高中化学“烃及其衍生物的性质与应用”教学研究(下)

高中化学“烃及其衍生物的性质与应用”教学研究（下）吴卫东（北京八十中学，高级教师）该主题教学重点、难点及教学策略一、教学重点：有机合成(一)策略1：体验有机合成的必要性1.人工合成的必要性：世界上每年有3亿到5亿人，患上疟疾病，每年有270万人死于疟疾，现在治疗疟疾的特效药是奎宁，最早是从金鸡纳树中提取，1964年美国伍德沃德的合成了奎宁。有人提出：在立方烷分子上连接尽量多的硝基，可得到比TNT爆炸威力大得多的物质。在此思想指导下，经过反复实验，制得被称为“超级炸药”的八硝基立方烷[分子式C8(NO2)8]。化学家是怎样通过合成创造出另一个世界呢？2.逆合成的必要性：对于一些复杂分子如海葵毒素，该怎么考虑合成呢？（展示海葵毒素分子图片）（二）策略2：体验“逆合成分析法”案例：水仙花香的化学成分存在于多种植物中，它可用做香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于做塑料、涂料的增塑剂。你合成水仙花香料要做哪些工作？1.确定结构以下是从水仙花中提取香料实验后的数据，你能根据实验结果确定该香料的分子结构吗？元素分析只含C、H、O性质分析酸性条件下水解生成A、B均含苯基；A有酸性，和FeCl3溶液不显色，B无酸性。色谱分析红外光谱分析苯环、C=O、C—O核磁共振氢谱分析有7种环境H质谱分析相对分子质量2122.分析合成路线问题1：你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成苯甲酸苯甲酯吗?（设计完成你的流程图）逆合成分析法：目标化合物→中间体→中间体→…→基础原料问题2:逆合成法的关键是找中间体，用什么方法找中间体？逆向切断把目标分子化学键切断，分解成不同的中间体优先在官能团处切断、在碳杂键（如C—N、C—O）处切断(三)策略3：合成路线的选择与评价问题1——每一种物质的合成都有可能有几种方法合成“苯甲酸苯甲酯”还有其他方法吗？问题2——选择最优的合成路线合成“苯甲酸苯甲酯”还有这些方法，如果你是有机合成的工程师，你认为哪种合成方法好？为什么？选择反应合理化操作安全可靠化原料廉价绿色化试剂、催化剂无公害化原子经济性有机合成的基本思路：明确目标化合物结构→设计合成路线→合成目标化合物→样品检测结构性质功能→大量合成二、教学重点常见的高分子材料（一）策略1：展示实物——了解生活中的高分子材料（二）策略2：编制阅读材料——了解高分子材料的组成、性质和功能酚醛树脂（第一种人工合成高分子）：有足够的强度和硬度，密度比钢铁小，可注塑成型，进行机械加工，可染色，对热、酸和气候变化不敏感，性质稳定，绝缘，价格便宜。酚醛树脂的发展主要围绕着增强、阻燃、低烟以及成型适用性方面开展，向功能化、精细化发展，各国科学家部以高附加值的酚醛树脂材料为研究开发对象。聚乙烯（通用塑料）：产量最大，用途最广。有优异的化学稳定性，室温下耐盐酸、氢氟酸、磷酸、甲酸、胺类、氢氧化钠、氢氧化钾等各种化学物质，硝酸和硫酸对聚乙烯有较强的破坏作用。聚乙烯容易光氧化、热氧化、臭氧分解，在紫外线作用下容易发生降解，碳黑对聚乙烯有优异的光屏蔽作用。高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、线形密度聚乙烯等聚氯乙烯：产量仅次于聚乙烯，有优良的耐酸碱、耐磨和绝缘性能，对热和光的稳定性差，100oC以上或光照的情况下，分解出HCl，使得颜色发黄，力学和化学性能下降，解决该现象的方法就是添加稳定剂。常用做塑料凉鞋、鞋底、薄膜、泡沫塑料、硬管和板材、门窗、透明容器等，但是由于聚氯乙烯见光产生HCl，并且材料中有大量的添加剂，固不能用于食品的包装。聚丙烯：半透明的无色固体，无臭无毒，耐腐蚀，但易老化，生产时需要加抗氧化剂，防止老化。常用做手提箱、家电部件、医疗器械、仪表盘、编织袋、塑料绳、食品和饮料的软包装、快餐饭盒、输送热水的管道、编制地毯等。聚四氟乙烯：耐化学腐蚀，除熔融的碱金属外，聚四氟乙烯几乎不受任何化学试剂腐蚀，不溶于所有的有机溶剂，不会燃烧（塑料王）。