羧酸氨基酸蛋白教案档

第4节羧酸氨基酸和蛋白质第一课时一.教学目的：1.了解羧酸，掌握乙酸的性质。2.掌握羧酸的性质。二.重点、难点：羧酸的化学性质知识分析：（一）羧酸1.羧酸概述（1）定义：分子由烃基（或H原子）和羧基相连组成的有机物叫羧酸。官能团－COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。（2）分类①根据羧基所连接的烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸（如：乙酸、丙酸）和芳香酸。（如：苯甲酸）。②根据羧酸分子中含有羧基的数目来分类，含有一个羧基的叫一元羧酸，含有两个羧基的叫二元羧酸。（如：乙二酸、己二酸等。）③根据碳原子数目可分为低级酸和高级酸。了解几种常见的羧酸：结构简式俗名颜色状态溶解性应用甲酸蚁酸无色液体与水、乙醇、乙醚等互溶还原剂、消毒剂乙二酸草酸无色晶体与水、乙醇、乙醚等互溶苯甲酸安息香酸白色晶体微溶于水、易溶于乙醇、乙醚食品防腐剂高级脂肪酸：通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸。硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH（3）命名①选主链：选取包含羧基的最长碳链作主链，按主链碳原子数称为某酸；②编位次：从羧基一端开始给主碳原子编号；③定名称：在某酸名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：CH3CH(CH3)CH2CH2COOHCH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)COOH4－甲基戊酸3－甲基－2－乙基戊酸（4）同分异构体写出CH3CH(CH3)CH2COOH的同分异构体同类异构—（碳链异构）CH3CH2CH(CH3)COOH(CH3)3CCOOHCH3CH2CH2CH2COOH类别异构—（官能团异构）HCOOCH2CH2CH2CH3HCOOCH(CH3)CH2CH3HCOOCH2CH(CH3)2HCOOC(CH3)3CH3COOCH2CH2CH3CH3COOCH(CH3)2说明：官能团异构除了羧酸与酯外，还可以与羟基醛，此处省略。*取代羧酸：羧酸分子中烃基上的羟基被其他原子或原子团取代所得的产物。如：氯乙酸：CH3COClα-氨基乙酸H2NCH2COOH乳酸CH3CH(OH)COOH2.羧酸性质（1）物理性质：在多种羧酸分子中，由于和羧基直接相连的烃基的不同，它们的物理性质又有所不同：如溶解性，低级脂肪酸易溶于水，而高级脂肪酸难溶于水；熔沸点，高级脂肪酸要高于低级脂肪酸。（2）化学性质：思考：（1）-COOH可以看作是由一个羰基和羟基组成，那么羧酸是否具有醛、酮和醇的共同性质？（2）羧酸中都有－COOH，故羧酸的性质与乙酸的性质是否相似？【（1）否；羧酸具有羧酸特有的性质；（2）相似。】①酸性：与甲酸、乙酸性质相似含碳数少的羧酸可以使紫色石蕊试液变红，但它们均是弱酸。RCOOHRCOO－+H+2CH3COOH+CaCO3→Ca(CH3COO)2+CO2+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2→Cu(CH3COO)2+2H2ORCOOH+NH3→RCOONH4思考：选择适当的药品和仪器，设计实验比较：CH3COOH、C6H5OH、H2CO3的酸性强弱。（原理方法：将醋酸通过分液漏斗加入盛有碳酸钠溶液的锥形瓶中，将生成的气体通入盛有苯酚钠溶液的试管中，观察现象。）②羧基的取代反应复习回忆实验室制取乙酸乙酯的方法：原理、试剂、仪器、收集方法酯化反应：RCOOH+R’OH→RCOOR’+H2O分子间脱水：CH3COOH+CH3COOH→CH3COOOCCH3+H2O思考：用什么方法可以体现上述反应的机理？（用含有18O的乙醇做原子示踪实验即可）。③α-H的取代反应RCH2COOH+Cl2→RCHClCOOH+HCl思考：(CH3)3CCOOH和氯气能否发生α-H的取代反应？（不能；因为该羧酸没有α-H，故不能取代）。④还原反应由于羰基受到羟基的影响，羧基很难被还原，只有在较特殊的条件下才可以被还原。RCOOHRCHOHLiAlH42（二）酯【复习】②油脂定义：油脂是由高级脂肪酸和甘油在一定条件下形成的酯。分类：油和脂肪化学组成、状态和例证结构：通式为RCOOCHRCOOCHRCOOCH22'||1.