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有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS1有机推断一、知识准备:(复习教材知识:必修II,选修5)(一)、烃1、烷烃:(1)物理性质(2)化学性质2、烯烃-C=C-:(1)物理性质(2)化学性质3、炔烃-C=C-(1)物理性质(2)化学性质4、芳香烃:(1)物理性质(2)化学性质二、烃的衍生物烃卤代烃醇醛羧酸酯1、卤代烃-X(作用:引入)(1)消去(2)取代2、醇和酚(-OH)(作用:引入)(1)消去有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS2(2)取代(3)氧化3、醛-CHO(引入)(1)还原性:(2)氧化性:4、羧酸-COOH(引入)(1)酸性:(2)酯化反应:5、酯-COO-(引入)水解反应:单糖:6、糖类二糖:多糖:7、油脂:(1)皂化反应:(2)硬化:8、氨基酸:(1)酸性:(2)碱性:9、蛋白质、高分子化合物:(1)凝固:(2)变性:(二)知识总结:(把各官能团的作用及性质记清楚,记住一些特定条件,特征反应)1、烃的重要性质CH3CH3CHCHBrCH2CH2BrCH2CH2nCH2CHClCH2CHnClCaC2CHCHBrBrBrBrCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br1234567891011121314有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS3序号反应试剂反应条件反应类型1Br2光取代2H2Ni,加热加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸,170℃消去8H2Ni,加热加成9Br2水加成10HCl催化剂,加热加成11催化剂加聚12H2O催化剂加成13催化剂聚合14H2O(饱和食盐水)水解2、烃的衍生物重要性质OOOOCH3CH2ONaCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2BrCH3CH2OCH2CH3BrCH2CH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH1234567891011序号反应试剂反应条件反应类型1NaOH/H2O加热水解2NaOH/醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸,170℃消去6浓硫酸,140℃取代有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS47O2Cu或Ag,加热氧化8H2Ni,加热加成923)(NHAg,OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加热加热催化剂,加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸,加热酯化11H2O/H+H2O/OH-水浴加热水解3、芳香族化合物的重要性质BrOHNO2ONaOHBrBrBrOOCH3COOHCH3NO2NO2O2NCCH31234567891011紫色12序号反应试剂反应条件反应类型1H2Ni,加热加成2浓硝酸浓硫酸,55~60℃取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化剂,加热取代5NaOH中和6CO2+H2O复分解7溴水取代8FeCl3显色9KMnO4/H+氧化10浓硝酸浓硫酸,加热取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解4、有机反应类型反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。酯化羧酸与醇;酚与酸酐;无机含氧酸与醇水解卤代烃;酯;二糖与多糖;多肽与蛋白质卤代烷烃;芳香烃硝化苯及其同系物;苯酚缩聚酚与醛;多元羧酸与多元醇;氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS5加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯烃;炔烃;苯环;醛与酮的羰基;油脂加卤素单质烯烃;炔烃;加卤化氢烯烃;炔烃;醛与酮的羰基加水烯烃;炔烃加聚烯烃;炔烃消去从一个分子脱去一个小分子(如水、HX)等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代烃消去氧化加氧催化氧化;使酸性KMnO4褪色;银镜反应等不饱和有机物;苯的同系物;醇,苯酚,含醛基有机物(醛,甲酸,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖)还原加氢不饱和有机物,醛或酮,含苯环有机物显色苯酚与氯化铁:紫色;淀粉与碘水:蓝色蛋白质与浓硝酸:黄色5、有机物的重要性质试剂NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水(Br2)KMnO4/H+烷烃×(√)×烯烃√√炔烃√√×(√)×CH3×(√)√R—Cl×√××××R—OH√×××√OH√√√×√√R—CHO××××√√R—COOH√√√√××RCOOR’×√××××(三)推断准备:1.烃的衍生物类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子(-X)碳-卤键(C-X)有极性,易断裂①氟烃、氯烃、溴烃;②一卤烃和多卤烃;③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香①取代反应(水解反应):R-X+H2OR-OH+HX有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS6卤烃②消去反应:R-CH2-CH2X+NaOHRCH=H2+NaX+H2O醇均为羟基-OH-OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇);②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇),④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应:a.与Na等活泼金属反应;b.与HX反应,c.