有机化学基础-§3-2-醛和酮-教案

第1页共7页有机化学基础§3烃的含氧衍生物教案§3-2醛和酮一、醛类1、概念和分子组成结构(1)醛类—由烃基和醛基相连而构成的有机物。讲解：醛基一定要连在碳原子上，例如：讲解：特例(2)分子组成：饱和一元脂肪醛：CnH2nO(n≥1)示性式：CnH2n+1CHO(n≥0)注意：饱和一元脂肪醛的Ω=1注意：醛基必须写为-CHO，绝对不能写成-COH，且C-H不要省略。(3)分子结构：C=O键类似C=C，键角为120°，例如：设问：插入氧原子为什么影响了氢原子数目？讲解：形成了双键。(4)类别按烃基：脂肪醛、脂环醛、芳香醛按醛基数目：一元醛、二元醛、多元醛例如：(5)同分异构体：碳链异构和官能团异构(醛-酮-脂环醇-烯醇)练习：写出C4H8O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解：C3H7CHOCH3OCHOCH3COHCHO苯(基)甲醛CHO环己醛乙二醛HCCHOOHCHO第2页共7页CH3CH2CH2CHOCH3CHCHCH3OCH3CCH2CH3O丁醛2-甲基丙醛2-丁酮CH2CHCH2CH2OHCH2CHCH2CH2OHCH2CHCHCH3OHCH3CHCHCH2OHCH2CCH2OHCH3环丁醇3-烯-1-丁醇3-烯-2-丁醇2-烯-1-丁醇2-甲基-2-烯-1-丙醇设问：还有什么同分异构体？讲解：不饱和醚和环醚，请举例。设问：丙醛的如何变换成为丙酮？例题：2、醛类的性质(1)物理性质：甲醛为无色气体，有刺激性气味，易溶于水。注：37~40%的甲醛溶液俗称“福尔马林”—Formalin。乙醛为无色液体，易挥发(20.8℃)，与水和乙醇互溶。读书：P56图3-11、12、资料卡片(2)化学性质①氧化反应—氧化成酸A、与银氨溶液反应—银镜反应演示：P57实验3-5配置：1mL2%AgNO3溶液，边振荡边滴入2%的氨水，直至沉淀刚好完全溶解。反应：324AgNHHOAgOHNH、332AgOH+2NH=[Ag(NH)]OH总式：32324Ag3NHHO[Ag(NH)]OHNH现象：无色溶液→白色沉淀→棕褐色沉淀→无色溶液操作：在上述银氨溶液中滴加3滴乙醛，置于温水浴中。第3页共7页现象：试管内壁生成银白色金属反应：简写为：2333234CHCHO2[Ag(NH)]OHCHOHC2Ag3NOONHH讲解：反应的本质是在醛基的C—H之间插入一个氧原子。通式：32423RCHO2[Ag(NH)]OHRCOONHHO2Ag3NH设问：离子方程式？讲解：+32423RCHO2[Ag(NH)]+2OHRCOO+NHHO2Ag3NH设问：为什么上述反应是乙醛的氧化反应？讲解：13RCHORCOOH，1032[Ag(NH)]OHAg总之：氧化—脱氢或加氧，还原—加氢或脱氧。规律：CHO~2Ag应用：此反应用于工业制镜子、保温瓶及醛基的检验。设问：甲醛的银镜反应？讲解：HCHO~4Ag例题：DX27L2BB、与Fehling试剂反应配置：2mL10%NaOH溶液，滴加4~6滴2%的CuSO4溶液，振荡。反应：22Cu2OHCu(OH)讲解：NaOH过量！操作：在上述斐林试剂加入0.5mL乙醛，加热至沸腾。讲解：乙醛过量，Cu(OH)2过量则受热分解生成黑色CuO。CH3CHOCH3COHO+4NH3+2Ag↓+H2O△+2[Ag(NH3)2]OHCH3CONH4O+3NH3+2Ag↓+H2OHCHOHCOHOOHCOHO第4页共7页现象：生成砖红色沉淀反应：332CHCOOH+NaOH=CHCOONaHO简写为：32322CHCHO2Cu(OH)+NaOHCHCOONaCuO3HO讲解：反应的本质是在醛基的C—H之间插入一个氧原子。通式：222RCHO2Cu(OH)+NaOHRCOONaCuO3HO规律：22CHO~2Cu(OH)~CuO应用：此反应用于醛基的检验。设问：醛能不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色？讲解：银氨溶液和斐林试剂都只是弱氧化剂。同样-CHO-COOH练习：写出乙醛和溴水反应的化学方程式。设问：丙酮能不能发生类似反应？设问：哪些物质能与银氨溶液和斐林试剂反应？只是醛类？归纳：含有醛基的有机物—醛类、甲酸及其盐和酯、醛糖。例题：DX27L2②与氢气加成—还原成伯醇讲解：简写为：Ni3232CHCHOHCHCHOH练习：写出丙醛、丙酮与氢气反应的化学方程式。讲解：N2i32232CHOCCHCHHCHHHCHOCH3CCH3O+H2△NiCH3CHCH3OH设问：此类加成反应的规律？讲解：醛加氢还原成伯醇，酮加氢还原成仲醇。CH3CHOCH3COHO+Cu2O↓+2H2O△+2Cu(OH)2HCCHHHONi△+H2HCCHHHHOH第5页共7页练习：写出通式讲解：Ni22RCHOHRCHOH、思考：想一想，醇的催化氧化？