选5第一章第二节有机化合物的结构特点教案

必修5有机化学基础第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点教案【教学目标】一、知识与技能1、理解有机化合物的结构特点；了解碳原子杂化方式与结构2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体二、过程与方法通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论，从“思考会”转变成“会思考”，真正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少三、情感态度价值观1、体会物质之间的普遍性与特殊性2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质【教学重点】了解有机物常见的分类方法【教学难点】同分异构体相关题型及解题思路【教学过程】[引入］这节课我们来学习第二节——有机化合物的结构特点。我们在高一时就初步了解了有机化合物种类繁多的原因，主要是由于碳原子的成键特点所决定的，接下来我们对其进行进一步的学习。[板书］第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点［讲述］仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109º28’。［板书］1、键长、键角、键能［投影］键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定［观察与思考］观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？［多媒体］2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组观察与思考平面直线平面正四面体分子形状特点介于单双键之间－C≡C－碳原子成键方式结构模型C6H6CH≡CHCH2=CH2CH4有机分子CC=C碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C［讲述］碳原子成键规律小结：1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。［练习］下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上［讲评］依据。即“乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。CCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH＝CH—C≡C—CF3［板书］2、有机物结构的表示方法［讲述］结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。［投影］结构式—结构简式的转换CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法［点击试题］CH3CH2CH2CH2CH3结构简式:键线式:CH2CHCH2CH3CH3COOHOＯH［随堂练习］将下列键线式改为结构简式：［小结］纪纪中中蒋蒋义义勇勇高二化学高二化学2-甲基丙醇的表示方法：HCCCOHHHHHHCHHHH-C-C-C-O-HHHHHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH路易斯式书写麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用键线式较为常用2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组电子式结构式结构简式短线替换共用电子对键线式略去碳氢元素符号省略短线双键叁键保留［讲］由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合。碳原子间可以形成单键、双键和三键；多个碳原子可以结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以互相结合。以上就是有机物种类繁多的原因。［讲］下面，我们来扩展一下，如何能够由结构简式或键线式，快速判断该有机物的分子式。让我们来共同学习一下不饱和度。［投影］不饱和度1、不饱和度又称为缺氢指数，有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则不饱和度增加1。2、计算分式：(1)若有机物的分子式为CnHm,不饱和度Ω==2m)2n(2若有机物的分子式为CnHmXr,不饱和度Ω==2rm)2n(2若有机物的分子式为CxHyOz,不饱和度Ω==2y)2x(2若有机物的分子式为CxHyNz,不饱和度Ω==2zy)2x(2［讲］在这里大家需要注意的是，若有机物为含氧化合物，C=O，C=C等效，不饱和度相当于1，故O原子数可不计入不饱和度。而有机物分子中如有-X、-NO2、—NH2、—SO3H均可视为氢原子。带入不饱和度计算时作出相应的转换。［多媒体］不饱和度：(2)Ω=双键数+叁键数*2+环数［讲］在这里大家需要注意的是，在对有机物中的桥环化合物或笼形结构的脂环化合物进行研究时，我们所指的环数不是我们所看到的立体结构的面数，通常在有机中，把碳环化合物转变为链状化合物需要打断的C-C键数目，就是碳环的数目。［投影］不饱和度(3)对于立体有机物分子，Ω=面数-1对于多笼结构，Ω=面数-笼数［讲］在这里，我们所说的笼状化合物也符合欧拉定理，即［投影］知识拓展—欧拉定理多面体的顶点数、面数和棱边数的关系，遵循欧拉定理：顶点数+面数-棱边数=2［讲］在有机化合物中，顶点数就相当于组成的原子数，棱边数相当于化学键数。［投影］以立方烷和金刚烷举例，计算不饱和度［过］也是由于以上原因，由相同原子组成的有机物分子可能具有不同的几种结构。[板书］二、有机化合物的同分异构现象[投影复习］1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。2、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。［讲］对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法—缩链法(减碳对称法)。[板书］1、烷烃同分异构体的书写[点击试题］例1、125HC的同分异构体[板书］第一步：所有碳，一直链。32223CHCHCHCHCH(先写碳络结构，后用H原子饱和)[板书］第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。CCCC4321(从链端依次编号)[问］缩去的一个碳可作为一个3CH，能否连接到1号或4号碳原子上?[展示］用球棍模型旋转，让学生观察。(注意空间结构的变换和支链连接位置的等效性)(答：不能。书写同分异构体时，碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基，否则，将出现相同的同分异构体。)可写成[问］支链能否连接到第3号碳原子上?[演示］用球棍模型旋转，让学生观察。(答：不能。第2与第3号碳原于是完全对称的、等效的碳原子)[板书］第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。[问］①两个甲基怎么连接?(只能同时连在第2个碳原予上)(注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的)②作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上?[演示］用球棍模型旋转，让学生观察。(答：不能。书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基，否则，将出现相同的同分异构体。)[问］③剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳?(不能。所以碳原子数少于3个的烷烃是没有同分异构体的)[小结］①要按照程序依次书写，以防遗漏。②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。[随堂练习］写出己烷各种同分异构体的结构简式。[投影评点］(写出一些与上列结构相同，但书写形式不同的烷烃分子的碳络结构，让学生比较分析，从而适应其形式的变化。为系统命名打好基础)（问：与上列哪些结构相同？答：均为○3）（问：转化后与上列哪些结构相同？答：均为④）[问］有没有缩去三个碳原子以后的同分异构体?没有，只有五种。［讲］以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。[板书］碳链异构［进］对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、[问］烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？［讲］我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。[板书］2、烯烃同分异构体书写步骤（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。［点击试题］例2、写出分子式为的烯烃的同分异构体的结构简式；（共5种）（1）［随堂练习］1、写出C5H11Cl的同分异构体2、写出分子式为C5H10O的醛的同分异构体［投影小结］等效氢原则1、同一碳原子上的氢等效2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效3、互为镜面对称位置上的氢等效。[小结并板书］烯烃同分异构体包括［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能团是羟基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能团是醚键），像这种有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。[板书］官能团异构［点击试题］例3，写出分子式为的烃的同分异构体；［小结］常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和醚4饱和一元链状醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2［随堂练习］出C4H10O的同分异构体的结构简式[投影小结］书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构、其次考虑碳连异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。［课后练习］1、写出C7H8O的含有苯环的同分异构体的结构简式2、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为A两种B三种C四种D五种解析：采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案：C点评：设烃的分子式为CxHy,如果它的m氯代物与n氯代物的同分异构体数目相等，则m+n=y,反之，如果m+n=y，也可知道其同分异构体数目相等。【教学反思】