高中化学1.2《有机物的结构特点》教案新人教版选修5

用心爱心专心-1-第二节有机物的结构特点[引入]仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”，这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。[板书]有机化合物的成键特点[提问]有机物种类繁多的主要原因是什么？[学生阅读教材P7内容后回答][学生]碳原子最外层有4个电子，不容易失去电子也不容易得到电子，可与其他原子形成4个共价键，碳原子之间也可相互成键。[过渡]下面我们以甲烷乙烯乙炔为例来详细说明有机化合物的成键特点[板书]1．甲烷的成键特点[学生阅读教材P7的资料卡片部分，搞清键长、键能，键角等概念][师]一般说来，键长越短，键越牢固。键能越大，键越牢固。键长、键能可判断分子的稳定性；键长、键角可确定分子在空间的几何构型。[多媒体投影]甲烷的电子式、结构式、正四面体结构示意图、球棍模型、比例模型[学生活动]用小球与棍拼出甲烷的模型甲烷（键长：109.3pm、键角：109°28′键能：413.4kJ）[板书]碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。[阅读教材P8科学视野部分]图1形成烷烃时碳原子的SP3杂化过程[阅读教材P11页科学史话部分，强化甲烷结构][投影练习1].能说明甲烷的空间构型是正四面体，而不是平面四边形的依据是（）A．一氯甲烷只有一种结构B．二氯甲烷只有一种结构C．三氯甲烷没有同分异构体D．四氯甲烷没有同分异构体2s2p四个的空间分布sp3sp3用心爱心专心-2-[师]烷烃的结构特征：烷烃分子中的碳与甲烷中的碳一样都是SP3杂化。当烷烃中的碳原子数大于3的时候，碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。σ键的强度较大,组成σ键的两个原子可以围绕键轴旋转,不影响键的强度。[板书]2．乙烯的成键特点[阅读教材P31科学视野部分]基态激发态杂化态图2形成稀烃时碳原子的SP2杂化过程[多媒体投影]碳氢之间以σ键结合，碳碳双键由一个σ键和一个π键构成，π键不如σ键牢固，容易断裂，所以在反应时乙烯分子中的π键易断裂并发生加成反应和氧化反应。在乙烯分子中所有的键角都为120º，所有的原子都处在同一个平面内。[师]稀烃的结构特征：稀烃中，形成双键的碳原子都是SP2杂化，碳碳双键由一个σ键和一个π键构成，π键不如σ键牢固，容易断裂，所以在反应时烯烃分子中的π键易断裂并发生加成反应和氧化反应[板书]3.乙炔的成键特点[阅读教材P34科学视野部分]基态激发态杂化态图3形成炔烃时碳原子的SP杂化过程[多媒体投影]碳氢之间以σ键结合，碳碳双键由一个σ键和两个π键构成，分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上.乙炔的π键也易发生断裂,发生加成反应和氧化反应。[师]炔烃的结构特征：炔烃中，形成双键的碳原子都是SP杂化，碳碳双键由一个σ键和两个π键构成，π键容易断裂，所以在反应时炔烃分子中的π键易断裂并发生加成反应和氧化反应[投影练习2]碳正离子如CH3+、、CH5+、(CH3)3C+等是有机合成的重要中间体。欧拉因在此领域中的卓越研究成果而荣获1994年的诺贝尔化学奖。CH3+可以通过CH4在超强酸中再获得一个H+而得到，CH5+失去H2可得到CH3+。⑴CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是被激发SP2杂化SP22p被激发SP杂化SP2p用心爱心专心-3-⑵CH3+中4个原子是共平面的，其中三个键角相等，则碳原子的杂化类型为；⑶(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机物，其结构简式是[投影练习3]下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是（）HA.CH3NC=NHB.CH2SeOHCOHHSeHHHC.CH4HCSHD.CH4SiCSiHHH[课堂小结]通过烷烃，炔烃，稀烃中碳原子的成键特点的学习，我们知道碳原子不仅能与氢原子形成4个共价键，而且碳原子之间还可以形成稳定的单键，双键，三键。多个碳原子可以互相结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的方式，形成具有不同结构的分子。