沈阳药科大学有机化学教学大纲(适用于药学专业的)★

《有机化学》教学大纲课程编码：化-0202-基适用对象：药学类各专业一、前言《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。本课程要求学生掌握有机化合物（不含杂环、糖类、萜类和甾体化合物）的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程和有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用。实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质和典型有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。总学时为178，其中讲课92学时，实验80学时，自学6学时。学分8.0。教材选用倪沛洲主编《有机化学》（第五版），人民卫生出版社2003年出版。本课程是药学类各专业（包括药学专业、外语药学专业、药剂学专业、制药工程专业、生物工程专业、中药学专业、日语中药学专业）的必修课。二、课程内容与要求第一章绪论（2学时）［基本内容］有机化合物和有机化学的概念，有机化学的研究内容及发展历史。有机化合物的结构、特征和分类。结构测定的一般方法。共价键的性质，碳原子的SP3杂化。有机化学在药学专业中的地位及其重要性。［基本要求］掌握碳原子的sp3杂化。熟悉有机化合物的定义，特性、结构和共价键的性质。了解有机化合物结构的一般测定方法。第二章烷烃（5学时）［基本内容］烷烃的概念，分子结构，同系列和构造异构。烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷烃。烷烃的构象，乙烷和丁烷的构象，优势构象，用Newman投影式表示构象。物理性质：熔点和沸点的变化规律。化学性质：取代，氧化和热裂。卤代反应的历程，活性中间体，自由基的稳定性，活化能，过渡态。［基本要求］掌握烷烃的同系列和构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用Newman投影式表示构象；烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷基；烷烃的物理性质。熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性，过渡态和中间体的概念。熟悉反应过程中能量变化对反应速度和产物的影响。了解常见烷烃；烷烃的氧化反应和热裂反应。第三章立体化学（6学时）［基本内容］旋光度α、比旋光度［α］，旋光性与有机分子结构的关系。对称因素，手性分子和非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体。含一个手性碳的光学异构，手性分子的表示方法，费歇尔投影式。用D／L和R／S标示构型的原则。绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异构体。外消旋体的拆分。烷烃卤代的立体化学。［基本要求］掌握旋光度α、比旋光度［α］、手性分子，对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的概念；含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式；用D／L和R／S标示构型的次序规则。含二个手性碳的光学异构和构型的标示。熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异构的概念。了解含更多个手性碳的光学异构，外消旋体拆分，烷烃卤代反应中手性分子的立体化学。第四章卤代烃（6学时）［基本内容］卤代烷的结构、分类和命名。卤代烷的制备，物理性质。化学性质：亲核取代反应及其历程一般规律，亲核试剂、溶剂，离去基团等对反应的影响。正碳离子的结构、诱导效应、稳定性和对反应活性的影响，不同卤素的反应活性。消除反应及其历程，扎依采夫规律及其理论解释。还原反应。生成有机金属化合物的反应。多卤代烷的结构与性质。［基本要求］掌握卤代烷的分类和命名；卤代烷的亲核取代反应和消除反应；格氏试剂的生成和性质；卤代烷亲核取代反应的历程和卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构，稳定性和对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规律及其解释。