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1有机推断题(一)解题思路全面审题---收集信息(包括潜在信息)--寻找突破---顺逆推导---验证结论--规范作答(二)解题关键--找到突破口1.反应条件①.在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇(Cu/Ag)氧化为醛或醛氧化为酸⑥当反应条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或还原反应)。⑦条件为氢氧化铜的悬浊液,银铵溶液的必为含有---CHO的物质⑧能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应⑨当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。2.特征现象①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。⑤遇2I水变蓝,可推知该物质为淀粉。⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。⑦加入金属Na放出2H,可推知该物质分子结构中含有COOHOH或。⑧加入3NaHCO溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有COOH。⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。23.特征产物-----推知碳架结构①若由醇氧化得醛,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在OHCH2;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在CHOH;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。⑤根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有-OH的酸,同时根据酯环的大小可判断-OH和—COOH的相对位置4.特征数据①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为3OOCCH。酸与乙醇反应相对分子质量增加28,则有一个-COOHRCH2OH+CH3COOH浓H2SO4→CH3COOCH2RMM+42RCOOH+CH3CH2OH浓H2SO4→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MM+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)②醇被氧化相对分子质量减小2,-CHO被氧化相对分子质量增加16;若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。RCH2OH→RCHO→RCOOHMM-2M+14③若有机物与2lC反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。④相对分子质量相同的有机物醇和比它少一碳的羧酸;如C3H70H、CH3COOH均为60烷和比少一个C的醛如:C3H8、CH3CHO为44⑤与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;3若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。⑥与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5mol2H,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。⑦与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol2CO,则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol2CO,则说明其分子中含有一个羧基。例题1.(1)化合物A(OHC104)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:NaCl2光浓H2SO4Br2CCl4△BADEC①A分子中的官能团名称是___________;②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式___________________________________________________________;③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_____________________________________________。(2)化合物“HQ”(266OHC)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_______________。①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________。(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为221210NaOHC的化合物。“TBHQ”的结构简式是_____________________________。4例题2.从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式(2)写出B的结构简式(3)写出第②步反应的化学方程式(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式(5)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)例题3.碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R’):R-X+R‘OH试温/KOHR-O-R’+HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:请回答下列问题:(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为。A分子中所含官能团的名称是。A的结构简式为。(2)第①②步反应类型分别为①,②。(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是。a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应c.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应(4)写出C、D和E的结构简式:C、D、E。5(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:。例题4.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是。(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是。(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是。②A不能..发生的反应是(填写序号字母)。a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:、。(5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构式是。nH2C-CH-CH2Cl+nHO-CH2-CH2-OHO一定条件-CH2-CH-CH2-O-CH2-CH2-O-OH[]n+nHCl6练习1.根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)①的反应条件是:。②的反应类型是:。(2)反应②的化学方程式:。(3)苯佐卡因有多种同分异构体,其中—NH2直接连在苯环上,分子结构中含有-COOR官能团,且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中两种的结构简式是:、则剩余三种同分异构体的结构简式为:、、。练习2.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为,D具有的官能团是;(3)反应①的化学方程式是;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,FNH2CH3CH2COONH2HCOOCH2CH2CH3NO2①A(C7H5NO4)乙醇,浓硫酸,△②NO2Fe、HCl、H2O③NH2COOC2H5COOC2H57可能的结构简式是;(5)E可能的结构简式是练习3、有机化合物A为一元溴代有机酸,仅含C、H、O、Br元素,与A相关的反应框图如下:⑴写出下列反应的有机反应类型:A→C中是_______反应,C→E是_________反应。⑵写出F的结构简式:_______________________________________。⑶写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。⑷写出下列反应的化学方程式A→B:_____________________________________________________。练习4、分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。已知:①R-CH2X+NaOHR-CH2OH+NaCl(X代表卤素原子)②为了合成该物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:△氧化①OH-/醇,△②酸化BCGEDFH2/Ni酸化足量NaHCO3溶液NaOH/H2O浓H2SO4A△E无支链G的化学式为C4H4O4NaB的相对分子质量为178F为六元环状化合物8试回答下列问题:(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰;C物质的官能团名称_______________;E物质的结构简式________________;(2)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号);(3)反应④的化学方程式为;(4)写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体。
本文标题:有机推断题(简单)
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