补习课-烷烃练习题及答案

烷烃练习题一、命名下列化合物CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH3CHH3CCH3CH3CHCCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3H3C(3)(4)．(1)2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次。(2)3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。(3)2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。(4)3-甲基-4-异丙基庚烷二、写出下列化合物的结构式1．2,2,4－三甲基戊烷2．4－甲基－5－异丙基辛烷(CH3)3CCH2CH(CH3)2CH2CH2CHCHCH3CH3CH2CH(CH3)2CH2CH33．2－甲基－3－乙基庚烷4．4－异丙基－5－丁基癸烷CHCH3CH(CH3)2(CH2)3C2H5CH2(CH2)4CHCHCH3CH3CH2CH3CH(CH3)2(CH2)3三、回答问题1．写出2,2－二甲基丁烷的一氯代产物CH2(CH3)3CClCH2，CH2(CH3)3CClCH3CH，ClC2H5(CH3)2CCH22．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：C(CH3)43．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列（D＞A＞B＞C）。(A)正戊烷(B)异戊烷(C)正丁烷(D)正己烷4．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象。HHBrBrHH5．将下列烷烃中沸点最高的是（C），沸点最低的是（B）。(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷6．下列自由基中最稳定的是（B），最不稳定的是（A）。(A)CH3·(B)C(CH3)3·(C)CH(CH3)2·(D)CH2CH3·7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列（B＞C＞A＞D）(A)3,3－二甲基戊烷(B)正庚烷(C)2－甲基己烷(D)正戊烷8．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。CH2ClClHHCH2HH9．用Newman投影式画出2－甲基丁烷的的稳定构象。HHCH3CH3CH3H10．把下列两个透视式写成Newman投影式。(A)CH3FHBrHF(B)ClCH3FHBrH(A)HFBrCH3HF(B)ClHBrCH3HF11．把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。(A)ClHCH3CH3BrH(B)ClClHFCH3CH3(A)ClCH3HHCH3Br(B)ClClCH3HCH3F12．把下列两个Newman投影式改写成锯架式。(A)ClClHHCH3F(B)HFHHFF(A)ClClHCH3HF(B)HFHHFF13．用纽曼（Newman）投影式画出乙烷的重叠式构象和交叉式构象并回答下列问题：（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷的仅有的两种构象吗？（2）室温下乙烷的优势构象是哪一种？为什么？解乙烷的重叠式构象和交叉式构象如下：重叠式构象交叉式构象（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象不是乙烷仅有的两种构象，它们仅是乙烷的两个极端构象，介于它们二者之间还有无数个中间状态的构象。（2）室温下乙烷的优势构象是交叉式构象。在C-C键旋转的过程中，相邻碳原子上C-H键的电子云互相排斥，交叉式中两个碳原子上的C-H键相距最远，排斥力最小。因此，该构象体系的能量最低，稳定性增加，为乙烷的优势构象。HHHHHHHHHHHH14．烷烃分子中，伯、仲、叔氢溴代的相对活性为1：82：1600，试预测（1）CH3CH2CH2CH3，(2)(CH3)2CHCH3在一溴化时所得到的异构体的比例。解烷烃卤代时，各种不同的氢被取代，从而生成不同的产物，有三种因素决定产物的相对比例：几率因素，氢原子的活泼性，卤素的活泼性。（1）分子CH3CH2CH2CH3中有两类不同化学环境的氢原子，可得两种一溴化异构体，其产物的比例为：1-溴丁烷：2-溴丁烷=1×6：4×82=3：164（2）分子(CH3)2CHCH3在一溴化时可得两种一溴化异构体，其产物的比例为：(CH3)2CHCH2Br：(CH3)2CBrCH3=9×1:1×1600=9:160015．正丁烷分别进行氯化和溴化，其产物的组成很不一样，试解释之。解这是由于氯化和溴化的选择性和活性不一样的结果。室温下氯化时，氯对叔、仲、伯氢原子的相对活性为5：4：1，而溴化时为1600：82：1，即溴化的选择性非常高，故正丁烷溴化时有98%的2-溴丁烷。16．曾有人将等量甲烷和氯的混合气体通过弧光灯照射，产物经冷凝后分析，发现其中含20%乙烷氯化物。即使用很纯的甲烷作原料，也得到乙烷的氯化物。扩大实验的规模还可以分离出更高级的烷烃氯化物。请解释产生这一现象的原因。解甲烷和氯的混合气体在弧光灯照射下的反应机理如下：Cl2→2Cl·(光照或加热)CH4+Cl·→CH3·+HClCH3·+Cl2→CH3Cl+Cl·产生的一氯甲烷再与氯自由基作用，生成二氯甲烷：CH3Cl+Cl·→·CH2Cl+HCl·CH2Cl+Cl2→CH2Cl2+Cl·该反应生成的自由基CH3·和CH2Cl·可能发生如下反应而生成氯乙烷或更高级的氯化物：CH3·+CH3·→CH3CH3CH3CH3+Cl·→CH3CH2·+HClCH3CH2·+Cl2→CH3CH2Cl+Cl·......CH2Cl·+CH2Cl·→CH2ClCH2ClCH3·+CH2Cl·→CH3CH2Cl17．假定取代基的体积是BrClH，将下列化合物按照C-C键旋转时需要克服的能垒的大小次序排列之。（1）CH2ClCH2Cl(2)CH2BrCH2Br(3)CBr3CBr3(4)CH3CH3解（3）（2）（1）（4）18.判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。CH3CH2CH2CH3Cl2CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CHClCH2CH32872%%CH3CH2CH2CH3Br2CH3CH2CH2CH2Br+CH3CHBrCH2CH398%2%ClCH3HH3CHClClClCH3HHH3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3H3CC2H5HHH3CCH3HHH5C2C2H5HC2H5H3CHHC2H5CH3CH3CH3HHC2H5H5C2H3CHHCH3ClClH3CHHCH3ClCl解答：(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4)构象异构19．由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？(1)CH3+X2(1分子)CH3X+HX光照(2)+X2光照X+HX解答：(1)用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到CH3Br。(2)用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。20．解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应，得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400。解答：CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。21．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以sp3杂化)H-BrCH2Cl2CH3OHCH3OCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH3ClClCCClClCH3CH3CC解答：H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)OCH3CH3OCH3ClClCH3CH3CC