高中化学必修2第三章有机化合物

第三章有机化合物绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、烃的分类：饱和烃→烷烃（如：甲烷）脂肪烃(链状)烃不饱和烃→烯烃（如：乙烯）芳香烃(含有苯环)（如：苯）3、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n——代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2＝CH2或（官能团)结构特点C－C单键，链状，饱和烃C＝C双键，链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键，环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂溶剂，化工原料[练习]1.下列物质属于有机物的是（）A.COB.NaHCO3C.NH4CO3D.CH42.下列物质中，属于有机物但不属于烃的是（）A.CO2B.CH3COOHC.Na2CO3D.CH43.下列物质不属于饱和链烃的是（）A.CH4B.C3H8C.C4H8D.C5H124.以下关于甲烷的说法中错误的是（）A.甲烷分子是由极性键构成的分子B.甲烷分子具有正四面体结构C.甲烷分子中四个C－H键是完全等价的键D.甲烷分子中具有非极性键5.下列气体的主要成分不是甲烷的是（）A.沼气B.煤气C.天然气D.坑道气6.衡量石油化工发展水平的标志是（）A.乙烯产量B.丙烯产量C.汽油产量D.丁二烯产量有机物主要化学性质烷烃：甲烷①氧化反应（燃烧）CH4+2O2→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）②取代反应（注意光照是反应发生的主要原因，产物有5种）CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烃：乙烯①氧化反应（ⅰ）燃烧C2H4+3O2→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反应CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2＝CH2＋H2→CH3CH3CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl（制氯乙烷）CH2＝CH2＋H2O→CH3CH2OH（制乙醇）（乙烯除了和卤素单质及HCl加成不用条件，其它都需要催化剂和加热）③加聚反应（聚乙烯）乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。苯①氧化反应（燃烧）2C6H6＋15O2→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）②取代反应（1）溴代反应（与液溴在Fe或FeBr3的条件下是取代，与溴水是萃取）（2）硝化反应nH2C=CH2[H2C—CH2]n一定条件nH2C=CH2[H2C—CH2]nnH2C=CH2[H2C—CH2]n一定条件③加成反应（与氢气加成生成环己烷）苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。[练习]8.不可以用于区别乙烯和乙烷的气体是（）A.苯B.溴水C.酸性高锰酸钾溶液D.溴的四氯化碳溶液9.在光照条件下，甲烷与氯气反应得到的产物是（）①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4A.只有①B.只有②C.①和②的混合物D.①②③④的混合物10.聚乙烯是由乙烯（CH2＝CH2）通过聚合反应形成的。下列说法中错误的是（）A.乙烯是不饱和烃B.聚乙烯分子中含有双键C.聚乙烯中碳的质量分数是85.7％D.聚乙烯制品在自然环境中很难降解11.等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，生成物中的物质的量最大的是（）A.HClB.CH2Cl2C.CH3ClD.CCl412.甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有（）试剂的洗气瓶A.澄清石灰水，浓H2SO4B.酸性KMnO4溶液、浓H2SO4C.溴水，浓H2SO4D.浓H2SO4，酸性KMnO4溶液13.1molCH4完全和Cl2发生取代反应，并生成等物质的量的四种氯代物，则需要Cl2的物质的量为（）A.4molB.3molC.2.5molD.0.5mol14.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应15.制取一氯乙烷最好的方法是()A.乙烷与Cl2反应B.乙烯与Cl2反应C.乙烯与HCl反应D.乙烯与H2、Cl2反应16.利用下列反应不能制得括号中的纯净物质的是（）A.乙烯和氯气加成（1,2－二氯乙烷）B.乙烯与水加成（乙醇）C.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应（氯乙烷）D.氯气与苯用氯化铁作催化剂反应（氯苯）4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同——结构相似不同不同——研究对象化合物化合物单质原子例子CH4和C2H6正丁烷与异丁烷O2和O316O和18O[练习]19.关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（）A.烷烃同系物随相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应D.烷烃同系物都能使溴水、KMnO4溶液褪色5、烷烃同分异构体的书写：（每个碳只能四价）甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。丁烷（有2种同分异构体）戊烷（有3种同分异构体）己烷（有5种）庚烷（有9种）[练习]下列化学式只能表示一种物质的是（）A.C3H8B.C4H10C.C5H10D.C7H126、烷烃的命名：（1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。7、比较同类烃的沸点:①一看：碳原子数多沸点高。②碳原子数相同，二看：支链多沸点低。如：正丁烷的沸点高于异丁烷常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。