酯的定义：酸与醇通过酯化反应生成的有机物。饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯的通式CnH2nO2，酯的官能团为-COO-，酯与碳原子数目相同的羧酸为同分异构体。如：甲酸甲酯与乙酸。练习：写出C4H8O2属于“羧酸和酯”同分异构体的结构简式【羧酸：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH；酯：HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3】2.酯的命名：CH3COOC2H5乙酸乙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯C2H5O¨DNO2硝酸乙酯，3.酯的物理性质：酯的密度比水小、难溶于水、易溶于有机溶剂；低级酯有特殊香味。4.酯的化学性质水解反应：酯在酸性和碱性条件下都可以水解RCOOC2H5+H2O→RCOOH+CH3CH2OHRCOOC2H5+NaOH→RCOONa+CH3CH2OH思考：①油脂属于哪类有机物，它有什么样的性质？②若烃基中含有不饱和的成分，如何验证？③若想将油变为脂肪仍作为食物（如：将软脂酸甘油酯转变成硬脂酸甘油酯），应与什么物质反应？【解答：①酯类；难溶于水、密度小于水，没有特殊香味。②可以使用溴水或酸性高锰酸钾溶液。③与氢气加成。】油脂的氢化又叫油脂的硬化。油脂的皂化是指油脂在碱性条件下的水解反应。肥皂的化学成分：高级脂肪酸钠盐。肥皂的制造原理：油脂的皂化反应。【典型例题】例1.下列溶液中，通入过量的CO2，溶液变浑浊的是（）A.Na[Al(OH)4]溶液B.CH3COONa溶液C.C6H5ONa溶液D.Ca(OH)2溶液解析：Na[Al(OH)4]溶液中，通入过量CO2，生成难溶于水的Al(OH)3，它也不溶于碳酸，所以溶液变浑浊，反应方程式为：Na[Al(OH)4]＋CO2=Al(OH)3↓+NaHCO3乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以CH3COONa与CO2不反应。苯酚钠溶液中通入过量的CO2时，析出苯酚（常温下微溶于水）溶液变浑浊。Ca(OH)2溶液中通入CO2，当物质的量之比为1：1时生成CaCO3沉淀；当物质的量之比为1：2时，生成可溶性的Ca(HCO3)2，使沉淀消失。答案：C点评：本题考查的属于常见物质化学性质，应注意区别，特别是酸性的强弱。例2.怎样用化学方法区分甲醛，甲酸，乙酸三瓶无色溶液？解析：甲醛、甲酸、乙酸三种物质分子结构各不相同，甲醛只有醛基，乙酸只有羧基，而甲酸既有醛基又有羧基，因而三种物质性质各不相同，甲酸，乙酸具有酸性，甲醛无酸性，甲酸甲醛具有醛基的特性，而乙酸无醛基的特性。抓住上述不同就可以利用适当的试剂把这三种物质一一检验出来。答案：先用玻璃棒分别蘸三种溶液，滴在三张蓝色石蕊试纸上，不能使蓝色石蕊试纸变红的是甲醛。再取两支干净试管分别取1mL能使蓝色石蕊试纸变红的溶液，然后在两支试管中再分别加入适量的新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，若试管中出现砖红色沉淀，则原溶液为甲酸，另一种试管中原溶液为乙酸。点评：甲酸既具有酸性又具有还原性，这是常考的热点问题。例3.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为HOOCCHOHCHCOOH|2（1）苹果酸分子所含官能团的名称是_________、___________。（2）苹果酸不可能发生的反应有__________（选填序号）。①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是_________________。解析：根据苹果酸的结构可知，苹果酸即a-羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构为HOOCCHBrCHCOOH|2答案：（1）羟基羧基（2）①③（3）HOOCCHBrCHCOOHHOHOOCCHOHCHCOOHHBr||222一定条件点评：结构决定性质，有机物的官能团决定化学性质。例4.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A.