肉桂酸的小试方案

肉桂酸的小试方案组员：王军、韩强邵丹、陈秋月肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。【分子式】：C6H5-CH=CH-COOH【分子量】：148.17【性状】：白色至淡黄色粉末，微有桂皮香气【溶解性】：溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水【密度】：1.245【熔点】：133℃【沸点】：300℃【毒性】：大鼠经口2500LD50（mg/kg）【溶解情况】：1g能溶于2L水中（25℃），在热水中溶于6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中【用途】：是制备脂类、香料、医药的原料合成路线1、以苯甲醛和乙酸酐为原料的Perkin法合成肉桂酸该工艺反应时间较长，产率较低，最高为55%~60%，苯甲醛需要用水蒸气蒸馏法回收。6525265()CHCHOCHOOCHCHCHCOOH催化、缩合2、以卤代苯和丙烯酸为原料合成肉桂酸此法制备肉桂酸虽不具备工业化生产意义，但对于制备某些昂贵的肉桂酸衍生物具有极高的理论和实际意义。65265CHICHCHCOOHCHCHCHCOOH催化、缩合3、以苯甲醛和丙二酸为原料合成肉桂酸产率高，纯度高，但成本高，合成条件苛刻4、以苯甲醛和乙醛为原料合成肉桂酸反应条件温和，反应时间短，污染小，产率高65226522CHCHOCHCHCHCHCOOHCOHO碱催化剂（COOH）653656565l65aHCCHCHOCHCHOCHCHCHCHOCHCHCHCHOCHCHCHCOONCHCHCHCOOH催化剂碱性条件5、以苯乙烯和四氯碳为原料合成肉桂酸C6H5CH=CH2+CCl4→C6H5CHClCH2CCl3C6H5CHClCH2CCl3→C6H5CH=CHCOOH该合成工艺实现了以廉价化工产品为原料，高收率制备肉桂酸，且使用的催化剂常见、低廉，是最有工业化前景的合成方法。成本比较以苯甲醛和乙酸酐为原料苯甲醛99%10500元/吨乙酸酐99.5%5500元/吨成本0.72*10500+0.69*5500=11355元/吨以苯甲醛和丙二酸为原料苯甲醛99%10500元/吨丙二酸99.5%42000元/吨成本0.72*10500+0.49*42000=28140元/吨以苯甲醛和乙醛为原料苯甲醛99%10500元/吨乙醛40%7400元/吨成本0.72*10500+0.3*7400=9780元/吨原料和产品的毒性、急救措施及防护措施原料健康危害爆炸危险急救措施苯甲酸该品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。该品可燃，有毒，具刺激性。皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水清洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水彻底清洗，就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，就医。食入：饮足量清水，催吐，就医。乙酸酐吸入后对呼吸道有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。蒸气对眼有刺激性。眼和皮肤直接接触液体可致灼伤。口服灼伤口腔和消化道，出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。慢性影响：受该品蒸气慢性作用的工人，可有结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。该品易燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水清洗至少15分钟，就医。眼睛接触：提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底清洗至少15分钟，就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如果呼吸困难，给输氧。如果呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。三废处理合成路线选择选择以苯甲酸和乙酸酐为原料的合成方案理由：原料易得、操作简单、工艺流程短等优点产品用途1.可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。2.可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。3.肉桂酸同时还具有很好的保香作用，通常作为配香原料，被用作日化香精中的定香剂。4.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。5.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。6.在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。主要试剂及产品的物理常数名称相对分子质量颜色晶型熔点/(℃)沸点/(℃)相对密度溶解度/(g/ml)水乙醇乙醚苯甲醛106.12无色液体-261791.0460.3∞∞乙醋酐102.09无色液体-731391.08112（冷）分解（热）∞∞肉桂酸148.16无色单斜棱柱晶体68（顺）134（反）300（反）1.2450.0424溶解主要试剂和仪器1．试剂苯甲醛6mL(0.06mol)，乙酸酐11mL(0.12mol)，无水醋酸钾6g(0.06mol)，饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。2．仪器250mL四口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75度弯管,直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。实验操作草案单元反应：1．在250mL四口烧瓶中依次加入无水醋酸钾6g，苯甲醛6mL，乙酸酐11mL，沸石2粒。2．安装反应装置，四口烧瓶一口堵塞，一口插入温度计进液相，一口装空气冷凝管。3．用电夹套加热，控制温度在150～170℃回流1h。要注意控制加热速度，防止物料从空气冷凝管顶端逸出，必要时可再接一个冷凝管。4．将反应液冷却至约100℃左右，加入40mL热水，此时有固体析出。初步提纯：5．向四口烧瓶内加入饱和碳酸钠溶液，并摇动四口烧瓶，用pH试纸检验，直到pH值为8左右，约需饱和碳酸钠溶液30～40mL。6、搭好水蒸气蒸馏装置，蒸出未反应的苯甲醛，蒸到馏出液澄清无油珠时停止蒸馏（可用盛水的烧杯去接引管下接几滴馏出液，检验有无油珠），将剩余液转入400mL烧杯中，补加少量水至液体总量为200～250mL，再加1～2匙活性炭。8、煮沸脱色5min。9、趁热减压过滤，滤液转入干净的烧杯，冷却到室温。10、搅拌下慢慢加入浓盐酸，到pH试纸变红。11、冷却到室温后，减压过滤，滤饼用5～10mL冷水洗涤，抽干。12、滤饼转入表面皿，红外灯下干燥。产品称量，回收，计算产率。约需20min。实验装置图制备肉桂酸的反应装置图水蒸气蒸馏装置终点控制停止加热：控制温度在150～170℃回流1h。开始蒸馏：向四口烧瓶内加入饱和碳酸钠溶液直到pH值为8左右。停止蒸馏：蒸到馏出液澄清无油珠时停止蒸馏为止。停止脱色：煮沸脱色5min。盐酸酸化：趁热减压过滤后冷却到室温。开始抽滤：加入浓盐酸，使pH试纸变红并冷却到室温后。实验注意事项(1)、苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。(2)、用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。(3)、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。(4)、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。(5)、本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。谢谢观看！