高二化学研究有机化合物的一般步骤和方法2

高二化学选修5第一章认识有机化合物[练习]下列有四组混合物：①硝酸钾和氯化钠②溴化钠和单质溴的水溶液③乙醇和丁醇④乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（）A分液、萃取、蒸馏、结晶B分液、蒸馏、萃取、结晶C萃取、蒸馏、分液、结晶D结晶、萃取、蒸馏、分液D二、元素分析和相对分子质量的测定1、元素分析定性分析：鉴定有机物由哪些元素组成定量分析：分子内各元素原子的质量分数确定实验式（最简式）2、相对分子质量的测定质谱法确定分子式1、元素分析例如：实验探究：蔗糖分子中碳、氢元素的检验C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu实验：取干燥的试样──蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。例1、教材P20测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。2、质谱法质谱仪的图片原理：在高真空下，有机化合物分子受到能量较高的电子束轰击时，会失去一个外层电子变成分子离子，电子流多余的能量再传给分子离子，又使之在一处或数处发生化学键断裂，产生许多“更小的原分子的碎片，”由于碎片的质量和所带电荷的不同，到达检测器的顺序也不同，就得到各特征质量的碎片离子所对应的谱图。谱图也显示不同的峰，对于不同质量的碎片，因此称为质谱。质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。例1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯练习、某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定乙醇的红外光谱图例1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3—C—CH2—O—CH3OCH3—C—O—CH2—CH3OCH3—CH2—C—O—CH3O练习：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3—CH2—O—CH2—CH32、核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。①吸收峰数目＝氢原子类型②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比乙醇的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱练习⑴下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（）A．CH3-CH3B．CH3CH2OHC．CH3OCH3D．CH3CH2Cl⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的NMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为。ACCH2-CH2BrBr练习分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。H—C—O—CH2CH3OCH3—C—O—CH3OCH3CH2—C—O—HO和CH3—C—O—CH3O和或或CH3—C—O—CH3O和H—C—CH2—OCH3O