反应溶液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应溶液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层解析：油脂皂化反应完成前和反应完成后的混合液都呈碱性，故使红色石蕊试纸变蓝色，不能用于判断皂化反应是否完成；发生完全皂化反应后，由于皂化反应的产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，不会出现分层现象，故C错而D对。答案：D点评：油脂皂化反应完成后，只有向皂化液中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠才能从混合液中析出，浮在液面上，这一过程叫盐析。第二课时一、教学目的：1.掌握氨基酸的性质2.了解蛋白质的性质二.重点、难点：氨基酸的化学性质知识分析思考：指出蛋白质对人体生命活动的重要意义（三）氨基酸和蛋白质1.氨基酸（1）定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代所形成的取代羧酸称为氨基酸。种类：自然界中有数百种氨基酸，但从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有二十种，且绝大多数都是a-氨基酸（即氨基连在第2号碳上），其结构可表示为：RCH(NH2)COOH例如：甘氨酸－H2NCH2COOH丙氨酸－CH3CH(NH2)COOH参照教材，了解氨基酸的存在形式：两性离子，写出在不同pH条件下解离的离子方程式：性质：①与酸碱的反应HNCHCOOHNaOHHNCHCOONaHO22222HNCHCOOHHClHNClCHCOOH2232|②脱水反应2G2N－CH2－COOH→H2NCH2CONHCH2COOH+H2O等电点：当调节溶液的pH为某一特定值的时候，可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等，净电荷为零，此时溶液的pH称为该氨基酸的等电点，记作PI。不同的氨基酸往往有不同的等电点。例如甘氨酸的等电点是5.97；赖氨酸的等电点是9.74。达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。思考：分离提纯氨基酸的方法？（调节氨基酸的等电点，使氨基酸析出而分离。）（2）硝基化合物与相应的氨基酸可以形成同分异构体硝基化合物结构特点：硝基－NO2直接与烃基相连接的化合物，叫硝基化合物。如：CH3CH2－NO2硝基乙烷C6H5NO2硝基苯硝基乙烷与甘氨酸及亚硝酸乙酯互为同分异构体，请指出三者结构上的不同点：三者的结构简式如下：CH3CH2NO2硝基乙烷H2NCH2COOH甘氨酸CH3CH2ONO亚硝酸乙酯2.多肽（1）肽键：一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基相连接，同时失去一分子水，这种结合方式叫做缩合。连接两个氨基酸分子的那个键（－NH－CO－）叫做肽键。例如：H2NCH2COOH+CH3CH(NH2)COOH→H2NCH2COONHCH(CH3)COOH+H2O上述生成物分子称作二肽，也就是说由两个氨基酸分子生成的肽叫做二肽，由三个氨基酸分子生成的肽叫做三肽，依次类推，直致多肽、蛋白质。二肽、多肽水解时肽键的断裂方式为：R1－CO－NH－R2＋H2O→R1COOH+NH2-R23.蛋白质（1）蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子，分子中的相对分子质量一般在10000以上，有的高达数千万。（2）举例说明蛋白质的存在阅读教材内容，了解蛋白质的分子结构。思考：①为什么说“没有蛋白质就没有生命”？②试比较“盐析”与“蛋白质变性”的区别？如何分离提纯蛋白质？当人因重金属中毒时的急救措施应怎样？③怎样鉴别衣物的材料是天然纤维素还是蛋白质的成分？（解答：①蛋白质是构成细胞的基础物质，没有蛋白质就没有生命。②盐析是可逆的，而变性是不可逆的；分离蛋白质和离子可以用渗析法，分离不同的蛋白质可以通过调节pH，找不同等电点法；重金属中毒时，可以先饮用大量牛奶或豆浆，以减轻毒性。③用灼烧法，后者有灼烧羽毛味。）4.酶：酶是一种高效的生物催化剂，从本质上讲，酶就是一类蛋白质。酶催化的主要特点：①条件温和，不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效催化性。