[练习]22.下列物质沸点最低的是（）A.庚烷B.2－甲基丁烷C.正戊烷D.新戊烷8、烃燃烧通式：[练习]24.在标准状况下，取等物质的量下列各烃，分别在足量O2中燃烧，消耗O2最多是（D）相同质量时，消耗O2最多（A）,生成H2O的量最多（A）生成CO2的量最少（A）A.CH4B.C2H6C.C2H4D.C3H625.某气态烃在密闭容器中与足量的O2混合，用电火花点燃，完全燃烧后，容器内保持压强不变（120℃），则该烃是（）A.CH4B.C2H6C.C4H10D.C3H6二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较有机物饱和一元醇饱和一元醛饱和一元羧酸通式CnH2n+1OH——CnH2n+1COOH代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH或C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能团羟基：－OH醛基：－CHO羧基：－COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）——有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％——有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分有机物主要化学性质乙醇①与Na的反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热②不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。②氧化反应（ⅰ）燃烧CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O（ⅱ）在铜或银催化并加热条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O乙醛氧化反应：醛基(－CHO)的性质－与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3↑（银氨溶液）CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O（砖红色）醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。方法2：加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀乙酸①具有酸的通性：CH3COOH≒CH3COO－＋H＋使紫色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较：CH3COOHH2CO32CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸）②酯化反应酸脱羟基醇脱氢[练习]28.某有机物的结构为CH2＝CH－COOH，该化合物不可能发生的化学反应是（）A.水解反应B.加聚反应C.加成反应D.酯化反应31.下列试剂中，能用于检验酒精中是否含水的是（）A.新制生石灰B.无水硫酸铜C.浓硫酸D.金属钠32.乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是（）A.和金属钠作用时，键①断裂B.燃烧反应时，所有的键都断裂C.和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂D.在铜催化下和氧气反应时，键①和③断裂33.巴豆酸的结构简式为CH3－CH＝CH－COOH，现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2－丙醇、⑤酸化的KMnO4溶液.试根据其结构特点，判断在一定条件与巴豆酸反应的物质的组合是（）A.只有②④⑤B.只有①③④C.只有①②③④D.①②③④⑤34.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（）A.18O存在于乙酸乙酯中B.18O存在于水中C.反应中浓硫酸即是催化剂又是吸水剂D.生成的乙酸乙酯的相对分子质量为9035.实验室用乙酸乙醇浓硫酸共热制乙酸乙酯，在饱和碳酸钠溶液的上层得无色油状液体，加入紫色石蕊试液后在两液界面处上层呈红色下层呈蓝色，振荡时，有气泡产生，且红色消失。其原因是（）A.产品中有被蒸馏出来的硫酸B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C.有部分乙醇和浓硫酸作用生成乙烯D.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸HHHHH—C—C—O—H①②③④⑤三、基本营养物质食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。种类元素组成代表物代表物分子糖类单糖CHO葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体单糖不能发生水解反应果糖双糖CHO蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体能发生水解反应麦芽糖多糖CHO淀粉(C6H10O5)n淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体能发生水解反应纤维素油脂油CHO植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含有C＝C键，能发生加成反应，能发生水解反应脂CHO动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯C－C键，能发生水解反应蛋白质CHONSP等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子能发生水解反应主要化学性质葡萄糖结构简式：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO或CH2OH(CHOH)4CHO（含有羟基和醛基）醛基：①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情②与银氨溶液反应产生银镜－