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第三章有机化合物复习有机物一、什么叫有机物?1、定义:2、组成元素:一般含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等(但碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其盐、碳的金属化合物(Ca2C)等看作无机物。)主要元素其他元素有机物无机物溶解性多数不溶于水,一般易溶于有机溶剂多数溶于水,而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热,固体熔点低,一般在400℃以下多数耐热、难熔化,熔点一般较高可燃性多数可燃烧多数不可燃烧导电性多数为非电解质,难电离,不导电多数是电解质,溶液或熔融状态下可导电反应特点一般复杂、副反应多,速率较慢,方程式用箭号表示一般简单,副反应少,速率较快,方程式用等号表示双键CCCC价键理论:A.碳原子总是四价的B.碳原子可自相结合成键单键叁键C=CC≡C成键特点:当烃分子中的碳原子个数为n时,其中氢原子个数的最大数值为2n+2,这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较:在结构中,若增加一个C=C或C=O双键,就少2个H;在结构中若出现一个C≡C就少4个H;在结构中若出现一个环状结构也少2个H;所以,烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n;炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2;苯和苯的同系物,结构中有苯环结构,苯环可以看成是具有3个C=C双键和一个环状结构,氢原子个数应在烷烃的基础上减去4×2=8个,故苯和苯的同系物的分子组成通式为:CnH(2n+2-4×2)即CnH2n-6(n≥6)。在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可与其他原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键;既可以形成单键,也可以形成双键或三键;碳碳之间可以形成长的碳链,也可以形成碳环。有机物中碳原子成键特征:1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CHHHH::CCCCCCCCCCCCHHH..C..H3、烃仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。定义:【知识简介】有机物名称组字一般规则:烃——碳取“火”、氢取“”;烷——这类物质中“碳”的价键“完”全被氢所饱和;烯——这类物质中氢比较“稀”少;炔——这类物质中氢比较“缺”少。烷烃通式:CnH2n+2结构特点:链状、碳碳单键(饱和烃)烯烃通式:CnH2n结构特点:链状、碳碳双键(不饱和烃)炔烃通式:CnH2n-2结构特点:链状、碳碳叁键(不饱和烃)环烷烃通式:CnH2n结构特点:环状、碳碳单键(饱和烃)芳香烃(如:苯)化学式:C6H6结构特点:环状、介于单双键之间的特殊键有机物的结构:特征反应:取代反应特征反应:加成、加聚反应特征反应:加成、加聚反应特征反应:取代、加成反应本章的内容结构可以看成是基础有机化学的缩影可表示如下:烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。1.甲烷的化学式、电子式、结构式化学式:CH4甲烷——最简单的烃3.甲烷的空间结构:试验证明:甲烷分子是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于四个顶点上。①物理性质无色、无味的气体;=0.717g/L(标准状况下)(密度求算公式:M=22.4);极难溶于水;俗名:沼气、坑气,是天然气的主要成分(80~97%)4、甲烷的性质②化学性质:(1)常温下比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。CH4甲烷通入KMnO4酸性溶液中现象:紫色溶液没有变化结论:甲烷不能使酸化的高锰酸钾溶液褪色(2)可燃性(氧化反应)在空气中燃烧:CH4+2O2CO2+2H2O点燃烃燃烧的通式:安静燃烧,产生淡蓝色火焰取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。点燃CxHy+(x+)O2xCO2+H2O_2yy_4(3)与纯卤素的取代反应(分步且连锁进行的)①(一氯甲烷)②(二氯甲烷)③(三氯甲烷)(氯仿)④(四氯甲烷)(四氯化碳)HClClCHClCH324光HClClCHClClCH2223光HClCHClClClCH3222光HClCClClCHCl423光*甲烷与氯气的反应,共得到五种产物。各氯代甲烷结构式二氯甲烷的结构式取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属(或非金属)活动顺序逐步取代,很多反应是可逆的反应一般单方向进行烷烃的化学性质(与CH4相似)①氧化反应OHnnCOOCnHnn22222)1(213点燃均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。②与纯卤素的取代反应在光照条件下进行,产物更复杂。例如:光照233ClCHCH会产生10种产物。CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、CHCl2-CCl3、CCl3-CCl3、HCl常见烷烃的结构式:乙烷:HH丙烷:HHH|||||H-C-C-HH-C-C-C-H|||||HHHHH丁烷:HHHH异丁烷:H|||||H-C-C-C-C-HH--C--H||||HHHHHH||H-C——C——C-H|||HHH结构简式:例:HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|HCH3—CH—CH2—CH2—CH3|CH3省略C—H键把同一C上的H合并省略横线上C—C键或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3|CH3常见烷烃对应的结构简式:乙烷:HH丙烷:HHH|||||H-C-C-HH-C-C-C-H|||||HHHHH丁烷:HHHH异丁烷:H|||||H-C-C-C-C-HH--C--H||||HHHHHH||H-C——C——C-H|||HHHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH32、同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷······(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”,即相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。