高三化学一轮复习学案：《醇、酚》学案(新人教版)完美版

高三化学一轮学案醇、酚复习目标：1.掌握乙醇的主要化学性质并了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。2.掌握苯酚的性质并了解酚类的结构特点。3.认识有机物中原子与原子团之间的相互影响。知识梳理：一、区别醇类和酚类：醇类：；酚类：下列物质属于醇类的是：；属于酚类的是：二、乙醇的性质（醇类的重要代表物）1、物理性质【思考】如何检验乙醇是否含有水？如何制取无水乙醇？2、乙醇的结构：分子式结构式结构简式电子式3、化学性质⑴乙醇分子结构与化学性质的关系在乙醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，同样C—O键也容易断裂。置换、酯化———断裂取代（HX）——断裂催化氧化——断裂分子内脱水（消去）——断裂分子间脱水（取代）——断裂⑵化学性质①置换反应：（乙醇与金属钠的反应）②消去反应：说明：a．浓H2SO4的作用：、b．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3（如何混和？）c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低（原因）温度计的水银球在d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。e.醇消去反应发生的结构特点：与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。即：如：都不能发生消去反应。③取代反应：乙醇与HX（如HBr）反应：④氧化反应：a．燃烧氧化：b．催化氧化：c．强氧化剂氧化：酸性KMnO4、K2Cr2O7（橙色→绿色）小结：有机氧化还原反应：氧化反应：加氧或去氢，还原反应：加氢或去氧，⑤酯化反应：4、醇的催化氧化发生条件和规律（1）、发生条件：醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有的结构。因为醇的催化氧化，其实质是“去氢”。(2)、规律A.—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛。B.与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即结构的醇，被氧化成酮（，其中R、R′为烃基，可同，可不同）。C.与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇（R、R′、R″为烃基，可相同可不同），不能被催化氧化。∵不能形成。5：乙醇的制法①由乙醛和H2加成反应：②由溴乙烷水解，反应式为：③乙酸乙酯水解，反应式为：④乙烯水化法：⑤发酵法：三、醇类1、醇的分类一元醇：按羟基数目分二元醇：多元醇：醇饱和脂肪醇：脂肪醇按烃基的类别分不饱和脂肪醇：芳香醇：2、醇的命名选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇；从离羟基最近一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。CH2OHCH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHOH1，2，3—丙三醇（甘油）3、醇的同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。思考：写出C4H10O的同分异构体。4、醇的物理通性：⑴熔沸点：a比相应的烃高（分子间形成氢键）；b随n（C）的增大熔沸点升高；c同n（C）时，－OH数目越多熔沸点越高。⑵溶解性：低级醇与水互溶（与水分子能形成氢键），随n（C）的增大溶解性减小。四、苯酚1、物性：⑴色、态、味：⑵熔沸点：43℃（保存，使用）⑶溶解性：⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用洗涤）说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g·cm－3思考：盛过苯酚的试管如何洗涤？2、结构特点：苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称酚类的结构特点⑴苯环与—OH互相影响苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，显色—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。3、化学性质⑴弱酸性：俗名石炭酸，加入石蕊不变色①酸性的验证：浊液中加入NaOH变澄清②酸性强弱及验证：思考：—OH＋Na2CO3→－ONa＋NaHCO3？—OH＋NaHCO3→－ONa＋CO2＋H2O？⑵取代反应：（易与Br2、HNO3发生苯环H取代，不能发生－OH取代）①卤代（反应方程式）：注意：a常温下浓溴水即能与苯酚反应，说明苯酚的取代比苯及同系物容易，b此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定，c（－OH）的除杂与分离：②硝化：2，4，6－三硝基苯酚，俗名：苦味酸，烈性炸药⑶显色反应：苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色（用于Fe3+和－OH的相互鉴别（方程式）⑷其它反应：氧化反应、缩聚反应、酯化反应4、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。①酚中烃基异构5.酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚练习：写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体五、羟基与氢氧根的区别名称区别羟基氢氧根电子式电性不显电性显负电性稳定程度不稳定较稳定存在不能独立存在，与其他基相结合在一起能独立存在典型例题：例1.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是（B）A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB.0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2C.乙醇能溶于水D.乙醇能脱水例2．白藜芦醇HO——CH=CH—广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是（D）A．1mol，1molB．3.5mol，7molC．3.5mol，6molD．6mol，7molOHOH例3.乙醇能发生下列所示变化：CH3CH2OHAC2H4Br2BC试写出A、B、C的结构简式。答案：A：CH2=CH2B：CH2—CH2C：CH2OCH2OH2CH2C反馈练习：1.科学家正在研究开发新的能源。“绿色能源”目前是研究的新能源之一，高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到一种“绿色能源”。