第四章脂环烃和芳香烃习题及答案

1第四章脂环烃和芳香烃4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10不饱和度Π=1a.环戊烷b.c.d.e.1－甲基环丁烷顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane1－methylcyclobutanecis－1,2－dimethylcyclopropanetrans－1,2－dimethyllcyclopropane1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.3命名下列化合物或写出结构式：ClCla.b.CH3H3Cc.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.SO3HClf.4－硝基－2－氯甲苯g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯h.顺－1,3－二甲基环戊烷答案：a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacidf.CH3NO2Clg.CH3CH3h.2－chloro－4－nitrotoluene2,3－dimethyl－1－phenyl－1－pentenecis－1,3－dimethylcyclopentane4.4完成下列反应：2a.CH3HBrb.+Cl2高温c.+Cl2d.CH2CH3+Br2FeBr3e.CH(CH3)2+Cl2高温f.CH3O3Zn－powder,H2Og.CH3H2SO4H2O,h.+CH2Cl2AlCl3i.CH3+HNO3j.+KMnO4H+k.CH=CH2+Cl2答案：a.CH3HBrCH3Brb.+Cl2高温Clc.+Cl2ClClClCl+d.CH2CH3+Br2FeBr3C2H5Br+BrC2H5e.CH(CH3)2+Cl2高温C(CH3)2Cl3f.CH3O3Zn－powder,H2OCHOOg.CH3H2SO4H2O,CH3OHh.+CH2Cl2AlCl3CH2i.CH3+HNO3CH3NO2+CH3NO2j.+KMnO4H+COOHk.CH=CH2+Cl2CHCH2ClCl4.5写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：1.24.6二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案：CH3CH3CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3CH3CH3+BrBr+Br2FeBr3CH3CH3CH3CH3+BrBrCH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3Br4.7下列化合物中，哪个可能有芳香性？a.b.c.d.答案：b,d有芳香性44.8用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯答案：a.ABC1,3－环己二烯苯1－己炔Ag(NH3)2+C灰白色无反应ABBr2/CCl4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯KMnO4无反应褪色AB4.9写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH3CH3NO2COCH3OCH3答案：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH3CH3NO2COCH3OCH34.10由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a.NO2Brb.NO2Brc.CH3ClCld.COOHCle.COOHClf.BrCH3BrNO2g.COOHNO2Br答案：a.Br2FeBr3BrNO2HNO3H2SO4Br5b.HNO3H2SO4NO2Br2FeBr3BrO2Nc.CH32Cl2FeCl3CH3ClCld.CH3+Cl2FeCl3CH3ClKMnO4COOHCle.CH3KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClf.HNO3H2SO4NO2CH3H3C2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g.Br2FeBr3CH3CH3BrKMnO4COOHBrHNO3H2SO4COOHBrNO24.11分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：可能为orororororor……即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。4.12分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：H3CC2H54.13分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。答案：6BrBrA.4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：A.BrClBrClBrBrClBrBrClBCD4.15将下列结构改写为键线式。a.HCHCCCHCHCCH3CH3CCH3b.H2CH2CCCCCH3CH2CHCHCH2CH3c.CCH2CH2CH3C2H5CH3CHd.H2CH2CCHCH2CHCOCH3CCH3e.H2CH2CCHCCHCHOCH3CH3CCH3O答案：a.b.c.d.e.OOOHor