第5节《苯及苯的同系物》课件

苯及苯的同系物一、苯的物理性质苯通常是色、气味的毒体，苯溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。是常用的有机溶剂。小无有特殊液不有二.苯的分子结构分子式C6H6结构式CCCCCCHHHHHH结构简式(凯库勒式）（鲍林式）空间构型：苯分子为平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角：120°化学键：不是单双健交替结构，6个碳碳键完全相同，是介于单键和双健之间的一种独特的键。练习：1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻二元取代物只有一种②苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色③碳碳键键长均相等④碳碳键键能均相等2、下列物质所有原子有可能在同一平面上的是BC2C6H6+15O212CO2+6H2O现象：火焰明亮的并伴有浓烈黑烟点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色三、苯的化学性质1、氧化反应2、取代反应（1）苯与溴的反应（1）苯与溴的反应反应条件：液溴,Fe或FeBr3作催化剂Br2+FeBr3+HBr－Br溴苯或Fe粉注意：苯不能与溴水反应，但能因萃取而使溴水褪色。1.铁屑的作用？催化剂2.长导管的作用？导气和冷凝回流有淡黄色沉淀生成，生成HBr，发生取代反应实验探究3.锥形瓶内现象？发生何种反应？4、导管不可伸入锥形瓶液面以下？HBr易溶于水，防止倒吸.5、粗溴苯如何提纯？水洗；10%NaOH溶液洗；水洗；干燥；蒸馏。练习：常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为（）A、溴苯B、硝基苯C、己烷D、一氯甲烷C冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸硝化反应：烃分子中的H原子被－NO2所取代的反应。硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）（２）苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。HNO3+浓硫酸+H2O－NO2硝基苯50℃-60℃（水浴加热）冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温度计应伸入水浴中①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂②溶液混合顺序：要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。③水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。苯的硝化实验注意事项：⑥不纯的硝基苯显黄色(淡黄色油状液体)，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。（３）磺化反应吸水剂苯磺酸反应原理：浓硫酸的作用：磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的（磺酸基：—SO3H）环己烷3、加成反应△+3H2催化剂苯在一定条件下能进行加成反应。跟H2在Ni催化下加热可生成环己烷.易取代、难加成、难氧化+3Cl2C6H6Cl6(六六六)四、苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）2、有人设计下图装置吸收HCl或NH3能取得良好的效果。由图推测（X）可能是()A.苯B.乙醇C.四氯化碳D.己烷练习8、9DC(1)概念：(2)特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。)(3)通式：CnH2n-6二.苯的同系物苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物.思考：苯乙烯是否为苯的同系物？3、常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10练习:书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5CH3CH3CH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CHCH3C2H5CH3CH3CH3CH34、苯的同系物的物理性质：1、色态：2、密度：3、溶解性：无色的的特殊气味的液体小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂注意：苯的同系物与溴水不反应，但可使溴水萃取褪色。1）、氧化反应可燃性：火焰明亮，并有浓烟可使酸性高锰酸钾褪色（与苯环相连C上有H时）CHCOOHKMnO4（H+）RRR-：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基易被氧化为酸。注意：5、苯的同系物的化学性质2）、取代反应：⑴卤代反应CH3-使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主.CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。光照CH3+Cl2C+HClCl333(2）.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行.CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸.(3)、加成反应Ni△CH3+3H2CH3下列说法正确的是（）A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习练习2：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A3种B4种C5种D6种D