讲解：22H2ORCHORCHOH、讲解：2RCHOHRCHORCOOH例题：DX27L1+B、L3~L4+B二、乙醛和丙酮的用途1、丙酮简介读书：P58科学视野讲解：丙酮为无色液体，易挥发，有令人愉快(不难受)的气味，与水和乙醇混溶。是重要的溶剂和原料。2、乙醛用途：生产乙酸的原料。甲醛有消毒、防腐性能。设问：工业上以乙炔和水为原料生产乙醛，试写出反应的化学方程式。讲解：讲解：具有结构的有机物加入斐林试剂会生成绛蓝色溶液。例如：葡萄糖中加入斐林试剂生成绛蓝色溶液，加热至沸腾再生成砖红色沉淀。讲解：羟醛缩合反应—α-H的反应例如：a2NOH33OHHO2CHCHCCHCHCHO例题：CP26Ex15、16讲解：如何检验CH2=CHCHO中的碳碳双键？R1CR2O+H2△NiR1CHR2OHR1CR2OH2R1CHR2OHO2CHCH+H-OHHCCHHOHHCCHHOH催化剂HCCHOHHOHHR2CHOR1CCHHOHR2CHOHCCHR1OHR2CHCCHR1O+H2O△OH-第6页共7页讲解：碳碳双键和醛基均能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应：424KMnOHSO2CHCHCHO过量银氨溶液或溴水剩余溶液褪色2CHCHCHO过量硫过量银氨溶液溴水酸酸化过滤剩余溶液滤液褪色例题：01、一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基合成，如由乙烯可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2催化剂CH3CH2CHO由丁烯进行醛化反应的产物中，属于醛的有(A)2种(B)3种(C)4种(D)5种解：CH2CHCH2CH3+HCHOHCHCH2CH2COHCH3CH3CHCH2CH3COHCH3CHCHCH3CH2CCH3CH3HCHO+CH3CCH3COHCH3HCHCHCH3COHCH302、有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2下列叙述不．正确的是(A)甲分子中碳的质量分数为40%(B)甲在常温、常压下为无色液体(C)乙比甲的沸点高(D)乙和甲的实验式相同解：甲为甲醛HCHO讲解：“对称”的酯：22RCOOCHRRCOOHRCHOHRCHO03、1，5­戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的是(A)戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(B)1mol的戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2mol单质银(C)戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色第7页共7页(D)戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体解：12321CCCCC：1-1、1-2、1-3、1-2/、2-3、2-204、从甜橙的芳香油中可分离得到如右图结构的化合物：现有试剂：①KMnO4酸性溶液②H2/Ni③Ag(NH3)2OH④新制Cu(OH)2悬浊液能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(A)①②(B)②③(C)③④(D)①④05、(2004全国)心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：CCH2CH2NHCHCHOCH3OOHCH3下列关于心酮胺的描述，错误的是(A)可以在催化剂作用下和溴反应(B)可以和银氨溶液发生银镜反应(C)可以和氢溴酸反应(D)可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应06、有机物A、B、C都是重要的化工原料，A～D之间有如下图所示的转化关系：(1)A中官能团的名称为：(2)A→C的实验现象为：反应的化学方程式为：(3)1molA与2molH2加成得产物B，完成B+C→D的化学方程式：反应类型为：解：C3H4O2：CH2=CHCOOH答：(1)醛基、碳碳双键(2)产生砖红色沉淀CH2=CHCHO+2Cu(OH)2CH2=CHCOOH+Cu2O+2H2O(3)CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2OH24SOH浓△CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O取代反应