第3节饮食中的有机化合物(酯和油脂

【同步教育信息】一.本周教学内容：第3节饮食中的有机化合物（酯和油脂）教学目的：1.认识酯、油脂、糖类、蛋白质等重要有机物的组成、性质和应用。2.了解与人类生命、营养、健康密切相关的知识。二.教学重点、难点酯的性质［知识分析］（一）酯和油脂1.酯（1）概念：酸与醇通过酯化反应生成的有机物。强调：①酯中只含有C、H、O三种元素。②酯结构的重要特征是含有COO||，这可以看作其官能团，酯的结构通式可表示为RCOOR’。（2）存在、物理性质及用途存在：酯类广泛存在于自然界中，植物的果实特别是水果及花草中含量较多。另外粮食酒中含有少量的酯。物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于酒精、乙醚等有机溶剂。用途：生活中常用作制备饮料和糖果的水果香料。也可以用作溶剂。（3）化学性质——酯的水解乙酸乙酯的水解①实验步骤、现象、结论实验步骤见教材P81“活动探究”，内容是乙酸乙酯分别在中性、酸性、碱性条件下与水（水浴加热）是否反应。现象：（酯的气味）在水中不消失；在酸中减小、不消失；在碱中逐渐消失。结论：（是否水解）在水中不水解；在酸中水解且可逆；在碱中完全水解。反应的化学方程式为：要特别注意酯水解的断键位置：COO||，也就是说，酯化反应发生时，形成哪个键，水解就断哪个键。此反应属于可逆反应，且属于取代反应类型。②实验注意a.乙酸乙酯的水解情况在不同条件下的比较时，为了得到真实的现象和可靠的结论，要求三支试管里药品的用量、加热的形式、时间等都要相同。b.实验中的无机酸最好是稀硫酸，若用浓硫酸，则浓硫酸吸水，不利于水解反应；若用盐酸或硝酸，则易挥发。c.由于乙酸乙酯的沸点是77.8℃，为防止其大量挥发，所以采用水浴的方式加热。d.注意加热的时间适量，不宜太短或太久。思考：在酯的水解反应和酯化反应中，都使用了硫酸作催化剂，试分析说明二者有何不同？（解答：酯化反应使用的是浓硫酸，做催化剂和吸水剂；酯的水解反应中，用稀硫酸，做催化剂。）2.油脂（1）组成：油脂属于酯类，是由高级脂肪酸和甘油生成的，叫做高级脂肪酸甘油酯。高级脂肪酸是指分子的烃基里含有较多碳原子的脂肪酸，高级脂肪酸又分为饱和与不饱和两种，常见的硬脂酸和软脂酸属于饱和高级脂肪酸；而亚油酸则属于不饱和高级脂肪酸，其分子中含有2个碳碳双键。甘油是丙三醇的俗名，其结构简式为：CH2OHCHOHCH2OH。油脂的结构通式可表示为：RCOOCHRCOOCHRCOOCH23212||其中，R1、R2、R3可以相同也可以不同。（2）存在：油脂是一类特殊的酯，常见油脂包括油和脂肪。从物质状态上分，呈液体的叫油，呈固态的叫脂肪。因此说，油脂是一类重要的营养物质，广泛存在。（3）油脂的性质和用途①物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、苯等有机溶剂。②化学性质油脂的水解：a.酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油。b.碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油，此反应也称为皂化反应，工业上用此反应制取肥皂。c.在人体中酶的作用下，油脂水解为高级脂肪酸和甘油，被肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。③用途：油脂在体内完全氧化，释放的能量是糖类、蛋白质的2倍，因此是重要的供能物质。人体中的脂肪还是维持生命活动的一种备用能源，可以保持体温和保护内脏器官，促进脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K）在人体内的吸收。另外，油脂也是重要的工业原料，如用于肥皂生产和油漆制造等。资料补充：油脂的酸败油脂或含油较多的食品（如香肠、点心等）放置时间过长，会产生不良的带辣、涩、苦的味道，甚至臭味，这种现象称为油脂的酸败，俗称“哈喇”。油脂酸败后有一定的毒性。油脂酸败的实质是在空气中的氧气、微生物、光、热、水蒸气等因素的作用下，油脂发生了氧化、水解等一系列化学反应。油脂中含不饱和键，氧化时，在碳碳双键处断裂，生成醛、酸等气味难闻的物质。（二）糖类1.组成糖类的组成元素为C、H、O，大多数通式为Cm(H2O)n，常见的糖有葡萄糖、蔗糖、淀粉等。