了解卤代烷的结构和物理性质；多卤代烷的特性。第五章烯烃（5学时）［基本内容］烯烃的分子结构，sp2杂化，π键的形式及特性。分子通式，同分异构现象，系统命名法。顺反异构现象，用顺／反和Z／E标示顺反异构。物理性质和化学性质。加成反应（与HX、H2O、H2S04、X2及HOX等），亲电加成及其历程，马氏规则及其现代理论解释，σ-π共轭，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，与溴化氢的加成反应，过氧化物效应及其解释，自由基加成反应。催化氢化反应，氧化反应，氧化剂KMnO4和O3的应用。α-卤代反应，p-π共轭效应。聚合反应。［基本要求］掌握烯烃的分子结构；sp2杂化，π键的形成及特性；烯烃的分子通式，顺反异构现象的产生及用顺反和Z／E标示顺反异构；烯烃的系统命名；烯烃亲电加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σ-π共轭；硼氢化反应及反应方向和应用。烯烃的氧化反应（KMnO4、O3／H2O和环氧化），不断键氧化的方向及其立体化学；烯烃的α-卤代反应，p-π共轭。烃与HBr加成的过氧化物效应和原因。熟悉物理性质；聚合反应。第六章二烯烃和炔烃（5学时）［基本内容］二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的结构，π-π共轭，共轭效应。分子轨道法和价键法对共轭二烯的描述，共振论的概要。共轭二烯烃的1、2-加成和1、4-加成及其理论解释。Diels-Alder（D-A）反应。炔烃的分子结构，sp杂化。分子通式，系统命名法。亲电加成反应（与H2、X2及HX等加成），加成反应的方向，与水加成及其应用。末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成和应用。氧化反应和聚合反应。［基本要求］掌握二烯烃的分类和命名；共轭二烯烃的结构，π-π共轭和共轭效应；电子离域的概念，共振论的基本概念；二烯烃的1，2-加成和1、4-加成及其解释。D-A反应；炔烃的结构，sp杂化；炔烃的命名；炔烃的亲电加成（与H2、X2及HX等加成）、加成反应的方向。炔烃的水合反应及其应用，氢化反应；末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及用途。熟悉二烯烃和炔烃的氧化和聚合反应。了解分子轨道法对1、3-丁二烯的结构和性质的描述。第七章脂环烃（5学时）［基本内容］脂环烃的分类和命名，构造异构、构型异构，构象异构，船式、椅式、平伏键及直立键的概念，取代环已烷的优势构象。物理性质和化学性质。小环的稳定性，加成反应，取代反应。十氢萘的构型和构象。桥环和螺环烃的命名，螺环分子中的对映异构，手性轴。［基本要求］掌握环烷烃的命名方法，构造异构，构型异构；环丙烷的结构，小环烷烃的加成反应；环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，船式，椅式、平伏键和直立键的概念，取代环已烷的优势构象。熟悉十氢萘的构型和构象。了解：桥环、螺环烃和螺环分子中存在的对映异构；手性轴的概念。第八章芳香烃（6学时）一、苯及其同系物［基本内容］苯的结构，芳香大π键，芳香性和稳定性。苯及其同系物的同分异构和命名。物理性质和化学性质。苯环亲电取代反应：卤代、硝化、磺化和傅-克反应等。亲电取代反应历程。定位规律和应用。芳环侧链上的卤代和氧化反应，芳卤烃的稳定性及其解释。芳环加成反应。芳卤烃的亲核取代反应。苯炔的概念。［基本要求］掌握苯的结构和表示法，芳香大π键及苯的稳定性；苯及其同系物的命名；苯环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环侧链的卤代和氧化反应；苯环亲电取代反应的历程，定位规律和应用；芳卤烃卤原子的稳定性及其原因。了解苯环的加成反应；芳卤烃的亲核取代；苯炔。二、多环芳烃［基本内容］萘及其衍生物的结构、同分异构和命名。萘的化学反应。蒽和菲的结构。联苯及取代联苯的立体异构。［基本要求］了解萘的氧化和加氢；蒽和菲的化学性质。三、非苯芳烃［基本内容］芳香性，Huckel规则，几种典型的非苯芳烃。环丙烯正离子、环戊二烯负离子和环庚三烯正离子。［基本要求］掌握利用Huckel规则判定化合物的芳香性；环戊二烯负离子和环庚三烯正离子的芳香性。第九章醇、酚和醚（10学时）一、醇［基本内容］醇的结构、分类、命名和来源。物理性质：结构和沸点、水溶解度的关系，氢键的影响。