【非常详细!】有机化学知识点归纳

第1页共13页催化剂加热、加压有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B)结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D)化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。②燃烧③热裂解C16H34C8H18+C8H16④烃类燃烧通式：OH2COO)4(HC222yxyxtx点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:OH2COO)24(OHC222yxzyxzyx点燃E)实验室制法：甲烷：3423CHCOONaNaOHCHNaCO注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂(2)烯烃：A)官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B)结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+2O2CO2+2H2O点燃CH4C+2H2高温隔绝空气C=C原子：—X原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5—等化学键：、—C≡C—C=C官能团CaO△第2页共13页催化剂C)化学性质：①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）②加聚反应（与自身、其他烯烃）③燃烧④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO⑤烃类燃烧通式：OH2COO)4(HC222yxyxyx点燃D)实验室制法：乙烯：CH3CH2OHCH2CH2浓H2SO4+↑H2O170℃注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸E)反应条件对有机反应的影响：CH2＝CH－CH3＋HBrCH3CHCH3Br（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响：CH2CHCHCH280℃CH2CHCHCH2BrBr+Br2CH2CHCHCH260℃CH2CHCHCH2BrBr+Br2(3)炔烃：A)官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB)结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C)化学性质：①氧化反应：a．可燃性：2C2H2+5O2→4CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。CH2=CH2+HXCH3CH2X催化剂CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃nCH2=CH2CH2—CH2n催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCCl4第3页共13页△CH3NO2NO2O2NCH3催化剂3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。②加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2③取代反应：连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。CH≡CH+Na→CH≡CNa+12H2↑CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+12H2↑CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3（注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。D)乙炔实验室制法：CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑注：1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器3.饱和NaCl：降低反应速率4.导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物：A)通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）硝化反应：磺化反应：+HO－SO3H—SO3H+H2O+3HO－NO2+3H2O②加成反应（与H2、Cl2等）+Br2+HBr↑—BrFe或FeBr3+HNO3+H2O—NO2浓H2SO460℃+3H2Ni△NH3NH3190℃~220℃注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。+3Cl2紫外线ClClClClClCl第4页共13页H2ONaOH浓硫酸170℃浓硫酸140℃D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。(5)卤代烃：A)官能团：—X代表物：CH3CH2BrB)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。C)化学性质：①取代反应（水解）CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr②消去反应（邻碳有氢）：CH3CH2Br醇CH2=CH2↑+HBr(6)醇类：A)官能团：—OH（醇羟基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3CH2OHB)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C)化学性质：①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）②酸性（跟氢卤酸的反应）③催化氧化（α—H）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：防止暴沸3.浓硫酸：催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯⑤消去反应（分子内脱水）：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O⑥取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O(7)酚类：A)官能团：；通式：CnH2n-6O（芳香醇/酚）B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或AgHOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O△Cu或Ag2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2OOHO△Cu或AgCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验—X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂—OH第5页共13页所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。C）化学性质：①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应+NaOH+H2O②苯酚钠溶液中通入二氧化碳+CO2+H2O+NaHCO3③苯酚的定性检验定量测定方法：+3Br2↓+3HBr④显色反应：加入Fe3+溶液呈紫色。⑤制备酚醛树脂（电木）：(8)醛酮A)官能团：(或—CHO)、(或—CO—)；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHOB)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化学性质：①加成反应（加氢、氢化或还原反应）②氧化反应（醛的还原性）(9)羧酸A)官能团：(或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOHB)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。D)化学性质：①具有无机酸的通性：②酯化反应：O—C—HO—C—CH3CHO+H2CH3CH2OH△催化剂+H2CH3CHCH3OHOCH3—C—CH3△催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反应）△CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂OH—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△O—C—OH2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑△浓H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）—OH—ONa—ONa—OH––Br|BrBr––OH|OH|无论少量过量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3—OHHCO3-银镜：用稀硝酸洗第6页共13页③缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）(10)酯类A)官能团：（或—COOR）（R为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）(11)氨基酸A)官能团：—NH2、—COOH；代表物：B)化学性质：因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B)结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B)结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C)化学性质：①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。②水解反应(3)多糖A)代表物：淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]B)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的