这是我们下节课将要学习的内容，有机化合的同分异构。【导入新课】师：通过上节课的学习我们都知道有机化合物的种类繁多与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有一定的关系，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链。同一个分子也可能有不同的结构。下面我们以C5H12三种不同的结构为例，填写思考与交流的表格。【学生活动】讨论完成课本P9.的思考与交流。【板书】二、有机化合物的同分异构现象师：请一位同学到黑板上写出戊烷的几种结构。【学生板演】CH3CH2CH2CH2CH3CH3─CH2CH3CH3─C—CH3【实物展示】展示戊烷的三种球棍模型。师：观察这三种结构，它们的相同点是什么？不同点又是什么？—CHCH3CH3CH3用心爱心专心-4-学生：相同点是分子式相同，不同点是碳原子的连接顺序不同。师：回答很好，像这种分子式相同而结构不同的现象叫做同分异构现象。【板书】1、定义：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象（isomerism）。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体（isomer）。师：结构决定性质，由于结构不同导致它们的性质存在差异，当组成化合物的原子数目越多，其同分异构体的数目也就越多，同分异构现象在自然界中十分普遍，这也是有机化合物在自然界中数目非常庞大的一个原因。【阅读】课本P10回答同分异构现象有几类？学生：碳链异构，位置异构，官能团异构。【板书】2、各种异构现象及书写步骤（1）碳链异构定义：由于碳链骨架不同而产生的异构现象叫碳链异构。师：以书写C6H14同分异构的过程为例，讨论烷烃同分异构体的书写步骤。【分组讨论】CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CCH2CH3CH3CHCHCH3共五种结构。【归纳小结】碳链异构的书写步骤①主链由多到少主链碳原子数依次减少；②位置由心到边取代基从碳链中间向一边；③支链由整到散多个取代基先作为整体(如-C2H5)，后分散成多个取代基(如两个-CH3)。④排布由孪邻到间两个取代基先位于同一个碳，后位于不同的碳；不同的碳先邻，后相间。CH3CH3CH3CH3CH3CH3用心爱心专心-5-依次类推，有条理书写。（2）位置异构定义：由于官能团在碳链中的位置不同而产生的异构现象叫位置异构。【学生活动】写出C4H8的属于烯烃的同分异构体，并归纳含有相同官能团的同分异构体的书写步骤。碳链：C-C-C-CC-C-C位置异构：C=C-C-CC-C=C-CC=C-C【归纳小结】先写碳链异构，对于每一种碳链再写位置异构。（3）官能团异构定义：有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。【学生讨论】乙醇和二甲醚互为官能团异构。【问】根据所学的几种异构现象写出分子式为C4H10O的所有结构，并归纳书写同分异构体的一般步骤。碳链：C—C—C—CC—C—CC官能团：C—O—CCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3CH3CHCH2OHCH3CCH2CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3CH3CHOCH3共七种结构。【归纳小结】先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。—OHOHCCCH3OHCH3CH3用心爱心专心-6-【学生活动】阅读课本P10的资料卡片，试着写出CH2=CH—CH=CH2的键线式。【本堂小结】本节课我们学习了有机化合物的三种同分异构现象，根据我们所学的知识，完成下面几个小题。【练习】1、写出分子式为C5H10的所有同分异构体及其键线式。2、写出苯环上有一个氢原子被氯原子取代的同分异构的结构。3、键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，则表示的物质是：4、判断下列结构哪些互为同分异构体，属于哪一类型的异构。①CH2=CHCH2CH3②CH3CH=CHCH3③CH3CH2OH④CH3OCH3⑤CH3C(CH3)2CH2CH3⑥CH3CH2C(CH3)3⑦CH3COOH⑧HCOOCH3—CH3