2016高考化学二轮复习专项提能检测(4)有机推断专练

专项提能检测(四)“有机推断”专练1．(2015·安庆模拟)一种生产胺菊酯的重要原料，结构式为，可用下列路线合成。C―――――→NaOH醇溶液酸化D―――――→P2O5一定条件E――――→A一定条件已知：，。(1)C的结构简式__________________，A的系统命名为________________。(2)D中官能团名称__________________，C→D反应类型________________。(3)写出C与足量的NaOH溶液共热反应的化学方程式____________________。(4)写出既能发生水解反应，又能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式(写出一种即可)____________。(5)下列说法正确的是________。A．反应物A属于不饱和烃B．该产品的化学式为C8H10O3C．在B→C反应中，不能先催化氧化，再与HBr加成D．D的核磁共振氢谱有4个吸收峰2．(2015·青岛模拟)1­对甲苯基­3­苯基­2­丙烯­1­酮(以下用M表示)是一种常见的工业原料，其结构简式为，工业上合成M路线如下(反应中生成的小分子已略去)：已知：在稀碱作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛(或酮)分子中的α­氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β­羟基醛或一分子β­羟基酮。请回答下列问题：(1)有机物B的名称为____________。(2)物质A、C的关系为____________。a．同系物b．同分异构体c．同素异形体d．分子式相差1个CH2(3)①～④反应中，属于加成反应的有________。(4)反应②的化学方程式为____________________________________________。(5)OHO的同分异构体有许多。能与NaHCO3反应，且含有联苯基(上1个氢原子被取代)的同分异构体共有________种。3．(2015·海淀模拟)PHB树脂可用于制作外科手术缝合线，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如下：已知：R、R′、R″代表烃基①RCN―――→H2O/H＋RCOOH②③(1)B―→C的反应类型是________。(2)写出一定条件下C―→D的化学方程式：_________________________________。(3)有机物甲的结构简式为_______________________________________。(4)写出E―→F的化学方程式：___________________________________。(5)A的结构简式为______________________________________________。(6)已知1molJ最多与2molNaHCO3反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环。写出一定条件下J―→K的化学方程式：___________________________________。(7)S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶3∶1，则S的结构简式为______________________________________(写出一种即可)。4．(2015·东城模拟)有机物Q是“502”粘合剂的单体。Q的合成过程(部分反应条件已略)如图：已知：①②不稳定，很快分子间脱水进行缩合聚合。[R、R1和R2可表示氢原子、烃基、—OCH3、—CN(氰基)等基团](1)反应①的反应类型是________。(2)B、D分子中含有的相同官能团是________。(3)反应②的化学方程式是_________________________________________。(4)反应⑤发生的是取代反应，α­氰基乙酸甲酯的结构简式是____________。(5)单体Q能使Br2(CCl4)溶液褪色，但无顺反异构体，Q的结构简式是_____________________________________________________________________。(6)反应⑥的化学方程式是__________________________________________。(7)反应⑥的合成过程中，pH不宜过高，否则会发生副反应，降低F的产率，原因是________________________________________________________________________。(8)已知：C2H2在一定条件下，能与羧酸等发生加成反应。C2H2与B反应可生成一种重要的有机化工基础原料VA。下列有关VA的说法正确的是________。①具有酸性，能与Na2CO3反应②VA在酸性条件下水解生成A和B③能发生消去反应④VA能发生加成聚合反应，其产物能发生水解反应⑤VA有顺反异构体5．(2015·朝阳模拟)高分子化合物ASAP和有机试剂H的合成路线如下：已知：(1)A中含有一个氯原子，生成A的反应类型是__________________。(2)B中含有的官能团是__________________。(3)D与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式是_______________________________。(4)ASAP是制作尿不湿的材料，其结构简式是__________________________。(5)N→X的化学方程式是____________________________________________。(6)E有多种同分异构体，其中一种在相同条件下也能合成F，该同分异构体结构简式是________________________________________________________________________。(7)下列说法正确的是________。a．1­丙醇的沸点比丙烯的高b．有机物M、X均存在顺反异构体c．