化学选修5第一章第二节

思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的?___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键，构成以___原子为中心，___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。14C正四面体44结构式正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点1、甲烷分子的结构特点正四面体结构：4个C-H是等同的，且键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为109°28′甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构？思考共价键参数键长：键角：键能：越短越稳定决定分子的空间结构越大越稳定每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。2、有机物中碳原子的成键特点1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，碳原子之间也能以共价键相结合。2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。碳四键物质名称正戊烷异戊烷新戊烷碳骨架相同点不同点分子式相同(C5H12)，链状结构不同二、有机物的同分异构2.同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319注意一个相同：两个不同：分子式相同结构不同、性质不同同分异构体4.同分异构类型类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C碳链骨架(直链，支链，环状)的不同官能团（碳碳双键）在碳链中的位置不同官能团种类不同注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。C-C-CC【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构讨论：书写C7H16的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链例：烷烃同分异构体的书写5.同分异构体的书写“减碳法”C∣CC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链减少一个碳子对称轴3、主链少二个碳原子CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－(不可以连在2号位)（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同的碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布有同邻间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。(减碳架支链)练习1：书写C6H14的同分异构体【练习2】1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个；有4个甲基的同分异构体有（）个。（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个2、写出C5H11Cl的同分异构体。（用碳骨架表示）6、一取代物的同分异构体的数目判断（1）基元法甲基：—CH3（一种）乙基（—C2H5）：—CH2CH3（一种）丙基（—C3H7）：—CH2CH2CH3—CH(CH3)2（两种）丙烷的一氯代物有多少种？丁醇有多少种同分异构体？丁基：—CH2CH2CH2CH3—CH—CH2CH3CH3CH3—C—CH3—CH2CH—CH3（四种）CH3CH3(—C4H9)练习（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种）不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数（4种）（8种）（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A．3种B．4种C．5种D．6种B6、一取代物同分异构体的数目判断（2）替代法（将分子中的原子或原子团进行等量代换）例：二甲苯C6H4Cl2有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）。又例：甲烷的一氯代物只有1种，则新戊烷也只有1种一氯代物（将H替代甲基）。练习：二氯乙烷有2种同分异构体，四氯乙烷有_____种同分异构体。2取代基总数+氢原子数=烃分子中氢原子总数C2H6C2H4Cl2C2H2Cl46、一取代物同分异构体的数目判断（3）对称法（等效氢法）等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子1、同一碳原子上的氢原子等效2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效3、处于镜面对称位置上的氢原子等效有几种等效氢就有几种一卤代物烃的一取代产物都可用等效氢法判断如CH4如新戊烷如CH3—CH3CH3CH3CCH3CH3CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3例：1、一氯并五苯有_____种同分异构体。并五苯6、一取代物同分异构体的数目判断（3）对称法（等效氢法）2、C3H8的一取代产物有_____种。41234C—C—CHHHHHHHH2不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3CH2CHCH3CH3CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH31、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH3立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为________。（2）立方烷的二氯代物有____种同分异构体;六氯代物呢?7、二取代物的同分异构体数目的确定定一移一法1种2种4种3种34.5.C8H8①①②①②③④①②③3种2、苯环多元取代产物种类的判断方法XXXXXXX邻间对例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是()A.10B.8C.6D.4定一移一定二移一答案A邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z．例：蒽的结构式为,它的一氯代物有种，二氯代物有种。315例.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；CH3llCH33(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。换元法（替代法）9三、有机物的表示方法CC=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式键线式深海鱼油DHA分子中有______个碳原子，______个氢原子，______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2深海鱼油是指从深海中鱼类动物体中提炼出来的不饱和脂肪成分，分别为EPA和DHA。电子式短线替换共用电子对结构式元素符号略去C、H键线式省略短线，双键三键保留结构简式同系物1、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2、特点物理性质：化学性质：通式：如烷烃CnH2n+2（n≥1）不同相似烯烃：CnH2n(n≥2)炔烃：CnH2n-2(n≥2)苯的同系物：CnH2n-6(n≥6)4、烃基：烃分子失去一个或几个H所剩余的部分叫烃基。一般用-R表示，如：-CH3（甲基），-CH2CH3（乙基）。3、①同系物之间一定不具有相同的分子式；②结构相似：键的种类相同，分子形状相似。羟基：-OH氢氧根:OH-【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有4个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。①按位置异构书写②按碳链异构书写③按官能团异构书写√书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的‘—’可以省略。2、双键和三键不能省略，但醛基、羧基的碳氧双键可以简写为-CHO，-COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH1、写出C7H16的所有同分异构体。作业：2、写出C4H10O的所有同分异构体，并指出所属于的物质类别。