1.3.3《苯及其同系物》课件

烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代饱和碳上的氢原子可以被取代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟不与酸性KMnO4溶液反应使酸性KMnO4溶液褪色使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生能发生鉴别溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色一、烷烃、烯烃、炔烃性质比较【题组过关】1.已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为。(1)降冰片烯属于____________。A.环烃B.不饱和烃C.烷烃D.芳香烃(2)降冰片烯的分子式为______________________。(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为______________________。(4)降冰片烯不具有的性质是_________。A.能溶于水B.能发生氧化反应C.能发生加成反应D.常温常压下为气体a2.烷烃是由某单烯烃与H2加成后的产物,不考虑烯烃的顺反异构,则这种单烯烃的结构可能有()A.4种B.5种C.7种D.9种【补偿训练】1.1mol有机物A能与1mol氢气发生加成反应,其加成产物的命名为2,2,3-三甲基戊烷,则此有机物A的可能的结构简式为______________________(有几种写几种)。2.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,从而得到纯净乙烷的方法是()A.与足量溴反应B.通入足量溴水中C.在一定条件下通入氢气D.分别进行燃烧二、烯烃与酸性KMnO4溶液反应的规律双键的不同情况CH2＝R—CH＝氧化产物CO2自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的。化合物A的结构简式是,它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物:、、。若化合物B与A互为同分异构体,且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同,则化合物B的结构简式正确的是()【题组过关】【补偿训练】1.某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物,则该烃的结构简式为()2.分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检验测其产物为CO2、H2O和,试推测该烯烃的结构简式并命名。第3课时苯及其同系物一、苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学C6H6CnH2n-6(n6)结构简式________苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有___个苯环,侧链均为_________基各原子的位置关系或分子构型相邻键角均为______,平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环_______二、苯及其同系物的物理性质1.苯的物理性质:颜色状态密度熔沸点溶解性毒性___色液体比水___较低___溶于水_____2.苯的同系物的物理性质:溶解性与苯相似,毒性比苯_____。【注意】由于苯的密度比水小,苯与水混合分层后苯在上层。三、苯的同系物的命名苯的同系物中的取代基的位置可用___________________来表示,也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置,标号时从___________的碳原子开始。“邻”“间”“对”连有取代基如命名为_________或_______________命名为_________或_______________邻二甲苯间二甲苯四、苯及其同系物的化学性质1.苯的化学性质:(1)氧化反应:①不能使酸性KMnO4溶液褪色。②燃烧:_______________________________;点燃2C6H6+15O212CO2+6H2O(2)取代反应:①卤代反应:②磺化反应:③硝化反应:苯燃烧时,现象和乙炔相似(3)加成反应(与H2):2.苯的同系物的化学性质:受甲基影响,苯环变得活泼,苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。只有与苯环相连的碳原子上有氢的苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。【自我小测】1.下列物质中属于苯的同系物的是()2.下列关于苯的说法中,正确的是()A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,分子中含有双键,所以属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同3.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是()A.都属于芳香烃B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.都能在空气中燃烧D.都能发生取代反应4.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应5.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%NaOH溶液洗⑤水洗。正确的操作顺序为()A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①⑤D.②④①⑤③1.同分异构体的书写:(1)侧链只有一个烃基:先碳骨架异构,再官能团位置异构,后官能团类别异构。如：的含有苯环,并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的结构有：一、含苯环的有机物同分异构体的书写(2)有两个侧链:此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题,同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如的含有苯环和两个支链的同分异构体(3)有三个侧链:此时要采用“定一议二”原则,即先确定一个侧链,然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时,另一个支链可能的位置情况。如含有三个侧链的可能的结构有2.同分异构体数目判断:(1)换元法。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。(2)基元法:若烃基可能的结构有n种,则苯与该烃基结合形成的一元取代物就有n种。如C9H12中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有2种。(3)书写判断法:根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律,写出可能的结构然后进行判断。【题组过关】1.有机物A的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有()A.3种B.4种C.5种D.7种【延伸探究】(1)若将题干中的“但能使酸性KMnO4溶液褪色”去掉,答案选________。(2)若将题干中的“有机物A的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色”改成“有机物A的分子式为C10H12,它能使溴水褪色”,其他不变,则符合此条件的烃的结构有________种。2.某苯环上的3个氢原子分别被X、Y、Z三种基团所取代,可能生成的同分异构体共有()A.8种B.9种C.10种D.11种3.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是()二、各类烃的化学性质比较试剂烃液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃萃取溴水从而使水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色氧化褪色【题组过关】1.下列说法不正确的是()A.在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键B.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯C.煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物,可以通过干馏的方法将其提纯出来D.用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯【延伸探究】(1)若将B选项中的“溴水”改成“酸性KMnO4溶液”,是否正确？(2)若将D选项中的“己烷”改成“四氯化碳”,是否正确？2.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是()A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、难加成D.易氧化、易取代、难加成【补偿训练】下列关于苯及其同系物的说法正确的是()A.苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应B.苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应D.苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果