思考：是否所有满足糖类的通式的物质均为糖？是否所有的糖都有甜味？（解答：不是，像甲醛、乙酸满足糖的通式，但不是糖；不一定，如淀粉、纤维素没有甜味。）2.分类类别单糖二糖多糖特点不能再水解成更小的糖1分子二糖能水解成两分子单糖1分子多糖能水解成多分子单糖常见物质葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n用途葡萄糖是一种营养物质可制药品、糖果做甜味剂淀粉制取葡萄糖、酒精；纤维素可制无烟火药、纸张等。3.葡萄糖（1）存在葡萄、其他有甜味的水果里（2）分子结构分子式C6H12O6，结构简式CH2OH(CHOH)4CHO，官能团羟基和醛基。思考：预测葡萄糖可能的化学性质（解答：既具有醇的性质如：与酸酯化，又具有醛的性质如：被氢氧化铜加热氧化。）（3）化学性质——被新制的氢氧化铜氧化药品：NaOH溶液、硫酸铜溶液、葡萄糖溶液操作：在试管中加入少量稀的氢氧化钠溶液，再滴入几滴硫酸铜溶液，混匀后立即加入适量葡萄糖溶液，加热。实验现象：产生砖红色沉淀。化学方程式：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O4.淀粉（1）生成植物光合作用的产物。（2）存在植物的种子和块根中。（3）水解反应（C6H10O5）n+nH2O→nC6H12O6（淀粉）（葡萄糖）阅读教材了解淀粉在人体内的消化过程5.纤维素（1）存在植物体（2）人体内不含纤维素水解所需的酶，因此纤维素不能成为人的营养物质。但纤维素能刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。（三）蛋白质1.存在与组成（1）存在广泛存在于生物体内，如动物的肌肉、皮肤、毛发等。（2）组成元素C、H、O、N、S等。蛋白质是天然有机高分子化合物，由氨基酸构成。甘氨酸：CHNHCOOH|22丙氨酸：CHCHNHCOOH32|谷氨酸：HOOCCHCHNHCOOH()|222思考：①为什么蛋白质是生命现象的基础物质？②你如何理解氨基酸的两性？（解答：①蛋白质广泛存在于生物体内，是构成细胞的基础物质，动物的肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质，在人体中蛋白质约占除水外物质质量的一半。②氨基酸既有羧基又有氨基，故可以与强碱、强酸反应，具有两性。）2.蛋白质的性质据教材（观察思考），进行实验，填写下表实验实验现象实验结论1、向鸡蛋清溶液中加饱和硫酸铵溶液先析出蛋清，加入蒸馏水后溶解浓的盐溶液可使蛋白质从溶液中析出，但可逆2、向三支试管中各加鸡蛋清溶液，分别加热、硫酸铜溶液、乙醇溶液三支试管均析出蛋清加热、重金属、酒精均使蛋白质变性3、向鸡蛋清溶液中加几滴浓硝酸呈黄色浓硝酸使某些蛋白质发生颜色反应4、将鸡蛋壳灼烧产生特殊气味灼烧蛋白质产生特殊气味小结：蛋白质的性质（1）盐溶：少量轻金属盐促进蛋白质的溶解（2）盐析：大量轻金属盐使蛋白质从溶液中析出（此过程可逆）（3）变性：紫外线、有机物、酸、碱、重金属盐等能使蛋白质失去生理活性（此过程不可逆）（4）显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸呈黄色（5）灼烧：产生特殊气味举例蛋白质性质的常见应用3.蛋白质的用途（1）对人类的营养作用（2）工业应用（3）酶：生物体内及工业上用作催化剂【典型例题】例1.A、B、C、D都是含有碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（）A.M(A)＝M(B)＋M(C)B.2M(D)＝M(B)+M(C)C.M(B)M(D)M(C)D.M(D)M(B)M(C)答案：D解析：由题意可知，A为酯，B为醇，C为羟酸，D为醛。由醇到醛失去一定量氢原子，摩尔质量减少；由醇到酸，增加氧原子，摩尔质量增大。所以D选项符合题意。也可以任意选一组醇、醛、羟酸、酯为例，以它们的相对分子质量来观察4个选项，例如选择C2H5OH及与其相应的CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3来一一对照4个选项中摩尔质量的关系，即可确定选项D是唯一答案。点评：本题考查了“醇←→醛→羟酸”氧化链及“酯化反应与酯的水解反应”为可逆反应等有关知识，考查学生灵活运用所学知识解决问题的能力。