卤代烃课件(上课用)

第二章烃的衍生物复习：写出下列化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.苯与浓硝酸反应CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照232HOCHCHOH催化剂2+CH2CH=烃的衍生物1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？思考第一节卤代烃学习目标：（1）能说出卤代烃的组成和结构特点。（2）知道卤代烃的水解反应和消去反应的反应条件，并会书写相应的化学方程式。（3）知道卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。R-X（含一个卤原子，常见氯、溴和碘），官能团—X。一、卤代烃的定义通式:饱和一卤代烃:CnH2n+1X有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷灭火器聚氯乙烯（PVC）雨衣在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂(沸点12.27℃)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？应急处理1、按烃基的结构分类：2、按卤素的种类分类:RCH2RCH2CHXXXRFRClRBrRI卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷二、卤代烃的分类3、按卤素的数目分类：4、按卤素连接的碳原子种类分类：CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3CHCHCH3BrBrCH3CCH3BrClRCH2XRCHR1XRCR1XR2伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃三、卤代烃的物质性质(1)状态:常温下除、、等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而。(3)密度:除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水。(4)溶解性:溶于水中，溶有机溶剂中，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为)和四氯化碳等。（一）卤代烃的熔沸点高低规律：卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高（二）卤代烃的溶解性规律：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）【针对练习1】1、下列物质中不属于卤代烃的是（）A.CH2=CHClB.CCl4C.CH3COClD.2、下列有机物中沸点最高的是（），密度最大的是（）A．乙烷B.氯乙烷C.一氯丙烷D.一氯丁烷CDB典型物质同类溴乙烷卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路2.分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br四种表示形式思考与讨论1：分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（－Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？HH||H—C—C—Br||HH结构分析C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂；由于官能团（－Br）的作用，乙基被活化。化学性质推断水解反应消去反应◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：溴乙烷的化学性质探究一卤代烃的化学性质——1、消去反应阅读课本P62实验1，请回答：（1）化学方程式：（2）实验装置图：如右图（3）实验现象：溴乙烷C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的注意事项CH2=CH2↑NaOH+HBr=NaBr+H2OAgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3+HBrCH2-CH2HBr醇、NaOH△CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O条件NaOH/KOH的醇溶液，加热有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。消去反应的定义：2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇1、检验乙烯气体时，气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用是：思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。③是否所有卤代烃都能发生消去反应？试判断以下卤代烃能否发生消去反应？（填“能”或“不能”）A.CH3BrB.CH3CH2CH2BrC.CH(CH3)2CH2BrD.C(CH3)3CH2Br【归纳小结】卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应【针对练习2】1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()A.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④A△1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？2－溴丙烷+NaOH溶液△2－溴丁烷+NaOH醇溶液当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除为主反马氏规则升华与反馈实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。1、取代反应（水解反应）二、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷沸点：38.4ºC思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？CH3CH2OH水解反应BrHCH3CH2OHHBr条件NaOH水溶液加热NaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O【针对练习3】1、下列反应不属于取代反应的是（）A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C．甲烷与氯气D．乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯2、试写出1，2-二氯丙烷发生水解反应的化学方程式水解（取代）反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHNaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl4、5、6、【针对练习4】1、(双选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生水解反应的是()A.CH3ClB.C.D.2、写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生反应可能得到的有机生成物3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△知识回顾——卤代烃◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△2）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀（2）Br-的检验√卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。R-X中卤原子的检验思考：为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的NaOH？思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D【针对练习5】能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液【当堂检测】1、由2—氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应（）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去2、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）A．CH3ClB．CH3CHBr（CH2CH3）C（CH3）3CCH2BrD．CH3CH2CH2Br溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。前沿科学人造血——碳氟化合物老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。卤代烃应用1、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂氟利昂加压易液化，无味无臭