第四节 有机合成学案

1第四节有机合成学案【自主梳理】一、知识回顾回顾1：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质回顾2：根根据据反反应应物物性性质质确确定定官官能能团团反应条件可能官能团能与Na反应的能与NaOH反应的能与Na2CO3反应的能与NaHCO3反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀A：B：C：名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯AB氧化氧化C2回顾3：：由由反反应应条条件件确确定定官官能能团团反应条件可能的官能团及反应类型浓硫酸△稀硫酸△NaOH水溶液△NaOH醇溶液△H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照浓溴水Br2(CCl4)H+/H2O回顾4：烃的衍生物之间的转化关系：二、有机合成过程（一）有机合成的过程（[自学·交流]阅读第三自然段）回答：1、什么是有机合成？。2、有机合成的任务有那些？。3.有机合成的思路：。4.熟悉有机合成过程示意图（课本P64）3【思考与交流一】官能团的引入（叙述课本中出现的常见方法并写一个方程式）5、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)(2)(3)6.在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)(2)(3)。7、在碳链上引入羟基的三种方法：(1)(2)(3)教师总结其它官能团的引入方法：官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,炔水化,糖类水解，（烯氧化）引入-COOH醛氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解，（苯的同系物被强氧化剂氧化）引入-COO-酯化反应【思考与交流二】有机合成的关键—碳骨架的构建，在推断和合成过程中一定要注意碳骨架上的碳链是增长还是缩短。（二）逆合成分析法逆合成分析示意图：解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架的变化③目标分子中官能团的引入【例析】阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸得来的，则可推出醇为(4)反推，此醇与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用来引入。(5)反推，乙醇的引入可用，或；4(6)乙烯可用制得。其具体分析思路如下框图所示：书写上述6步的化学反应方程式，并注明反应类型【巩固练习】1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是()A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应3．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：则该合成路线的总产率是（）A．58.5%B．93.0%C．76%D．68.4%4．由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．消去—取代—加成D．取代—消去—加成5AEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4加热新制Cu(OH)2加热Cu、加热DBCF5．从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）A．H3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br6．化合物丙由如下反应得到：C4H10OC4H8C4H8Br2甲乙丙丙的结构简式不可能是（）A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br7．A—F6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：（1）有机物的名称：A．_______，B．_________，D．___________。（2）有机物的结构简式：E．________，F．________。（3）反应BC的化学方程式是______________，（4）CD的反应类型属于__________反应。C+E→F的反应类型属于__________反应。8．有以下一系列反应，终产物为草酸。A――→光Br2B――→NaOH，醇△C――→Br2，水D――→NaOH，H2OE6――→O2，催化剂△F――→O2，催化剂△已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。C是________________________，F是_____________________。9．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D的化学名称是________。(2)反应③的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________。(有机物须用结构简式表示)（3）B的分子式是____________________。A的结构简式是____________；反应①的反应类型是____________。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____个。i)含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式________。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________________________________________________________________________。