有机化学练习

1有机化学竞赛辅导醛、酮4.完成下列合成（无机试剂可任选）：5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。27.用化学方法鉴别下列各组化合物（1）丙醛丙酮丙醇异丙醇（2）甲醛丙醛苯甲醛（3）苯乙醛苯乙酮1—苯基—1—丙酮8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156℃，试分离二者的混合物。9.分子式为C6H12O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C6H14OR的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物（C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。10.某化合物（A）的分子式为C4H8O2,（A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C2H4O（B）和C2H6O2（C）；(B)可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂；（C）被酸化性高锰酸氧化时产生气体，该气体能入水溶液中产生白色沉淀。试推测（A），（B），（C）的构造式，并写出各步反应式。第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸1.用系统命名法命名下列化合物:33.请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序：4.完成下列反应方程式：45.用化学方法分离下列混合物：(1)苯甲醇苯甲酸苯酚(2)异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯6.用化学方法鉴别下列化合物：(1)甲酸乙酸草酸(2)草酸丙二酸丁二酸(3)乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯7.完成下列合成（其它原料任选）：8.某化合物C5H8O4,有手性碳原子，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得(A)和(B)两种都没有手性的化合物，试写出该化合物所有可能的结构式。9.一个有机酸(A),分子式为C5H6O4,无旋光性，当加1molH2时，被还原为具有旋光性的(B)，分子式为C5H8O4。(A)加热容易失去1molH2O变为分子式C5H4O3的(C),而(C)与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物，试写出(A)，(B)，(C)的结构式。10.某化合物分子式为C7H6O3，能溶于NaOH及NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，在H2SO4催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。11.有一含C，H，O的有机物(A)，经实验有以下性质：①(A)呈中性，且在酸性溶液中水解得(B)和(C)；②将(B)在稀硫酸中加热得到丁酮；③(C)是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。试推导出(A)的结构式。第七章醛、酮、醌习题答案4.55.能发生碘仿反应的有：（2），（4），（5），（8），（10）；能与NaHSO3反应的有（1），（6），（7），（8），（9），（10）；能被菲林试剂氧化的是（1），（8），（9）；能与羟胺作用成肟的是：（1），（5），（7），（8），（9），（10）。6.67.8.9.710.第8章羧酸、羧酸衍生物和取代酸习题答案1．（1）2，5－二甲基庚酸（2）2，4－己二烯酸（3）E－2－乙基－3－氯－3－溴丙烯酸（4）3－羟甲基苯甲酸（5）2，3－环氧丁酸（6）2，4－二氯苯氧乙酸（7）反－环丙二甲酸（8）2－乙酰氧基苯甲酸；（9）甲酸苯甲酯（10）3－甲基－4－环己基丁酸（11）5－羟基－1－萘乙酸（12）N－甲基氨基甲酸苯酯2.3.84.5.7.98.9.10.11.10一、选择题(每小题只有一个选项符合题意。)1．下列物质中，不属于醇类的是()A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC．C6H5OH2．所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如，有机化合物有光学活性。则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是A．与乙酸发生酯化反应B．与NaOH水溶液共热C．与银氨溶液作用D．在催化剂存在下与氢气作用3．下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2二甲基丙醇和2­甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2­甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯4．下列反应中，属于取代反应的是()①CH3CH===CH2＋Br2――→CCl4CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OH――→浓H2SO4△CH2===CH2＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OH――→浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3――→浓H2SO4△C6H5NO2＋H2OA．①②B．③④C．①③D．②④5．某有机物的结构式如图所示：，它在一定条件下可能发生的反应有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥116．有一种有机物A具有抗癌作用，其结构简式为，下列关于有机物A的说法中不正确的是()A．有机物A可与Cl2反应B．有机物A与互为同分异构体C．有机物A可与CH3COOH发生酯化反应D．有机物A可以使KMnO4酸性溶液褪色7．物质X的结构式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()A．X分子式为C6H7O7B．1mol物质X可以和3mol氢气发生加成C．X分子内所有原子均在同一平面内D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同8．由乙醇制备乙二酸乙二酯，最简单的流程途径顺序正确的是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A．⑤②①③⑥B．①②③⑤⑦C．⑤③①②⑧D．①②⑤③⑥9．新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用，但易被空气氧化。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量，其化学方程式如下：下列说法正确的是()A．维生素C的分子式为C6H8O6B．维生素C在酸性条件下水解只得到3种产物C．维生素C不溶于水，可溶于有机溶剂D．上述反应为取代反应10．以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的“赫克反应”“根岸反应”和“铃木反应”已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下列生成物就是由“铃木反应”合成出来的一种联苯的衍生物：12下列叙述正确的是()A．该反应为加成反应，且原子利用率达100%B．该联苯的衍生物属于芳香烃C．该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种D．该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色11．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是()A．16%B．37%C．48%D．无法计算12．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成。下列说法不正确的是()A．咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C．1mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10molO2D．1molCPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH二、非选择题(包括4个小题，共40分)13．(8分)苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为：(1)苹果醋中含有的官能团的名称是_______________________________、____________；(2)苹果醋的分子式为__________；(3)1mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L；(4)苹果醋可能发生的反应是________。A．与NaOH溶液反应B．与石蕊溶液作用C．与乙酸在一定条件下酯化D．与乙醇在一定条件下酯化14．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：13(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________________。Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________。15．(12分)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。(1)G的结构简式为________。(2)指出下列反应的反应类型：A转化为B：________。C转化为D：________。(3)写出下列反应的化学方程式。D生成E的化学方程式：__________________________________________。B和F生成G的化学方程式：_______________________________________。(4)符合下列条件的G的同分异构体有________种。①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式________、________。16．(11分)(2012·山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：14②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是________。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。a．盐酸b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液d．浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为______________________________________________________________(有机物用结构简式表示)。1．C2C3D4B5C6B7D8A9A10D11B12B13(1)羟基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)ABCD14．【解析】(1)由化合物A的结构简式可知，A中含有醛基(CHO)和(酚)羟基(OH)两种含氧官能团。(2)反应①→⑤中，属于取代反应的有①③⑤。(3)化合物B的分子式为C14H12O2，符合要求的B的同分异构体满足条件：①分子式为C14H12O2；15②分子中含有两个苯环；③有7种不同化学环境的H原子；④分子中不含酚羟基，但水解产物中含有酚羟基。(4)D→E的转化中，反应物X分子中含有CHO，对比D与E的分子结构可知，X为。【答案】(1)羟基醛基(2)①③⑤15．C为C2H4。C→D为加成反应，D为CH3CH2OH。E为乙醛，F为乙酸，A为该同分异构体中含—CHO，则同分异构体分别为(括号内注明该物质具有不同环境氢原子的种类数)：【答案】(1)CH3COOCH216(2)取代反应加成反应(3)2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O16．【答案】(1)消去反应2­甲基丙烷(或异丁烷)17