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各类有机物分子的核磁共振氢谱1.烷烃:CnH2n+2烷烃分子中只有sp3杂化碳原子和氢原子,化学位移为0.7~2.0的高场,通常由两组峰组成,(1)直链烷烃[CH3-(CH2)n-CH3](2)支链烷烃:2.烯烃烯烃的官能团为C=C双键,官能团上的碳的杂化状态为sp2化学位移δ5.25附近,且各氢之间的相互偶合峰形复杂3.炔烃官能团C≡C三键上的sp杂化碳筒状的三键π电子云在外加磁场对炔氢起较强屏蔽作用的感应磁场,导致端炔炔氢的化学位移在高场出现4.芳烃芳烃芳环碳原子为sp2杂化芳环π电子的感应磁场对环上的氢核(芳氢)具有很强的去屏蔽效应。在化学位移δ7.26附近出现一组峰5.醇CH2-O化学位移δ3.0以上羟基较大的范围内变化(δ0.5~5.0)CH3δ0.906.酚活泼酚羟基氢的化学位移变化很大(δ4.5~8.5)苯环的电子云密度增加,芳氢的化学位移移向高场,7.醚R1-CH2-O-CH2-R2O-CH2化学位移δ3.508.酮α–H的吸收峰较烷烃中移向低场(δ2.0~3.0)9.醛醛基氢出现在δ9.0~10.5的极低场α–H吸收峰较烷烃中移向低场(δ2.0~3.0)13333310.羧酸O=C-CH2-、化学位移(δ2.0~3.0)羧基氢的化学位移变化范围很大(δ10.0~13.0)11.酯O=C-O-CH2-Rˊ,化学位移(δ3.5~4.5)O=C-CH2-化学位移(δ2.0~3.0)12.胺脂肪胺的α–H的化学位移(δ2.2~3.2)活泼氢,其化学位移在(0.5~5.5)13.酰胺酰胺-胺的α–H的化学位移(δ2.5~3.5)活泼氢,其化学位移在(5~8.0)14.卤代烃卤素原子使α–H向低场移动的能力,按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱。15.腈和硝基化合物CH2-NO2,化学位移(δ4.0~5.0)N≡C-CH2,化学位移(δ2.0~3.0)谱图信息与有机分子结构的推测11221结合谱图和分子式推测分子结构式例1.分子式为C8H12O4的化合物,由1H-NMR推定其结构。1:2:3解答:由分子式计算分子的不饱和度UN=(8*2+2-12)/2=3;由低场到高场,分别为烯氢、碳氢相与饱和碳相连的饱和碳氢。积分比1:2:3,总和为6,恰为分子式中氢原子数的一半;故化合物应为对称结构;•δ1.32三重峰和δ4.25四重峰说明分子中有乙基,其中亚甲基(δ=4.25)为酰氧基去屏蔽处于较低场,似为乙酰基;烯氢处于6.9,也为羰基去屏蔽。•推其部分结构为:例2根据1H-NMR谱,推断化合物C5H8O2的结构。1:1:3:3;解答:不饱和度UN=2;4组峰积分比:1:1:3:3;B峰5.65和5.95代表2个烯氢;放大加宽后B和A都显示多重峰,偶合常数较小,应属烯键的同碳偶合,甲基A峰则处于烯键的另一侧,与烯氢彼此有远程偶合而表现小的分裂;•3.75具有3个氢的单峰,显然是被氧去屏蔽的甲基,可能为甲酯基,占有另一个不饱和度,这个酯基与烯键相连.•推断化合物的结构为:例3根据1H-NMR谱,推断化合物C10H12O2的结构。积分比=5:2:2:3解答:由分子式计算分子的不饱和度UN=5;由低场到高场四组峰7.25芳环氢,单峰,不饱和度UN=44.2酯类-O-CH2,三重峰3.0去屏蔽的饱和碳氢,三重峰,CH2与芳环相连;2.0去屏蔽饱和碳,单峰,CH3与羰基相连;•全图积分比5:2:2:3,质子总和为12;与分子式一致;•酯类化合物分子含O=C-O-中有两个O,与化合物分子式一致;不饱和度UN=1,所以该分子为含芳基的酯类化合物;•根据偶合信息为:—O—CH2—CH2•推其结构为:例4根据1H-NMR谱推断C6H12O2的结构。峰积分比:1:3解答:不饱和度UN=1;分子中只有两类质子,而且都是单峰,峰积分比:1:3;1.4是烷基,共有9个质子而且都是单峰,说明质子之间没有偶合;可能的合理碎片是—C(CH3)3;•2.0具有3个氢的单峰,显然是被氧去屏蔽的甲基,可能与羰基相连,占有另一个不饱和度,可能的合理碎片是O=C—CH3;•推断化合物的结构为:例5根据1H-NMR谱推断C8H8O2的结构。峰积分比:1∶2∶2∶3;9.87解答:不饱和度UN=5;分子中有四类质子,峰积分比:1∶2∶2∶3;化学位移为9.87,单峰为醛基质子的信号,UN=1;7.8,7.0为芳环氢对称结构,UN=4;两个Ha和两个Hb的信号成为典型谱线。对位取代•3.87单峰为甲氧基的质子信号,-OCH3;•因为邻位甲氧基的+M效应比间位醛基的一M效应大,所以Ha比苯的小一些。邻位醛基的一M效应比间位甲氧基的+M效应大,所以Hb比苯的大。例6.根据给出的分子式及IR、NMR主要数据,推测化合物的结构。分子式:C10H12O2IR:3010,2900,1735,1600,1500cm-11HNMR:1.3(t,3H),2.4(q,2H),5.1(s,2H),7.3(s,5H)解析:IR信息:不饱和C-H,酯羰基,苯环不饱和度UN=5;分子中有四类质子,峰积分比:3∶2∶2∶5;化学位移为7.3,单取代苯环5个氢的信号,UN=4;1.3(t),2.4(q),互相耦合,因此为CH2CH3,且CH2不在O旁边;可能在羰基、苯环边;5.19,孤立的CH2,估计在O旁边CH2OCCH2CH3O
本文标题:氢谱-2
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