化学性质：取代反应，羟基氢的酸性，金属和酸的反应。羟基的取代，与PX3、卢卡斯试剂的反应。消除反应，分子间消除和分子内消除。扎依采夫规律。不同醇的氧化反应。欧芬脑尔氧化。频哪醇重排。邻二醇以及Pb（Ac）4和HIO4的反应。［基本要求］掌握醇的分类、命名、结构、沸点、以及水溶解度的关系；氢键对物理性质的影响；醇的酸性及与金属Na，PX3，H2SO4，HNO3等的反应，卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃，消除的扎依采夫规律；醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化；频哪醇重排；邻二醇与Pb（Ac）4和HIO4的反应；醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂和醛酮加成。二、酚［基本内容］酚的结构、命名、来源和制法。钠熔法、异丙苯法和芳卤烃水解法。物理性质。化学性质：酸性，芳环上取代基对酸性的影响。亲电取代反应，瑞曼-梯曼反应、卡宾的概念；酚酸的形成及柯尔伯-斯密特反应，酚酯的形成和傅瑞斯重排，酚醚的形成和克莱森重排。酚和FeCl3的呈色反应及其应用。［基本要求］掌握酚的结构和命名；钠熔法制备酚；酚的酸性，环上取代基对酸性影响的一般规律；酚环上亲电取代反应的特点；瑞曼-梯曼反应，柯尔柏-斯密特反应，傅瑞斯重排和克莱森重排。酚和FeCl3的呈色。了解制备酚的异丙苯法和芳卤烃水解法；卡宾的概念。三、醚和环氧化合物［基本内容］醚的结构、分类、命名和来源。物理性质。化学性质：与氢卤酸的断裂反应，盐的生成和应用，过氧化物的形成、检查和除去。环氧化物的取代和开环，开环反应的方向、反应历程和立体化学。硫醇和硫醚的结构及其性质。［基本要求］掌握醚的分类和命名；用氢卤酸断裂醚键的反应；环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向和历程，环氧化物和开环反应的立体化学。熟悉醚羊盐的形成，过氧化物的形成。了解硫醇和硫醚；醚的物理性质。第十章醛和酮（10学时）［基本内容］醛酮的结构、命名和物理性质。醛酮的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、RMgX、H2O和ROH的加成），加成反应的历程；α-H的卤代反应，卤仿反应，互变异构；还原反应和氧化反应（斐林试剂、杜伦试剂、克莱门森还原、黄鸣龙还原、康尼查罗反应，NaBH4，LiAlH4和异丙醇铝还原）。缩合反应，醇醛缩合，克莱森—斯密特反应，柏琴反应，安息香缩合，曼尼希反应和魏悌希反应。羟醛缩合的历程，负碳离子和α、β不饱和醛酮的结构，亲核加成，麦克尔加成，插烯规律。醛酮的制备：醇的氧化，邻二卤代物的水解，炔烃水合。醌类化合物的结构、命名和化学性质。［基本要求］掌握醛酮的系统命名；羰基的结构；醛酮的亲核加成反应及历程；α-H的卤代，卤仿反应，酮式-烯醇式互变异构，羟醛缩合反应及其历程，负碳离子，克莱森-斯密特反应，柏琴反应，安息香缩合，曼尼希反应和魏悌希反应；用NaBH4和LiAlH4的还原反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原，用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛，康尼查罗反应；α、β-不饱和醛酮的亲核加成，麦克尔加成反应，插烯规律。熟悉醛酮的制备反应；物理性质；醌的结构。了解常见的醛酮；乙烯酮；醌的制备。第十一章羧酸和取代羧酸（6学时）［基本内容］羧酸的结构和命名。物理性质，分子内和分子间氢键的影响。化学性质：羧酸及取代酸的酸性及其影响因素，成盐反应及其应用。形成羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酰胺）的反应，酯化反应及其历程。α-H反应，脱羧反应，还原反应。二元酸、羟基酸、羰基酸的加热反应，卤代酸的水解反应。氨基酸的性质，等电点，偶极离子的概念，显色反应。多肽和蛋白质的概念。羧酸的来源：腈的水解，醇的氧化和应用格氏试剂法。［基本要求］掌握羧酸及取代羧酸的结构和命名；氢键对物理性质的影响；羧酸的酸性和成盐，结构和取代基对酸性的影响及其一般规律，诱导效应的影响；与醇作用成酯的反应；形成酰卤、酐和酰胺的反应；酯化反应的历程及其影响因素；还原反应和脱羧反应；羧酸的制备，腈水解、格氏试剂法和醇氧化。熟悉α-H的反应；二元酸、羟基酸和羰基酸在受热时的反应；卤代酸的水解