常见有机化学反应类型哪些

第一课时有机化学反应的主要类型第一节有机化学反应类型1.结合已经学习过的有机化学反应，能根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成和取代反应。2.能够判断给定化学方程式的反应类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。CH3—CH3+Cl2CH3—CH2Cl+HCl光照+HNO3（浓）浓硫酸50~60。CNO2+H2O【思考】1、常见有机化学反应类型哪些？2、请判断下列有机化学反应的类型CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu加成反应氧化反应取代反应研究有机反应的基本思路有机物的结构特征（官能团）反应类型反应试剂反应产物反应条件从多角度认识有机反应－丰富联系－深化认识你打算从哪些方面研究一类有机反应？这些加成反应有哪些共同的特点？1你学过哪些加成反应？试写出方程式1、不饱和键逐步变为饱和键2、两种反应物生成一种产物质（只上不下）能发生加成反应的化合物有什么特征？2【观察·思考】一、有机化学反应的重要类型1、加成反应（1）定义：有机化合物分子中的两端的原子与结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。（2）特点：（3）常见的不饱和键：不饱和键其他原子或原子团只上不下碳碳双键、碳碳叁键、醛酮中的羰基、苯环、碳氮叁键δ+δ-δ-CH3—C—CH3+H—CNCH3—C—H催化剂OHCNδ+O（4）机理（与含极性键的试剂加成）A1=B1+A2—B2A1—B1B2δ+δ-δ+δ-A2CH3—CCH2CH3+H—Cl催化剂CH3CH3—CCl—CH3δ+δ-（5）规律的符号表示规律：加成反应的结果符合电性规律，正加负,负加正碳碳双键：卤素单质（X2）的水溶液或四氯化碳溶液、氢卤酸（HX）、H2O、H2等；碳氧双键：氢氰酸（H—CN）、氨（H—NH2）、H2等；碳碳叁键：能与以上所有试剂加成;苯：H2、Cl2（6）与不饱和键发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸③CH3－CH=CH2＋H－OH催化剂△练习：根据机理实现下列加成反应的方程式：催化剂①CH≡CH＋HCN＋H－CNO催化剂④CH3－C－H②CH3－CH=CH2＋H－ClCH2＝CHCNCH3CHClCH3CH3CHOHCH3CH3CHOH|CN注意：不对称烯烃的加成，氢原子往往加在含氢多的碳原子上交流研讨：在这些反应中，烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了？光照CH3—CH3+Cl2CH3—CH2Cl+HCl①浓硫酸+HO—NO2+H2ONO2②+H2SO4(浓)SO3H+H2OΔ③2、取代反应（1）定义：有机化合物分子中的.被代替的反应。（2）特点：（3）机理：某些原子或原子团其他原子或原子团有上有下δ+δ-δ+δ-正代正，负代负【知识归纳】常见的取代反应类型有哪些？①烷烃：条件：气态卤素单质、光照CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照②苯环上的取代：a.卤代：条件卤素单质、Fe作催化剂，b.硝化：条件浓硫酸、加热，c.磺化：条件加热，③α—H的取代烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等的烷基部分与官能团直接相连的碳原子称为α-Cα-H:α-C上的氢原子称为α-H与α-C相连的碳原子称为β-C,β-C上的氢原子称为β-HCH3CH2-C-CH3O【想一想】写出CH3COOH与Cl2反应的方程式CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化剂βααCH3-CH=CH2+Cl2△CH2Cl-CH=CH2+HCl④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸、加热下⑤酯的水解反应：条件：稀硫酸或NaOH溶液、加热⑥醇与氢卤酸的取代：醇分子间取代：条件：浓硫酸、加热⑦卤代烃的碱性水解：条件：NaOH水溶液、加热⑧酚的溴代：条件：浓溴水CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO4140℃CBB练习：1.下列有机化合物哪些能HCl与发生加成反应（）OACH3-CH2-CHODCH3—C-O-CH3CCH2=CH-CH3CH3-CN2.含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有（）A．1种B．2种C．3种D．4种第二课时消去反应第一节有机化学反应类型1.掌握乙烯的实验室制法。2.能根据有机化合物的结构特点，认识消去反应。液+液→气（1）乙烯的实验室制法乙醇分子内脱水乙醇：浓硫酸体积比=1：33、消去反应【想一想】检查气密性?制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？①无水乙醇与浓硫酸的混合：用量筒量取5mL乙醇于烧杯中，再用量筒量取15mL浓硫酸，沿烧杯内壁慢慢注入乙醇中，并用玻璃棒不断搅拌。②浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂③碎瓷片的作用：防止液体受热暴沸④温度计水银球的位置：在反应液液面以下，测反应液的温度⑤实验过程中，为什么要使混合液温度迅速上升到170℃？防止在140℃时发生副反应，生成乙醚。2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO4140℃⑧乙烯的收集方法：排水法⑥混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，浓硫酸还能使无水酒精脱水生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑦乙烯中混有哪些杂质气体？