有机推断与有机合成专题(含经典解析)

-1-有机推断与有机合成1．（16分）醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路：已知：（1）中的含氧官能团的名称为。（2）反应①的化学方程式是。（3）写出B的结构简式是。（4）反应①~③中属于取代反应的是（填序号）。（5）反应④的化学方程式为是。（6）反应⑤的化学方程式是。（7）下列说法正确的是（填字母）。a．B存在顺反异构b．1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAgc．F能与NaHCO3反应产生CO2d．丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷—CH2OH—CH2OHNBSRCH2CH=CH2BrRCHCH=CH2-2-（8）写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式。a．能与浓溴水反应生成白色沉淀b．苯环上一氯代物有两种c．能发生消去反应【解析】试题分析：根据题给流程图分析知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成A，则A为CH3CH=CH2,根据题给信息，A转化为B发生α—H的取代反应，则B为CH2BrCH=CH2,CH2Br—CH2OH—CH2OH-3-考点：考查有机合成和推断、官能团的识别、反应类型的判断、化学方程式的书写及同分异构体的书写。2．（14分）蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：已知：Ⅰ.CH3KMnO4/H+COOHⅡ.RCOOHRCOClSOCl2试回答下列问题：（1）D的分子式为；F分子中含氧官能团的名称为、。（2）原料A的结构简式为；原料B发生反应④所需的条件为。（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为、。-4-（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构简式。①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。反应。-5-考点：本题考查有机合成的分析、分子式和官能团的判断、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写。3．（12分）A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示。A只含一种官能团，D的相对分子质量与E相差42，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1:3:6，请回答下列问题：已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，Mr(RCH2OH)－Mr(RCHO)=2，Mr表示相对分子质量。（1）A中含有的官能团是______。（2）写出D的分子式______。（3）下列有关A～G的说法正确的是______。a．每个A分子中含有官能团的数目为4个b．B中所有官能团均发生反应生成Cc．C生成G只有1种产物-6-d．G存在顺反异构现象（4）写出B生成C的化学方程式______。（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体，1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH，且H苯环上的一氯代物只有两种，写出其中任意一个符合条件的H的结构简式______。（6）E与足量NaOH溶液共热，此反应的化学方程式为______。基团的式量为158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中还含有6个H原子，C的分子式为C7H10O4，C氧化-7-考点：有机物推断。4．（17分）紫外线吸收剂广泛用作有机高分子材料的抗老化剂及化妆品中的防晒剂，其系列产品有许多种类，其中第Ⅰ类产品为二苯甲酮（）及其衍生物，第Ⅱ类为苯甲酸苯酯（）的衍生物，某紫外线吸收剂UV-0（属于第Ⅰ类产品）的合成路线如下：-8-已知：[]请回答：（1）A的结构简式为，③的反应类型为；（2）反应②的化学方程式为；（3）产物UV-0的同分异构体中，符合第Ⅱ类产品结构的有机化合物共有种；（4）BAD也是一种紫外线吸收剂，属于第Ⅱ类产品，它的结构简式如下：BAD中的含氧官能团为（填名称），1molBAD最多能和含molNaOH的溶液进行反应；（5）BAD水解2+MM的核磁共振氢谱表明共含有种不同环境的氢；写出含有同样种类的氢且比例关系相同的其中一种同分异构体的结构简式。（5）4（2分）-9-或。（2分）【解析】5．（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：已知：①RCOOHSOCl2/PCl3/PCl5RCOCl催化剂-10-②（1）B分子中含有的官能团名称是______。（2）该CPPO结构中有______种不同．．化学环境的氢原子。（3）反应④的化学方程式是______。（4）在反应①~⑧中属于取代反应的是______。（5）C的结构简式是______。（6）写出F和H在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。（7）资料显示：反应⑧有一定的限度，在D与I发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率，其原因是______。3种不同．．化学环境的氢原子；（3）反应④的化学方程式是CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br；（4）在一定条件-11-考点：考查有机合成与推断、官能团的识别、化学方程式书写、反应类型的判断等。6．（15分）已知：化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：已知：（Ⅰ）RNH2+R/CH2ClRNHCH2R/+HCl（R和R/代表烃基）（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：（Ⅲ）（苯胺，弱碱性，易氧化）（Ⅳ）与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。回答下列问题：（1）D中含有的官能团名称为；E含有的官能团名称为、（2）反应①~⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）（3）检验D中官能团的实验操作如下：取少量D于试管中，（4）C的结构简式是（5）D+E→F的化学方程式：（6）已知E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子,写出合成此高聚物的化学方程式：-12-（7）已知某有机物M的分子式为C9H11Cl，符合下列条件的M的同分异构体有种。