第3讲苯酚

第三节苯酚一、苯酚的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性二、苯酚的化学性质1、与钠反应2、与碱反应3、与盐反应（1）碳酸钠（2）在苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳4、与浓溴水反应5、氧化反应（1）在空气中燃烧（2）与酸性高锰酸钾溶液反应6、显色反应7、与甲醛的缩聚（1）酸性（2）碱性【实验设计】.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物。第三节苯酚练习题1．下列反应式表示苯酚的－OH＋H2O－O－＋H3O＋A水解B水化C电解D电离2．下列关于苯酚的叙述正确的是A苯酚和己醇是同系物B苯酚在常温下能跟水以任意比混溶C苯酚分子中所有原子可能共平面D苯酚不易溶于乙醇等有机溶剂3．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是A加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液B加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去C加水，加热超过70℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层溶液D将混合物蒸馏（甲苯沸点110℃，苯酚沸点182℃），可先蒸出甲苯4．有五种无色试剂：C2H5OH、NaOH、KSCN、C6H5OH、AgNO3，可将它们一一鉴别出来的试剂是：A溴水B盐酸C氯化铝溶液D氯化铁溶液5．化学式为C7H8O，分子中含有苯环和羟基，其同分异构体可能有A2种B3种C4种D5种6．某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他思考了一下，又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时发现A溶液中仍无沉淀B溶液中产生白色沉淀C先产生沉淀后沉淀溶解D溶液呈橙色7．草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2－(CO－CH＝CH－－OH)2用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2水溶液）或H2的最大用量分别是A3mol3molB3mol5molC6mol6molD6mol10mol8．在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出现的是()A稀NaOH溶液BNa2SiO3溶液C苯酚钠溶液DCa(OH)2溶液。9．（2014•滨州一模）下列说法正确的是（）A．乙醇的酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应B．石油的分馏和煤的干馏都是物理变化C．可用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇D．蛋白质、淀粉、油脂均属于天然高分子化合物，均能发生水解反应0．（2014•泉州模拟）下列有关常见有机物的叙述正确的是（）A．乙醇在一定条件下可以转化杰乙醛、乙酸乙酯或CO2B．（NH4）2SO4溶液、CuSO4溶液和福尔马林都可使蛋白质变性C．乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色D．煤的干馏、油脂的皂化和石油的分馏都属于化学变化11．（2014•红桥区一模）下列有关说法正确的是（）A．苯酚沾到皮肤上，应立即用浓NaOH溶液洗涤B．为了防止蛋白质盐析，疫苗等生物制剂应冷冻保藏C．亚硝酸钠是一种食品防腐剂，使用时其用量可以不加限制D．回收废弃塑料制成燃油替代汽、柴油，可减轻环境污染和节约化石能源12．（2013•潍坊一模）下列叙述正确的是（）A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D．向鸡蛋清溶液中加人（NH4）2SO4或CuSO4都能使鸡蛋清析出，其作用原理相同13．（2013•昆明一模）对下列各项叙述的判断及理由正确的是（）选项叙述判断及理由A糖类和油脂完全燃烧的产物是CO2和水正确．糖类和油脂的组成元素是C、H、OB一定条件下乙醇、甲烷均能发生取代反应错误．乙醇不能发生取代反应C淀粉和纤维素是同分异构体正确．淀粉和纤维素的化学式均为（H6H10O5）nD若乙烯中混有SO2气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去正确．酸性条件下SO2可被高锰酸钾氧化A．AB．BC．CD．D题号12345678910111213答案14．（16分）苯螨特（Benzomate）是一种用于防治红蜘蛛的新型农药，一种合成苯螨特的合成路线流程图如下：OHOH(CH3)2SO4OCH3OCH31）CO2/OH－　2）H+OCH3OCH3COOHCOCl2NaClOOCH3OCH3COOHClOCH3OCH3COClClH2NOC2H5OCH3OCH3CONHOC2H5Cl+XOCH3OCH3CClO－C－N－O－C2H5OABCDEFG请回答下列问题：（1）A→B反应类型是。（2）化合物C中含氧官能团名称是和。（3）化合物X的分子式为：C7H5OCl,，则X的结构简式为。（4）C的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应也能与FeCl3溶液发生显色反应并含有醚键。Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢。写出一种符合条件的同分异构体的结构简式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。已知：CH2=CHCOOHCH2=CHCH2OH。合成路线流程图示例如下：15．苯酚具有弱酸性，在空气中易被氧化．工业上以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚的方法可简单表示为：（1）根据上述反应判断下列三种物质的酸性由强到弱的顺序为________（填序号）．A．C6H5SO3HB．C6H5OHC．H2SO3（2）步骤④与使用CO2相比，使用SO2的优点是_________（答一个方面）．（3）经反应④得到的产物除苯酚外、可能还含有OH﹣、S、HS等微粒．请设计实验方案，证明溶液中存在C6H5OH、S、HS，写出实验步骤、预期现象和结论．限选仪器及试剂：试管、滴管、玻璃棒、过滤装置和滤纸；2mol•L﹣1盐酸、1mol•L﹣1BaCl2溶液、品红溶液、0.01mol•L﹣1酸性KMnO4溶液、1mol•L﹣1FeCl3溶液、饱和溴水等．实验步骤预期现象和结论步骤1：取少量待测液于试管中，加入足量的1mol•L﹣1BaCl2溶液，静置、过滤，得滤液和沉淀．将滤液分置于试管A、B中，沉淀置于试管C中．步骤2：往试管A中加入_________．_________，说明溶液中含有HS．步骤3：往试管B中加入_________．______________．步骤4：往试管C中加入2mol•L﹣1盐酸酸化，再滴入1～2滴品红溶液．_________，说明溶液中含有S．（4）纯度测定：称取1.00g产品溶解于足量温水中，向其中加入足量饱和溴水（产品中除苯酚外，不含其它与饱和溴水反应生成沉淀的物质），苯酚全部生成三溴苯酚沉淀，经过滤、洗涤、干燥后，称得沉淀质量为3.31g，则产品中苯酚的质量分数为______．参考答案DCADCADBCAADBA14．（16分）（1）取代反应（2分）（2）醚键（2分）、羧基（2分）（3）COCl（2分）（4）（3分）H－C－O－H3CH3COHOHOH－C－O－HOHOCH3CH3OCHOOHHOOHH3CCH3CHOOHH3CCH3HOOHCHOOHH3COOCH3CHOOHH3COOCH3或或或或或（5）（5分）（每步1分，某步出错后，后续步骤不再给分）OCOCH3H2O//H+△OH(CH3)2SO4OCH31）OH－/CO22）H+OCH3COOHNaClOOCH3COOHClLiAlH4OCH3CH2OHCl15（1）A＞C＞B；（2）使用SO2可防止被氧化（或SO2可利用工业废气获得，变废为宝）；（3）实验步骤预期现象和结论步骤2：往试管A中加入2mol•L﹣1盐酸酸化，再滴入1～2滴品红溶液．品红溶液褪色，说明溶液中含有HSO3﹣．步骤3：往试管B中加入几滴FeCl3溶液．溶液显紫色，说明溶液中含有．沉淀溶解，品红溶液褪色，说明溶液中含有S．（4）94.0%；