第三节___卤代烃学案

高2013级化学小练习命题人：王雪梅第1页共8页第三节卤代烃（第1课时）卤代烃概念：一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式结构式结构简式电子式官能团溴乙烷可以看做是乙烷分子中的一个被取代所形成的产物。从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有个吸收峰，可见其分子中含有_种不同的氢原子。2、物理性质：溴乙烷是色液体，沸点38.4ºC，，易挥发，密度比水，溶于水，溶于有机溶剂。3、化学性质在溴乙烷的分子中，由于溴原子吸引电子的能力较强，因此C—Br键具有较强的极性，导致C—Br键容易断裂，同时这种结果也会影响更远一些C—H键。【思考1】溴乙烷能否电离产生Br—？如何用实验来证明溴乙烷是否能发生电离？【实验】溴乙烷的水解反应（1）溴乙烷的水解反应CH3CH2—Br+NaOH①反应的实质：取代②断键部位：③反应类型：④溴乙烷（卤代烃）发生水解反应的条件：⑤卤代烃水解反应的应用：在碳链上引入【练习1】（1）CH3CHClCH3+NaOH（2）CH2BrCH2Br+NaOH【思考2】由乙烯如何制得溴乙烷？如果要由溴乙烷制得乙烯，应该如何断键？水水水高2013级化学小练习命题人：王雪梅第2页共8页（2）溴乙烷的消去反应CH3CH2—Br+NaOH①消去反应的概念：②断键部位：③溴乙烷（卤代烃）发生消去反应的条件：醇的作用：④卤代烃消去反应的应用：通过消去后再加成实现一卤代物变多卤代物，再变多羟基化合物等。【练习2】（1）CH3CHClCH3+NaOH（2）CH3CHBrCH2CH3+NaOH（3）写出由CH3CH2Br制备CH2BrCH2Br的化学方程式。【思考3】是否卤代烃都能发生水解反应？是否卤代烃都能发生消去反应？【思考4】如何检验卤代烃中的卤素原子？【小结】取代反应与消去反应的比较：取代反应消去反应反应条件断键部位生成物结论无醇生成醇，有醇不生成醇；有水不生成水，无水生成水。乙醇醇醇高2013级化学小练习命题人：王雪梅第3页共8页第三节卤代烃（第1课时）（）1、有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是A、在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B、溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D、溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取（）2、证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是①加入硝酸银溶液；②加入氢氧化钠溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性A、③④②①⑤B、②③④⑤①C、⑤③④②①D、②⑤③④①（）3、1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热，则A、产物相同B、产物不同C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同（）4、下列反应不属于取代反应的是①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热③甲烷与氯气④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯A、①②B、②④C、①④D、③④（）5、已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是A、CH3BrB、CH3CH2CH2CH2BrC、CH2BrCH2BrD、CH2BrCH2CH2CH2Br（）6、下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是：A、①②B、②③④C、②D、①②③④（）7、化学工作者从有机反应RH+Cl2(气)光RCl(液)+HCl(气)受到启发，提出在农药和有机合成工业中可以获得副产品盐酸的设想已成为现实。试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是A、蒸馏法B、水洗分液法C、升华法D、有机溶剂萃取法（）8、下列物质中属于同系物的是①CH3CH2Br②CH3CH=CHBr③CH3CH2CH2Br④CH3CHBrCH2Br⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A、①②B、①③C、①④D、⑤⑥NaBrCHCHCHCHNaBrCHCH222322323高2013级化学小练习命题人：王雪梅第4页共8页（）9、能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）10、有机物分子CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有①取代反②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦聚合反应A、以上反应均可发生B、只有⑦不能发生C、只有⑥不能发生D、只有②不能发生11、烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：已知：D的结构简式是，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。(1)A的结构简式是_____________________________________。(2)属于取代反应的是______，属于加成反应的是_________，属于消去反应的是______。(3)G1的结构简式是________________。⑷写出下列方程式：②⑤12、某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度ag/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体cg。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是__________________________________。(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_______________离子。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_____，判断的依据是___________________________。(4)该卤代烃的相对分子质量是______________(列出计算式)。(5)如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c徝__________。