如何除去？反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。（2）消去反应①定义：在一定条件下，有机化合物____________（如等）生成分子中有的化合物的反应。②特点：③常见的消去反应：Ⅰ.醇类的消去反应a.反应条件：b.消去条件：c.消去的小分子：脱去小分子物质H2O、HCl双键、叁键只下不上浓硫酸、加热醇分子中有β—H（与官能团相连的碳原子的邻位碳原子上的氢）H2O【迁移·应用】1.发生消去反应的化学方程式?CH3CH2CH2OH、CH3CHCH3、CH3CHC(CH3)3OHOHCH3CHCH2CH3ClOHOH2.下列物质能否发生消去反应,为什么?ClCH2C(CH3)3CH3BrClCH2—CH2+NaOH||HClⅡ.卤代烃的消去反应a.反应条件：b.消去条件：c.消去的小分子：d.反应机理分析：NaOH醇溶液、加热卤代烃中有β—HHX乙醇△CH2＝CH2↑+NaCl+H2O【课堂练习】1、试写出2—溴丙烷消去反应方程式2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。3、1，2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式下列有机物可以发生消去反应的有（）A.CH3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3C(CH3)2CH2OHD.CH3C(CH3)2OHBD第三课时氧化反应和还原反应第一节有机化学反应类型4.氧化反应（1）定义：有机化合物分子中或的反应称为氧化反应。（2）常见的氧化反应：增加O减少H①烯、炔使酸性KMnO4溶液退色。②醇催化氧化成醛③醛催化氧化成羧酸④醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2浊液⑤苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸（3）有机反应中常见的氧化剂：氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等5.还原反应（1）定义：有机化合物分子中或的反应称为还原反应。（2）常见的还原反应：（3）有机反应中常见的还原剂：氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等增加H减少O①烯、炔与H2加成②醛被还原成醇第四课时卤代烃的制备和性质第一节有机化学反应类型二、有机化学反应的应用—卤代烃的制备和性质（1）定义:（2）卤代烃的判断:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。只含有C、H、-X的有机物.1.卤代烃（3）物理性质①难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。②熔沸点大于同碳个数的烃；③除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。沸点:随碳原子数的增加而升高。聚氯乙烯聚四氟乙烯思考：你学过的卤代烃有哪些应用？①溴氯三氟乙烷(CF3CHBrCl)用做麻醉剂②氯仿（CHCl3）、二氯甲烷（CH2Cl2）等常用做溶剂（4）应用：③有机合成的重要原料思考：通过哪些方法可以得到卤代烃①取代反应②加成反应a.甲烷和氯气（条件！）b.苯和液溴（条件！）烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成（5）卤代烃的制备（1）分子组成与结构分子式电子式C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH结构式结构模型2.溴乙烷结构简式CH3CH2Br(2)物理性质（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）易溶于有机溶剂,（4）沸点38.4℃【想一想】与乙烷的物理性质有什么区别?（3）化学性质由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。•实验步骤：•在试管中滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，振荡，静置。•加热直至大试管中的液体不再分层为止。溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验①取代（水解）反应CH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O△Cl练习：写出下列卤代烃发生取代反应的方程式？CH3-C-ClCH3CH3②消去反应CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O反应条件①NaOH的醇溶液②加热实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。结构条件与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子（β-H）下列物质中不能发生消去反应的是(）①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2【迁移·应用】卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑色沉淀，影响X-检验。思考：如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？例题：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O【迁移·应用】