反应条件：NaOH水溶液、加热C2H5—Br+H--OHC2H5-OH+HBrNaOH△HBr+NaOH=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△问题导学一般写成如下方程式：第12页卤代烃实验一：溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－无明显变化如何检验溴乙烷中的溴原子？实验探究第13页卤代烃实验二：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O产生黑褐色沉淀NaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O实验探究第14页卤代烃实验三：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr实验探究第15页卤代烃检验卤代烃中的卤原子一般流程：讨论交流AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀产生白色淡黄色黄色Br-I-Cl-该步骤必不可少第16页卤代烃用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？溴乙烷乙醇科学探究2个峰3个峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱第17页卤代烃1.在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2⑤加蒸馏水过滤后取滤液⑥过滤后取滤渣⑦用HNO3酸化⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是④③⑤⑦①②③⑦①当堂训练第18页卤代烃（2）溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。消去反应：CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OBrH乙醇△现象:溴水颜色逐渐变浅实验：反应原理：溴乙烷与NaOH的乙醇混合液溴水问题导学第19页卤代烃归纳总结发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥22、连卤原子的相邻碳原子上有氢原子3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH=NaX+H2O第20页卤代烃能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？CH3Cl能否都发生消去反应？CH3CHCHBrCH3CH3H3C—C—CH2ClCH3CH3CH≡CH↑+2HCl醇、NaOHCH2—CH2ClCl||√当堂训练第21页卤代烃取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液/加热NaOH醇溶液/加热CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应本课小结P42比较溴乙烷的取代反应和消去反应口诀——无醇则有醇，有醇则无醇第22页卤代烃1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl当堂巩固BC发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应第23页卤代烃醇△+2NaOHCH2CH2BrBrCHCH+2NaBr+2H2O2.写出下列卤代烃的消去反应产物2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3Cl或CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O当堂巩固第24页卤代烃3.由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br△H2OCH2=CH2Br2NaOH、H2O△CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBrCH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OH当堂巩固第25页卤代烃再见