第二单元《芳香烃》学案及课时练习(苏教版选修5有机化学基础)

第1页共8页第二单元芳香烃课时1苯的结构与性质【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质。4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响。【学习重点、难点】苯和苯的同系物的结构特点、化学性质【知识储备】1、下列有机物中属于芳香烃的有属于芳香族化合物的有2、确定苯的分子组成（1）经实验测定已知在苯分子中各元素的质量分数是：碳92.31%，氢7.69%。试确定苯的实验式。（2）经质谱分析测得，苯分子失去一个电子后的分子离子的质荷比为78（分子式），结合苯的实验式，试确定苯的分子组成。3、根据下列事实，探究苯分子结构[交流与讨论P48]4、凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：（1）苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。（2）各碳原子之间存在单双键交替形式问题解决:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种【课堂学习】（知识体系）一、苯的组成和结构(1).分子式：第2页共8页(2).结构简式：(3).空间模型：形，键长都相等，键角都为六个氢与六个碳在处于二、苯的物理性质实验探究:一支试管中盛放了两种已分层的无色液体，已知一层是水层，另一层是苯,请同学们设计出一个简单的方法，检验出哪一层是水层，哪一层是苯层?三、苯的化学性质（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧（方程式）使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）苯的加成反应:（与H2、Cl2)（3）苯的取代反应①苯的卤代：（方程式）观察书本P50图3-9的装置图，思考以下问题：1.实验过程中可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是3.长导管的作用是什么4.锥形瓶的作用是5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？②苯的硝化：（方程式）强调：此反应类型是反应，此反应的名称是反应观察书本P50图3-10的装置图，思考以下问题（1）加入试剂的顺序如何？什么时候加入苯？为什么加苯时需不断振荡？（2）浓硫酸在反应中起了什么作用？（3）此反应为何需控制温度在50-60℃?如何控制？这种方式有什么优点？（4）此水浴加热时温度计置于何处？有何作用？（5）此装置有一长导管起何作用？（6）反应结束后得到的混合物应经过如何处理才能得到纯净的硝基苯？第3页共8页【课堂检测】：1．如何除去溴苯或苯中混有的溴单质？如何除去溴苯中混有的苯？如何除去苯中的硝基苯？2．实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用l0％的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（）A．①②③④②B．②④②③①C．④②③①②D．②④①②③【课后练习】：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A、苯的邻位二元取代物只有一种B、苯的间位二元取代物只有一种C、苯的对位二元取代物只有一种D、苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（）①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②３、与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（）A．难氧化，易加成，难取代B．难氧化、难加成、较易取代C．易氧化，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是()A．CCl4B．己烯C．苯D．酒精5、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是()A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯6、下列反应属于取代反应的是()A．乙醇与浓H2SO4共热170℃B．乙烯使溴水褪色C．苯与浓硫酸、浓硝酸混合D．苯与C12光照生成六氯环己烷7、已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有()A．2种B．3种C．4种D．5种8、菲的结构简式可表示为：，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取第4页共8页代，则所得一氯取代产物有()A.4种B.5种C.10种D.14种9、请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。第5页共8页课时2芳香烃的来源与应用【知识储备】1、写出下列有机物的分子式：2、（1）.下列有机物属于芳香族化合物的是______________（2）.下列有机物属于芳香烃的是_____________（3）.下列有机物中哪些是苯的同系物？【课堂学习】（知识体系）一、芳香烃1.苯的同系物：。请根据以下物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？苯及其同系物通式：试一试：下列物质中属于苯的同系物的是()想一想：甲苯的一氯代物有种；它与足量氢气加成后的产物的一氯代物有种。试一试：二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234℃的分子结构简式为_______，第6页共8页熔点为-54℃的分子结构简式为_________。例1、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，能得到的有机物种数为（）A、3种B、4种C、5种D、6种例2、下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（）二、苯的同系物的化学性质对比思考：比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质.实验：1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。完成下表：现象结论苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾1.氧化反应——被酸性高锰酸钾氧化（哪一个可以被酸性高锰酸钾氧化）试一试:下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()2.取代反应——硝化反应第7页共8页3.加成反应（与H2)小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被，而烃基则易被。讨论：下面两个反应的反应条件分别是？阅读P54内容，了解芳香烃的来源与用途【课堂反馈】1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（）①CH3②CH=CH2③NO2④OH⑤⑥CH—CH2A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥2．有一种有机物结构简式为CH=CH2推测它可能具有下列哪种性质（）A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化B．可分解为和CH2=CH2C．能发生加聚反应D．易溶于水，也易溶于有机溶剂3．以下物质；(1)甲烷；(2)苯；(3)聚乙烯；(4)聚乙炔；(5)2-丁炔；(6)环己烷；(7)邻二甲苯；(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（）A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)4．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯5．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是A．C10H16B．C11H14C．C12H18D．C13H20CH3第8页共8页【课后练习】1、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且上层液体几乎无色的是：A、CCl4B、己烯C、苯D、酒精2、甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代.若甲烷分子中的4个氢原子被苯基取代，则可得到的分子如图所示，对该分子的描述中，不正确的是：A、化学式为C25H20B、此物质属芳香烃类物质C、所有碳原子都在同一平面上D、最多有13个碳原子在同一平面上3、符合下列分子式的物质在常温下一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．C7H8B．C6H12C．C4H10D．C6H64、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是A．③④⑤⑦⑧B．④⑤⑧C．④⑤⑦⑧D．③④⑤⑧5、有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成mmolCO2和nmolH2O。则（1）当m＝n时，该烃是；（2）当m＝2n时，该烃是；6、有A、B两种烃，它们的组成相同，都含90%的碳，烃A对氢气的相对密度是20；烃B式量是烃A的3倍，烃A在一定条件下能与足量的Cl2起加成反应，生成1，1，2，2－四氯丙烷，烃B是苯的同系物，当它与Cl2发生取代反应时（取代苯环上的H原子），生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断A、B两烃的分子式、结构简式和名称。