酶催化法合成安安息香实验设计方案

《辅酶催化法合成安息香》实验设计方案一，实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论熟悉提升至实践操作。2、使学生巩固并纯熟把握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。3、锻炼学生查阅文献，培养和练习学生组织写作能力。二，实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温顺、无毒且产率高。反应式如下：维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一(you4cheng1liu2an4su4huo4sai1an4_shi4yi1)种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：绝大多数生化过程都是在特别条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温顺的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻(fenzizuizhuyaodebufenshisai)唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。反应机理如下：有机化学第一步：碱作用下第二步：亲核加成——烯醇加合物第三步：亲核加成——辅酶加合物第四步：辅酶复原【3】三，实验仪器和药品1000ml圆底烧瓶，锥形瓶2个，25ml量筒一个，1000ml烧杯一个，500ml烧杯一个，球形冷凝管一支，玻璃棒一支，滴管一支，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，一个广口瓶，红外光谱仪，提勒管。沸石，活性炭。蒸馏水，氢氧化钠，VB1，工业乙醇，苯甲醛。四，实验装置图1，加热回流装置2.热过滤装置3．抽滤装置4．熔点测定装置五，实验步骤及其注意事项1.配制溶液：在室温下，称取15.0克氢氧化钠，放入锥形瓶，然后加水至100ml刻度线，搅拌，摇匀待用。2．配置反应液：在室温下，1000ml圆底烧瓶中，加入1.8VB1，6ml水，15ml工业乙醇和15ml苯甲醛。VB1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止VB1开环失效。【1】3．调节PH：用上面配置的氢氧化钠溶液，慢慢滴加到混合溶液，并充分摇匀混合液，将PH调到8，并三分钟内不变褪色。调节PH时，溶液一定要摇匀，并且三分钟内不退色。4．加热回流【2】：将蒸馏瓶中加入2-3粒沸石，将以前安装好的加热回流装置再次安装好，开始水浴加热回流75分钟，水浴温度保持在60-75摄氏度，（且不可加热至沸腾），反应混合物呈橘黄（红）色均相溶液。热过滤一定要迅速，防止冷却，热过滤时一定要将酒精灯移走防止失火。再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾。加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。5．冷却：蒸馏烧瓶置于空气中冷却片刻，然后将溶液倒入锥形瓶中，将锥形瓶放入冰水中进行冰水浴冷却，降温使结晶完全析出。6．抽滤：在布氏漏斗中放入圆形，滤纸，安装好抽滤装置，开始抽气，润湿滤纸，开始抽滤，将结晶混合物倒入漏斗中，并用冷水洗涤两次，假如滤液中还有晶体，可以对滤液再次进行抽滤。抽滤时，一定要用冷水洗涤晶体，除去杂质。7．粗称：将抽滤过得到的固体进行称重，记录数据。8．重结晶：将称重的固体放入计算量的工业乙醇溶解，然后放入圆底烧瓶中，加入沸石，进行加热回流，然后停止加热，冷却片刻，加入活性炭，加热沸腾五分钟左右，在此同时，也应加热热过滤装置，是水沸腾，将酒精灯移走，开始热过滤，过滤完成后，得到的滤液，放入冷水中冷却，然后再进行抽滤，也要用冷水洗涤两次。反应过程中，溶液不能沸腾，反应后期可适当升温，缓慢加热，温度太高VB1会分解。9．称量：再次称取抽滤得到的晶体质量，记录数据。10．重复上述实验，不过要将步骤三中的PH调至9、10、11。在做三次实验。11.测熔点：选取三组中自己认为得到最纯安息香的一组，进行熔点测定，在提勒管中熔点测定，测定三次，记录数据。熔点测定必须要进行3次平行测定，且相隔温度不应超过1℃。12．测量该晶体的IR图。六，实验流程图加水慢慢滴加入15.0克氢氧化钠————→100ml溶液——————|调节PH|至8|1.8VB1，6ml水，15ml苯甲醛↓在蒸馏瓶中加热回流至橘黄色取1000ml圆底烧瓶————————————→反应液————————→15ml工业乙醇|冷却↓放入锥形瓶中↓水浴冷却↓称量重结晶加入工业乙醇粗称抽滤↓不同PH重复三次←——←——圆底烧瓶←————←——晶体←——布氏漏斗|↓取最纯一组，测熔点三次————→测IR图七，数据记录及表格1.，表一：H下，安息香的产量和产率PH值891011产量/g产率/%2，表二：安息香的熔点测定PH=。次数123熔点/℃查书知安息香的熔点为：137℃八，理论产量通过计算安息香的理论产量：15.59g。九，物理常数化学名称相对分子量熔点(℃)沸点(℃)溶解性PhCHO106-26179微溶十，实验表征在验证我们得到的晶体是安息香是，我们使用了熔点测定法和测定IR谱图法，在熔点测定中，我们得到熔点和标准熔点差距很小，在IR谱图中，我们可以得到安息香中特殊官能团的吸收峰，从而断定为安息香。十一，参考文献【1】：刑存章，赵超主编有机化学科学出版社【2】：杜登学，马万里主编基础化学实验简明教程化学工业出版社【3】：陆涛，陈继俊主编有机化学实验与指导中国医药科技出版社VB1HCl337260(dec)溶PhCOCH(OH)Ph212135-137194/12mm热水溶，冷水不溶