名称结构简式甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3(CH2)2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3十七烷CH3(CH2)15CH3都是链状或都是环状1.下列哪组是同系物?()A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3B.CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3CH2C.CH3-CH=CH2CH2CH2练习3、同分异构体:具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象称为同分异现象。同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。可以是有机物,也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类:(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异构)C4H10丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3特点举例同系物同:不同:同分异构体(化合物)同:不同:同素异形体(单质)同:不同:同位素同:不同:(通式)结构相似分子式分子式结构元素单质质子数中子数2.下列五组物质中___互为同位素,___是同素异形体,___是同分异构体,___是同系物,___是同一物质。A.B.白磷、红磷C.HHD.CH3CH3、CH3CHCH3|||H-C-Cl、Cl-C-ClCH3||ClHE.CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4C126C146A练习BEDC烷烃的命名(1)——习惯命名法根据分子里所含碳原子的数目来命名:碳原子数在十以上的,就用数字来表示,如:十一烷、十七烷等。石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气,打火机里的液体主要是丁烷。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(2)简单烷烃的同分异构体用:正、异、新来区别。如:正丁烷、异丁烷;正戊烷、异戊烷、新戊烷。1.乙烯乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志之一。来自石油和煤的两种基本化工原料2.苯(芳香烃)苯是由英国科学家法拉第发现的,一种无色油状液体(致癌物之一)。6个原子共平面,键角120°,平面型分子。乙烯分子的结构分子式:C2H4结构式:结构简式:CH2=CH2乙烯的性质①物理性质无色稍有气味,比空气略轻,难溶于水。②化学性质乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以,乙烯的化学性质比较活泼。⑴乙烯的氧化反应⑵乙烯的加成反应⑶乙烯的加聚反应⑴氧化反应①燃烧——火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:现象:紫色褪去②与酸性KMnO4的作用:⑵加成反应黄色(或橙色)褪去乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色将乙烯通入溴水中:现象:1,2—二溴乙烷(无色液体)有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。⑶加聚反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂(聚乙烯)CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+++……[CH2—CH2]n由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应1、取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。被加成的试剂如:H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系,还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况:是C=C键,还是C≡C键,或是苯环结构,以及它们的个数。2、加成反应(及加聚反应):有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应西红柿或香蕉的催熟实验乙烯常用作果实催熟剂一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水轻。苯分子结构:分子式:C6H6苯的物理性质:结构特点:a、平面结构;b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构简式:或苯的一氯代物种类?苯的邻二氯代物种类?研究发现:苯的一氯代物:一种苯的邻二氯代物:一种ClClClCl(1)取代反应苯的化学性质:①溴代反应②硝化反应硝基苯⑵加成反应注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)。环己烷⑶氧化反应苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象:火焰明亮,有浓黑烟。2.易取代,难加成。总结苯的化学性质(较稳定):1、难氧化(但可燃);性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构生活中两种常见的有机物1.乙醇C2H5OH2.乙酸CH3COOH颜色:气味:状态:挥发性:密度:溶解性:无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇1、物理性质乙醇俗称酒精2、乙醇的分子结构分子式:C2H6O乙醇分子的比例模型C—C—O—HHHHHH结构式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团--羟基写作-OH醇属于烃的衍生物思考:-OH与OH-有何区别?结构简式:烃的衍生物的概念:官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。名称卤素原子羟基硝基醛基羧基符号-X-OH-NO2-CHO-COOH几种常见的官能团名称和符号3、乙醇的化学性质(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑H—C—C—O—H,HHHH①处O—H键断开①现象:沉在底部;有气泡;反应不如水剧烈该反应属于有机化学的反应。取代(2)乙醇的氧化反应2
本文标题:高中化学必修2:第三章有机化合物复习课件
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