例2.有机物甲的分子式为C7H14O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（）A.2种B.4种C.16种D.8种答案：B解析：由题意信息知乙丙的相对分子质量相等，即74。所以甲的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3CHCHCOOCHCHCHCH32323|CHCHCOOCHCHCHCH32233|CHCHCOOCCHCHCH32333||点评：饱和一元羟酸（CnH2nO2）与多一个碳原子的饱和一元醇〔Cn+1H(2n+1)O〕的相对分子质量相等。甲水解生成羟酸为丙酸（C3H6O2）和丁醇（C4H9OH），-C4H9有4种，因而丁醇有4种，丙酸只有1种，酯甲有4种结构。例3.将氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到砖红色沉淀，说明该病人的尿液中含有（）A.食醋B.白酒C.食盐D.葡萄糖答案：D解析：氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液混合时，发生化学反应：2NaOH+CuSO4＝Cu（OH）2↓+Na2SO4。当Cu(OH)2遇到含COH||的化合物时，在加热条件下产生砖红色沉淀。由题意知，此病人的尿液含有带醛基的物质，只有D中葡萄糖含有醛基。所以答案为D。点评：结构决定性质，要熟悉醛基性质。例4.下列对蛋白质的叙述不正确的是（）①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，虽再加入水，也不溶解②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的③重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应⑤蛋白质溶液里蛋白质能透过半透膜A.①④B.①④⑤C.①⑤D.④⑤答案：C解析：①中是一个盐析过程，是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜，蛋白质随着盐溶液浓度的增大溶解度先增大再减小，直至盐析出来；含有苯环的蛋白质遇硝酸变黄，是蛋白质的特性。点评：熟悉蛋白质的常见性质。【模拟试题】一.选择题1.下列关于油脂的叙述中，不正确的是（）A.油脂属于酯类B.油脂没有固定的熔沸点C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯D.油脂均不能使溴水褪色2.下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是（）A.甲苯和油脂B.乙酸和乙酸乙酯C.豆油和水D.豆油和四氯化碳3.油脂水解的共同产物是（）A.饱和脂肪酸B.不饱和高级脂肪酸C.硬脂酸钠D.甘油4.从植物的种子或花里提取油宜采用的方法是（）A.加NaOH溶液溶解后分液B.加盐酸溶解后蒸馏C.加水溶解后分液D.加有机溶剂溶解后分液5.当下列各组物质的总物质的量保持不变时，使各组分以任意比混和充分燃烧，消耗O2的量和生成CO2的量均不变的是（）A.乙烯、乙醇、乙醛B.乙炔、乙醛、乙二醇C.甲烷、甲醇、乙酸D.甲烷、甲酸甲酯、丙二酸6.下列现象不属于蛋白质变性的是（）A.打针时用酒精消毒B.用稀的福尔马林浸泡种子C.蛋白溶液中加入食盐变浑浊D.用波尔多液防止作物虫害7.青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能与新制的氢氧化铜溶液加热反应，这说明（）A.青苹果中只含淀粉不含糖类B.熟苹果中只含糖类不含淀粉C.苹果转熟时淀粉水解为单糖D.苹果转熟时单糖聚合成淀粉8.用动物皮制成的皮革是（）A.脂肪类物质B.经加工的天然高分子化合物C.纤维素制品D.凝固和变性的蛋白质9.将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中，扎好后浸入流动的温水中，经过足够的时间后，取出袋内的液体，分别与①碘水②新制Cu(OH)2③浓硝酸（微热）作用，其现象依次是（）A.显蓝色；无红色沉淀；显黄色B.不显蓝色；无红色沉淀；显黄色C.显蓝色；有红色沉淀；不显黄色D.不显蓝色；有红色沉淀；不显黄色