有非粘性，用于制“不粘锅”、雪橇、滑雪板等有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）：透过度高，密度小，绝缘性好，有一定的强度和韧性，加工成型简单，但使用温度低、表面硬度小，易发生降解而发黄。用于制车窗、仪表外壳、光学镜片、电视屏幕、灯饰、人工角膜等。工程塑料：是指作为结构材料的塑料，此类材料的特点是：密度小、比强度高、化学稳定性好、电绝缘性好、耐磨、耐热、耐冲击抗疲劳性能。是金属的代用品主要有尼龙、聚甲醛、聚碳酸酯、ABS树脂、聚氨酯等。共聚物——高分子合金：如ABS树脂是由丙烯腈（Aerylonitrile）、丁二烯（Butadiene）、苯乙烯(Styrenen)三种单体聚合而成，取其自头为ABS树脂，其中丙烯腈使ABS树脂有良好的耐化学腐蚀和良好的表面使用温度，丁二烯使ABS树脂有良好的耐冲击性和坚韧性，苯乙烯使ABS树脂具有良好的加工性和染色性、刚性。功能高分子：离子交换树脂（用于硬水的软化、抗菌素的分离和提纯、海水淡化、三废处理等）、医用高分子（用于制造人工组织和器官、医疗器械、载体、助剂或药理活性物质）、高分子催化剂（高分子催化剂都是固体，反应后易分离；对水和空气稳定，不会失去活性；可以提高反应堆专一选择性）、高分子半导体和超导体（高分子中非成键电子或π电子在激活后生产载流子而导电，如聚乙炔就是高分子半导体）、感光高分子（光敏高分子，如聚乙烯肉桂酸酯在紫外线的作用下发生二聚反应，生成交联高分子而成硬化膜，未受照射部分可用有机溶剂洗去，可制成集成电路）。高分子胶黏剂：如热固性树脂粘合剂（以热固性树脂为主料，可在一定条件下进一步聚合成不溶或不溶的胶结层）；热塑性树脂粘合剂（以热塑性树脂为主料，受热变软，遇冷变硬，溶于溶剂）；橡胶型胶黏剂（以橡胶为主料，耐热性差，粘结强度不高）橡胶、化学纤维三、学生常见错误问题的分析与解决策略有机化学是高中化学的一个重要部分，在高中化学教学中占有重要的地位。普通高中新课程中的有机化学课程分为两个部分：必修模块《化学2》中专题三“有机化合物的获得与应用”与选修模块《有机化学基础》。无机化学到有机化学，对学生来说是个新的开始。（一）学生常见错误问题：《化学2》中的专题三“有机化合物的获得与应用”是有机化学学习的开篇，由于学生刚刚接触有机化学，往往会遇到各种各样的困难，常见情况如下：1．表示有机物的化学用语多，书写不准确：表示有机物的化学用语常见的有结构式、结构简式、键线式等，对于初学有机化学者来讲，由于不理解有机物分子中各原子排列顺序，不适应有机物的书写方式，不能正确的用结构简式表示物质。主要表现如下：（1）不理解碳的四价问题，多写或少写氢原子的数目，如CH3CH2(CH3)3（2）官能团书写出错如将醛基写成CHO—或—COH，将羟基写成OH—，将硝基写出“NO2—”。（3）不理解反应机理导致有些有机物的书写错误，如将乙酸乙酯写成CH3COOCH3CH2。2．有机物的命名：有机物的种类达到五千多万种，需要用系统命名加以区分和认识，但是命名时学生遇到的最大麻烦是怎么找主链、支链、规范书写名称等。如CH3CH2CH(C2H5)CH(CH3)CH(CH3)2，其名称为2，3—二甲基—4—乙基己烷，但是学生经常写作2，3—2甲基—4—乙基己烷、二，三—二甲基—4—乙基己烷、4，5—二甲基—3—乙基己烷等，书写规范性差。3．书写有机物的同分异构体时，往往考虑不全面，常表现为漏写或重写等情况。4．不关注实验条件：溶剂、温度：5．只关注目标产物，不关注副产物6．有机推断题有时无从下手，有时考虑不全面，有时不能理解题目给出的信息或隐含的信息。（二）成因分析：1．与学生学习方式有关有机化学的学习最重要的是学生通过自己对所学知识的归纳、梳理，在自己的脑中构建一张清晰的烃及烃的衍生物间相互转化的脉络图，这样，才能对知识点之间的联系了如指掌。但学生常以学习无机化学的方法学习有机化学，其实两者存在较大区别：（1）由于有同分异构体存在，有机化学通常用结构简式表示物质而不用分子式，无机化学则用化学式（或分子式）表示物质。