相同温度下，A的溶解度比B的小(8)F的相对分子质量为182，H的结构简式是________。6．某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：已知：(R或R′可以是烃基或H原子)请回答下列问题：(1)X的分子式为________，含有的官能团为________(写名称)。(2)若反应①、②的原子利用率均为100%，则A的名称为________。(3)E的结构简式为______，反应③的条件是________，反应⑤的反应类型是______。(4)写出反应④的化学方程式：____________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：______________。ⅰ.属酚类化合物，且是苯的对位二取代物；ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。(6)以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CH2OH―――→浓硫酸170℃H2C===CH2――→Br2BrH2C—CH2Br答案1．解析：由题中信息可推知A：CH2===CH—CH===CH2；B：HOCH2—CH===CH—CH2OH；C：HOOCCH2CHBrCOOH；D：HOOC—CH===CH—COOH。(1)C的结构简式为，A的名称为1,3­丁二烯。(2)D中的官能团为碳碳双键和羧基；C到D的反应为消去反应。(3)C与足量的氢氧化钠反应，结构中的羧基反应，溴原子发生取代反应，所以化学方程式为。(4)能发生水解反应，说明结构中有酯基，又能发生银镜反应，说明有醛基，所以要写成甲酸酯，结构简式为HCOOCH2CH2CH3或HCOOCH(CH3)2。(5)反应物A是二烯烃，属于不饱和烃，A项正确；B项，得到的产品的化学式为C8H8O3，错误；B到C不能先催化氧化，因为双键也容易被氧化，所以先加成再氧化，后通过消去反应再得到双键，这样保护双键，C项正确。D的核磁共振氢谱有2个峰，D项错误。故选A、C。答案：(1)1,3­丁二烯(2)碳碳双键、羧基消去反应(3)(4)HCOOCH2CH2CH3或HCOOCH(CH3)2(5)AC2．解析：解答此类习题，需认真分析合成路线，采用正推或倒推的方法确定各种物质，并巧妙利用题给的已知条件(信息)，结合路线中的反应条件，确定反应的类型。通过题中的“已知”，结合③步得到的产物，确定B为苯甲醛；采用倒推确定A为苯，C为甲苯，二者互为同系物，分子式相差1个CH2，结合产物信息确定③为加成反应，②为取代反应，＋CH3COOH，④为消去反应。的同分异构体中能与NaHCO3反应，且含有联苯基(上1个氢原子被取代)，则联苯基上有三种氢原子：，确定联苯基上有一个侧链，侧链为—CH2CH2CH2COOH或—CH(CH3)CH2COOH或—CH2CH(CH3)COOH，则物质的种类为5×3＝15或—CH(CH2CH3)COOH或—C(CH3)2COOH，有15种结构。答案：(1)苯甲醛(2)ad(3)③(4)(5)153．解析：该题采用逆推法。C―→D的反应属于缩聚反应，根据D的结构知C的结构简式为，B―→C是与H2的加成反应，根据信息②，B中无羟基，应该有羰基，所以B―→C是通过羰基的加成反应生成羟基，则B结构简式为CH3COCH2COOH。E―→F是酯化反应，则F属于酯类，根据信息③和G的结构可知F的结构简式为，有机物甲为，则E为。由BE的结构和信息②结合A的分子式得出A的结构简式为。G―→H是碳碳双键与HCN的加成反应，H先发生水解反应后发生消去反应生成J，又根据1molJ最多与2molNaHCO3反应知，J中含有两个羧基，J和CH3NH2反应生成K，根据K的分子结构中含有一个五元环与一个六元环，结合K分子式，可知J的结构简式为，K的结构简式为。答案：(1)加成(或还原)反应(2)(3)(4)(5)(6)(7)或或(任写一种，其他合理答案均可)4．解析：(1)乙炔和水发生加成反应生成乙醛。(2)B为乙酸，D为CH2ClCOOH，所以二者都含有的官能团为羧基。(3)乙醛发生银镜反应生成乙酸铵、银、氨气和水，化学方程式为CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→水浴加热CH3COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O。(4)E为CH2ClCOOCH3，与NaCN反应后生成NCCH2COOCH3。(5)单体Q能使Br2(CCl4)溶液褪色，说明结构中有碳碳双键，但无顺反异构体，说明碳碳双键的碳原子上有相同的两个基团，所以Q的结构简式为CH2===CCNCOOCH3。(6)(7)CH2CNCOOCH3在碱性条件下，发生酯的水解反应。(8)乙炔和乙酸加成得到CH3COOC===CH2，结构中含有酯基和碳碳双键，所以无酸性，不选①；VA在酸性条件下水解生成乙酸和乙醛，②正确；结构中没有醇羟基或卤素原子，所以不能发生消去反应，不选③；由于VA有碳碳双键，能加聚，加聚后结构中含有酯基，能水解，所以④正确；因为双键的一个碳原子上有2个氢原子，所以没有顺反异构体。故选②、④。答案：(1)加成反应(2)COOH(或羟基)(3)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→水浴加热CH3COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O(4)(5)(6)(7)在碱性条件下，发生酯的水解反应(8)②、④5．解析：(1)从反应条件看，与氯气在光照条件下反应，应为烷基取代，所以A为CH2===CHCH2Cl。(2)由A到B的反应过程是卤代烃水解，故B为一元醇，CH2===CHCH2OH。(3)考虑到D能与银氨溶液反应，D应是B被氧化为醛的对应产物CH2===CHCHO。(4)由银氨溶液的反应即知M为CH2===CHCOOH，因为M在加聚前需要以氢氧化钠溶液与之作用，故ASAP中的所有羧基应当为钠盐的形式，故为。(5)根据信息ⅰ反应可知N是，故N变X为脱水的消去过程，结合最后高聚物的结构可知X中不含三键，而是含有两个双键，故为CH2===CHCH===CHCH3。(6)E是1­丙醇与苯甲酸形成的酯