第二节芳香烃

1第第二二节节芳芳香香烃烃【学习目标】1.了解苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取2．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;3．了解芳香烃的来源及其应用【知识回顾】1、苯的结构（1）分子式（2）结构简式（3）最简式(4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，碳碳键长介于和之间。2、苯的物理性质苯是色，带有气味的有的液体，密度比水3、苯的化学性质（1）取代反应①苯与溴的反应反应的化学方程式为：②苯的硝化反应反应的化学方程式为：（2）苯的加成反应在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：（3）苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯（填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色【学习探究】2【探究1】苯的结构和性质1.苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？2.苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和是同一种物质3.苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色结论：说明苯环中存在单双键交替的结构，苯分子中碳碳键的键长，这说明碳原子之间形成的一种的特殊共价键，所以苯的结构可以表示为或。练习1：能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯的一元取代物无同分异构体④苯的邻位二元取代物只有一种⑤苯分子是正六边形结构，苯分子中6个碳碳键长都相等⑥苯能与氢气发生加成反应A.①②③⑤B.①②④⑤C.①②④⑤⑥D.①②④【探究2】溴苯和硝基苯的实验室制取1.苯的溴代反应（1）观察到a中的现象是：（2）长直导管b的作用：使冷凝回流（HBr和少量溴蒸气能通过）。苯的溴代反应装置。ClClClCl3（3）锥形瓶的作用：吸收，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）（4）纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的（5）NaOH溶液的作用：除去溴苯中的，然后过滤、再用分离，可制得较为纯净的溴苯5．苯的硝化反应装置如右图所示，实验室制取硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是______________________________________________________________(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是_____________________________________________________________(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是________________。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________。(5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。【归纳总结】1.苯与溴的反应中应注意的问题4（1）应用纯溴，苯与溴水。（2）要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂。（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下原因：。2.苯的硝化反应中应注意的问题（1）浓硫酸的作用：剂、剂。（2）必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计。【探究3】苯的同系物、芳香烃及其来源1．苯的同系物的组成和结构特点（1）苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物，分子中只有个苯环，侧链都是（即碳碳键全部是单键），通式为：。（2）C8H10对应的苯的同系物有种同分异构体，分别为、、、2．苯的同系物的化学性质（1）氧化反应①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化，其实质是被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。②苯的同系物均能燃烧（2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：。三硝基甲苯的系统命名为：又叫（TNT），是一种晶体，溶于水，是一种烈性炸药。3．芳香烃的来源及应用5（1）芳香烃：分子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽：（2）来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。【归纳总结】1．苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链使侧链烃基更活泼而被氧化。2．侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻对位上的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯与硝酸只生成硝基苯。练习2：在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化【当堂检测】1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构（），解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实中的()A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色B.苯能与H2发生加成反应C.溴苯没有同分异构体D.对二溴苯只有一种2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()63．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应4．下列属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．5．下列关于芳香烃的叙述中正确的是（）A．其组成的通式是CnH2n-6（n≥6）B.分子里含有苯环的烃C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称6、芳香烃可由下列化工工艺制得（）A．煤干馏后的煤焦油B．石油的催化重整C．石油的裂化D．石油的裂解7．.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_____，生成的有机物名称是____，反应的化学方程式为：_____，此反应属于_____反应。(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是____________。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是____。