（2）C四价和碳链的空间立体结构、官能团及官能团间的相互影响，使得有机化学比无机化学更突出性质与结构的关系，同分异构体的出现使学生感到有机化学繁杂。2．学生的心理作用：有畏难情绪，没有兴趣，又不能及时整理形成知识网，越学越难。上课时能听懂，课后没有及时整理归纳，做题漏洞不断，将各类有机物的性质相混淆。3．与教师的教学方式有关（1）教师讲风较重，学生当堂巩固较少。即没有注意即讲即练、注重生成，导致学生在课堂上觉得听懂了，但做练习时要么考虑不周要么思路混乱，结果当然准确率不高。由于学生刚刚接触有机化学，这就更需要学生多练习、多书写，需要教师在课堂上精讲多练，注重生成，及时反馈，及时发现错误并给予纠正、指导。（2）教师讲结构抽象，使用模型较少。C四价的观念应让学生牢固掌握，有机分子的空间构型的建立，应建立在学生熟悉球棍模型的基础上（可以自己动手用身边可用的材料自制模型），让学生体会到单键可以旋转，碳链折线型结构，“C=C”中的原子共平面、“C≡C”中的原子在一条直线上等。（3）教师讲反应注重主要产物，介绍副产物较少。副反应多、副产物多是有机反应的一个重要特点如：（三）解决策略：1．模型教具教学，形成有机分子立体结构的策略，以解决学生在书写同分异构体及命名过程中忽略分子空间构型的问题，使得学生能将模型、结构式、结构简式对应起来。2．在充分学习官能团性质的基础上，强调官能团间相互作用、条件对产物的影响、有机反应有副产物等的观念，使学生在设计合成路线时评价合成路线。3．多练习使学生习惯和熟悉有机化学的符号系统。4．介绍谱图在有机结构测定中的应用，将现代技术手段运用到化学中，增强检测的准确性和提高检测效率。5．应用有机合成及逆合成分析法，教会学生分析推断有机题。四、该主题学生学习目标的检测与评价（一）过程性评价:过程性评价既支持从外部对学习成果进行“量化”的测量，同时倡导而且更加重视“质性”的方法，强调内部的、开放的评价过程，将评价“嵌入”到教学的过程中，贯穿于教学过程的始终，包含了多样的方法和策略。包括确认学习质量、进行诊断导向和学会评价等三个方面。评价是为了促进学生和教师的发展，而不仅仅是为了区分学生的水平进行选拔。评价应该关注学生会什么而不是盯着学生不会什么从而把他们区分开。（二）纸笔测试功能：评价的导向功能评价的诊断功能评价的教育功能形式:课堂教学效果测试——与课堂教学目标相匹配阶段性评价测试——与《课标》相匹配终结性测试1．引导学生关注条件对官能团性质的影响例：2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中和在NaOH的水溶液中加热反应，下列说法正确的是（）A．生成的产物都相同B．生成的产物不同C．C—H键断裂的位置相同D．溶剂对有机反应结果没有影响[解析]此题考查的是卤代烃水解和消去的知识，卤代烃水解时发生取代反应，羟基取代卤原子位置形成醇，卤代烃的消去反应是在碱的醇溶液中进行，消去卤原子和邻近碳上的H形成烯：答案：B[设置意图]卤代烃的学习在《有机化学基础》中第二章的学习，学生接触的有机反应不多，很多学生在学习时仍然以学习无机化学的方式学习有机化学，不太关注条件对反应的影响，在书写化学方程式过程中条件书写的似是而非，本题的设置，是想引导学生关注条件对官能团性质的影响，关注化学反应机理。此题难度不大，学生答错的原因大致如下：（1）学生对卤代烃的水解和消去反应的本质理解的不透彻，不清楚反应过程中HCl的原因不同。（2）学生对条件对反应结果的影响不重视，认为溶剂对反应结果无影响，或者根本没有看清溶剂是什么而选择A或者D2.关注有机化学的研究方法能说明苯环中含有大π键，而非单双键交错结构的实验事实是（）A.一氯苯没有同分异构体B.邻二氯苯没有同分异构体C.间二氯苯没有同分异构体D.对二氯苯没有同分异构体[解析]如果苯环中含有单双键交错结构，则其邻二氯苯结构为是同分异构体，即苯环结构如果是单双键交错结构，邻二氯苯有同分异构体，若是有大π键，则没有同分异构体，[答案]B[设置意图]苯环的结构确定在化学史上都可以写上一笔的，人们对苯的结构有各种各