这种物质是（C）A.氢气B.甲烷C.酒精D.木炭2．药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的（CD）A．甲醇B．酒精C．苯酚D．硫磺3．下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是（C）A．AlCl3和NaOHB．AgNO3和浓氢水C．苯酚钠与盐酸D．苯酚与浓溴水4．已知醇A（C5H12O）可以被氧化为醛B（C5H10O），则醇A的结构可能有（B）A．3种B．4种C．5种D．6种5．把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是（A）A．Ca(OH)2B．C．Na[Al(OH)4]D．Na2SiO36．95%的乙醇（密度为0.78g·cm—3）用等体积的蒸馏水稀释后，所得溶液中乙醇的质量分数最接近于（A）A.42%B.48%C.51%D.65%7.甘油和甲苯的混合物中碳的质量分数为41.3%，则混合物中氧的质量分数为（C）A.30%B.40%C.50%D.60%8．分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数目为4的同分异构体数目为n，则m、n均正确的是（C）（一个C上不能连两个－OH）A．1，6B．2，7C．2，6D．1，7浓H2SO4140℃浓H2SO4170℃Br2水C2H6O2六元环NaOH水溶液△OHOHONa9．2001年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成份主要是（B）A．CH2CHCH2B．CH3OHC．CH3COOCH2CH3D．CH3COOH10．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是（D）A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇11．将铜丝放在酒精灯火焰上加热后，分别再将其放入下列溶液中，取出洗涤、干燥后质量没有变化的是（B）A．水B．乙醇C．醋酸D．硫酸12.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为（B）A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液13．能够用来鉴别乙醇、乙酸和苯的物质（A）A．钠B．氢氧化钠溶液C．水D．紫色石蕊试液14．水是一种廉价而且非常有用的试剂，下列用水就能鉴别的一组物质是（A）A．苯、乙酸、四氯化碳B．苯、乙醇、四氯化碳C．硝基苯、乙醇、四氯化碳D．硝基苯、乙醇、乙酸15．有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是（B）A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代16．某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为（C）A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种17．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（D）；乙醇溶液呈中性，而苯酚溶液呈弱酸性，原因是（C）A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了C．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了OHOHOHD．羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了18．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（BC）A．2－丁醇B．2－甲基－2－丙醇C．1－丁醇D．2－甲基－2－丁醇19．下列说法正确是（C）A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。B．苯酚与苯甲醇（）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。20．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（B）A．FeCl3溶液B．溴水C．KMnO4溶液D．金属钠21．漆酚是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是（C）A．可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2OB．与FeCl3溶液发生显色反应C．能发生取代反应，但不能发生加成反应D．能溶于水，酒精和乙醚中21.2001年6月21日，河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式，试用新的汽车燃料——车用乙醇汽油。乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麦、薯类等为原料经发酵、蒸馏而制成的。乙醇进一步脱水，再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。而车用乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。结合有关知识，回答以下问题：(1)乙醇的结构简式为__________。汽油是由石油分馏所得的低沸点烷烃，其分子中的碳原子数一般在C5～C11范围内，如戊烷，其分子式为_______________，结构简式及其同分异构体分别为__________、__________、__________。(2)乙醇可由含淀粉〔(C6H10O5)n〕的农产品如玉米、小麦、薯类等经发酵、蒸馏而得。请写出由淀粉制乙醇的化学方程式：①淀粉+水催化剂葡萄糖(C6H12O6)②葡萄糖催化剂乙醇(3)淀粉可由绿色植物经光合作用等一系列生物化学反应得到，即水和二氧化碳经光合作用生成葡萄糖，由葡萄糖再生成淀粉。进行光合作用的场所是___________，发生光合作用生CH2OHHOHOC15H27成葡萄糖的化学方程式是________________________。(4)乙醇充分燃烧的产物为________和________。(5)车用乙醇汽油称为环保燃料，其原因是_________________________。21、（1）C2H5OHC5H12CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（2）①(C6H10O5)n+nH2O催化剂nC6H12O6②C6H12O6催化剂2C2H5OH+2CO2↑（3）叶绿体6CO2+6H2O叶绿体光C6H12O6+6O2（4）CO2H2O（5）能有效降低汽车尾气带来的严重大气污染，改善环境质量22．两种有机化合物A和B互为同分异构