①与D互为同系物②M为二取代苯化合物。（4）A甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应，生成B邻硝基甲苯（根据E的结构简式可知硝基在邻位），因为氨基也易被氧化，所以B中的甲基先被氧化，生成C，所以C为-13-然后硝基再被还原为氨基考点：考查官能团的名称及检验，反应类型，物质的推断，化学方程式的书写，同分异构体的判断等7．（17分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。I．用乙炔等合成烃C。（1）A分子中的官能团名称是、____。（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是____。（3）B转化为C的化学方程式是____，其反应类型是一。II．用烃C或苯合成PMLA的路线如下。-14-（4）1mol有机物H与足量NaHC03溶液反应生成标准状况下的C0244．8L，H有顺反异构，其反式结构简式是____。（5）E的结构简式是____。（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是。（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式（任写一种）____。-15-（7）由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为考点：考查有机推断，官能团的判断，结构简式的判断、书写，化学方程式的书写，8．（15分）有机物A是由C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有1个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。已知：①②RCOOH4LiAlHRCH2OH（其中R是烃基）有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题：（1）A中不含氧的官能团名称是；⑤的反应类型是；G的结构简式为；G与Br2的CCl4溶液反应，产物有种（不考虑立体异构）；（2）反应②的化学方程式为；-16-（3）E可在一定条件下通过（填反应类型）生成高分子化合物；E也可自身两分子发生反应生成一种六元环状化合物，写出这种环状化合物的结构简式；（4）反应⑥的化学方程式为；（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式。【答案】（15分）（1）碳碳双键；（1分）加成反应；（1分）CH2=CHCH=CH2；（2分）3；（2分）（2）HOOCCH=CHCOOH+H2NiHOOCCH2CH2COOH；（2分）（3）缩聚反应；（1分）；（2分）（4）HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O；（2分）（5）（2分）【解析】-17-（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，有2个羧基和1个羟基，所以Y的结构有2种，分别是考点：考查有机推断，分子式、结构简式、化学方程式的判断及书写，同分异构体的判断及书写，反应类型的判断9．(17分)有机物G（分子式为C10H16O）的合成设计路线如下图所示：-18-已知：iiiCH2CH2CH2BrH2CCH2CH2Briii请回答下列问题：（1）35％～40％的A的水溶液可做防腐剂，A的结构式为。（2）C中官能团的名称为。（3）C2H4生成C2H5Br的反应类型为。（4）D的结构简式为。（5）E为键线式结构，其分子式为。（6）G中含有1个五元环，F生成G的反应方程式为。（7）某物质X：a．分子式只比G少2个氢，其余均与G相同b．与FeCl3发生显色反应c．分子中含有4种环境不同的氢符合上述条件的同分异构体有种。写出其中环上只有两个取代基的异构体与A在酸性条件下生成高分子化合物的方程式。H+，H2ORMgXRXMg，乙醚，回流COCOMgXRCOHR（R表示烃基；X表示卤素原子）稀NaOH△++H2O（R1、R2表示烃基）COCH2CH2R1R2COCH2CH2R3R4R1CH2CCH2R2CR3CCH2R4OBr2CCl4-19-10．（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。-20-已知：ⅰ)；ⅱ）。请回答下列问题：（1）写出Y中含氧官能团的名称；（2）下列有关F的说法正确的是；A．分子式是C7H7NO2BrB．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应C．能发生酯化反应D．1molF最多可以消耗2molNaOH（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式；（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能．．省略，理由是，F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是；（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式；①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀③分子中只存在一个环状结构（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）。合成路线的书写格式．．．．如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHH2SO4浓O2催化剂【答案】（1）醛基;（2）B、C（3）-21-（4）氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；；（5）;或（6）H2C＝CH2----------→H2O催化剂，△CH3CH2OH-------→O2Cu，△CH3CHO---→△-22-式;或⑹以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：H2C＝CH2----------→H2O催化剂，△CH3CH2OH-------→O2Cu，△CH3CHO---→△考点：考查有机推断与合成、物质的结构、性质、反应方程式及同分异构体的书写的知识。11.有机物A的分子式为C9H10O2，A．在光照条件下生成的一溴代物．．．．．．．．．．．．．B．，可发生如下转化关系(无机产物略)：其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH2CHO；②－ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：（1）F与I中具有相同的官能团，该官能团的名称是。（2）上述变化中属于水解反应的是（填反应编号）。（3）写出结构简式，G：，M：。（4）写出下列反应的化学方程式：FE:反应