A、偏大B、偏小C、不变高2013级化学小练习命题人：王雪梅第5页共8页第三节卤代烃（第2课时）【复习】写出溴乙烷发生取代和消去反应的化学方程式【科学探究】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物，可以通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物：1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。（1）证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-；（2）用波谱检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。2、在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如图），用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检骄生成的气体是否是乙烯。诗思考：（1）在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，作甠是（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？二、卤代烃1、概念：烃分子中的氢原子被所生成的刖合物叫偘卤代烃。2、分类（1）根据分子里所含卤素原子种类不同，可以分为（2）根据所含卤素原子的ᤚ少不同，可以分为3、物理‧质（1）在通常情况下：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br为态，其余为态。卤代烃（卤素原子相同时）随碳原子数的增多沰点。互为同分异构的卤代烃，支链越多沸点贊。＀2）同一烃基的不同卤代烃沸点随卤素原子的相对分子质量增大而。如：RFRClRBrRI。（3）卤代烃都溶于水，溶于有机溶剂。某些卤代烃本身也是很好的溶剂。（4）脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度于水，其它的一般于水。随着碳原子数的增多，一般卤代烃的密度逐渐。一氯代烃密度于水，一溴代烃、一碘代烃及多卤代烃密度于水。（5）碳原子数相同的一氯代烷比对应的烷烃沸点，密度。如：沸点、密度：高2013级化学小练习命题人：王雪梅第6页共8页CH3CH3CH3CH2Cl4、化学性质（1）水解反应（取代反应）：反应条件RX+NaOH【练习1】CH3CHClCH2Cl+NaOH（2）消去反应：反应条件：+NaOH【练习2】CH3CH(CH3)CHBrCH3+NaOHC(CH3)3Cl+NaOHCH3CHClCHClCH3+NaOH注意：不能发生消去反应的卤代烃有：5、制备（1）烷烃，苯及其同系物与卤素单质发生取代反应CH3CH3+Cl2+Br2（2）不饱和烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应CH2=CH2+Cl2CH2=CH2+HCl6、在有机合成中的应用（1）由一卤代烃直接水解生成一元醇（2）生成二元醇：先消去，再与卤素单质加成，然后水解。【练习3】写出以溴乙烷为原料制备CH2OHCH2OH的化学方程式。第三节卤代烃（第2课时）水水CHR3CR1R2XR4醇醇醇醇高2013级化学小练习命题人：王雪梅第7页共8页（）1、下列说法正确的是A、凡是卤代烃一定能发生消去反应B、卤代烃在水中均能电离产生卤素离子C、1－溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中共热，副产物可能是CH3CH2CH2OHD、乙基是溴乙烷的官能团（）2、下列名称只表示一种有机物的是A、二溴乙烷B、一溴丁烷C、一溴丙烷D、二氯甲烷（）3、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是A、当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B、当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①C、当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D、当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②（）4、制造氯乙烷的最好方法是A、乙烷氯代B、乙烯和氯气加成C、乙烯加成氯化氢D、乙烯加氢后再氯代（）5、2-氯丁烷跟氢氧化钠溶液的醇溶液共热后，生成产物再与溴水反应，得到的有机物有A、2种B、3种C、4种D、5种（）6、下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是A、①③⑥B、②③⑤C、全部D、②④（）7、结构不同的二甲基氯苯的数目有A、4个B、5个C、6个D、7个（）8、由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应A、加成消去取代B、消去加成水解C、取代消去加成D、消去加成消去（）9、组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有A、3种B、4种C、5种D、6种10、化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到两种不同的烯烃Y、Z。Y、Z经催化加氢后均可得到2－甲基丁烷，则X的结构简式可能为：_____________________________________11、根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：高2013级化学小练习命题人：王雪梅第8页共8页(1)写出A、B、C的结构简式：A：____________B：____________C：_____________。(2)各步反应类型：①____________②__________③____________④____________⑤__________(3)写出反应①和④的化学方程式①___________________________________________________________④12、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。（请注意H和Br所加成的位置），请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。（2）由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。13、卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烃，反应的化学方程式为：RX+2Na+R′X→R—R′+2NaX其中X表示卤原子，R和R’为烃基，可相同也可不同。试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠等为主要原料，通过三步反应制取CH=CH2。写出制取的化学方程式。RCHCH2HBr适当的溶剂HBr,过氧化物适当的溶剂RCH—CH2BrHRCH—CH2HBr