分子间脱水;d.酯化反应②氧化反应:2R-CH2OH+O22R-CHO+2H2O③消去反应,CH3CH2OHCH2=H2↑+H2O酚-OH直接连在苯环碳原上.酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质;②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基-CHO分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛);②芳香醛;③一元醛与多元醛①加成反应(与H2加成又叫做还原反应):R-CHO+H2R-CH2OH②氧化反应:a.银镜反应;b.红色沉淀反应:c.在一定条件下,被空气氧化羧酸羧基(-COOH)分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸;②一元酸与多元酸;③饱和羧酸与不饱和羧酸;④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性;②酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H原子,R′只能为烃基)①饱和一元酯:CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应:RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOHRCOONa+R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)2.有机反应的主要类型反应类型定义举例(反应的化学方程式)有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS73、有机推断(要求记忆)A.有机推断题的突破口:(1)有机物结构与性质及现象的关系:①如用到银氨溶液或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应就要想到醛基(-CHO)。②使溴水褪色,则表示该物质中有碳碳双键、三键或醛基。③使KMnO4溶液褪色,则表示该物质中有碳碳双键、三键或醛基获苯的同系物等。④遇FeCl3溶液显色,该物质中含有酚羟基。⑤遇浓HNO3变黄,该物质是蛋白质,遇碘变蓝为淀粉。⑥加入Na放出H2,表示物质中含有-OH或-COOH。⑦加入浓溴水出现白色沉淀为苯酚。⑧加入NaHCO3,或Na2CO3溶液产生气体,表示该物质中有-COOH或-SO3H。⑨能水解的有机物为卤代烃、糖、酯、蛋白质。⑩能消去的有机物是醇或卤代烃等消去反应有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应C2H5OHCH2=H2↑+H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3+的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH+H2CH2=H2CH2=H2+H2CH3CH3R—CHO+H2R-CH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O红色沉淀反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下,卤代烃与水作用,生成醇和卤化氢的反应R-CH2X+H2ORCH2OH+HX酯化反应酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用,生成酯和水的反应RCOOH+R'CH2OHRCOOCH2R′+H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R'OH有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS8(2)注意反应条件,猜测可能发生的反应。反应条件有机反应①NaOH水溶液卤代烃、酯的水解②NaOH醇溶液加热卤代烃消去③浓硫酸醇消去、酯化、成醚、苯环磺化、硝化等(注意反应的条件)④溴水或溴的四氯化碳溶液烯、炔的加成、酚的取代等⑤O2发生醇、醛、烯烃等氧化⑥银氨溶液或与新制的Cu(OH)2悬浊液醛氧化⑦稀硫酸酯水解、蔗糖、麦芽糖及淀粉水解(纤维素水解为70%硫酸)⑧H2、催化剂烯、炔、苯环加成、醛、酮还原等(3)以特定的量为突破口①1mol-CHO生成2molAg↓或1molCu2O②2mol-OH或2mol-COOH与Na反应放出1molH2③1mol-COOH与入NaHCO3,或Na2CO3溶液反应放出1molCO2等(4)注意反应前后有机物分子式中C、H、O原子数的变化,猜测可能原因及结构。(5)读懂信息,找出对应点,进行神似模仿。B.采用方法:正推、逆推、中间推、找突破口、前后比较的推理方法。采取分析→猜测→验证的解题步骤。练习:有机推断(一)1、某芳香族化合物A(C9H10O3),苯环上只有一个支链,且有如下转化关系:(1)A中含氧官能团的名称是。(2)写出A、E的结构简式:A,E。(3)A→B、A→D的反应类型分别是:,。(4)写出E→F、C→B的化学反应方程式:;。(5)W为B的同分异构体,且满足下列条件:①能与FeCl3反应显紫色;②苯环上一氯代物只有一种;③1molW能与2molNaOH反应;④除苯环外无其它环状结构。写出W可能的结构简式。2、2009年10月,两位美国科学家和一位以色列科学家因“对核糖体的结构和功能的研究”而获诺贝尔化学奖。核糖体被誉为生命化学工厂中的工程师,其组成中含有核糖。下面是有关核糖的转化关系图:有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS9试回答下列问题:w.w.^w.k.s.5*u.c.#o@m(1)核糖中含氧官能团的名称为;(2)1mol核糖最多与mol乙酸反应生成酯。(3)写出反应①的化学方程式;其反应类型是;(4)A的结构简式为;(5)写出B和足量Ag(NH3)2OH溶液反应的化学方程式:(6)某有机物是C的同系物,其相对分子质量为88。其同分异构体满足①能发生水解反应;②发生水解反应后的产物之一能与NaOH溶液反应。则此同分异构体的结构简式为(写4种):、、、。3、以HCHO和C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物N(C4H8O2)。(l)反应1的反应类型为。(2)HOCH2C≡CCH2OH分子中,在同一个平面的原子最多有个。(3)化合物M不可能发生的反应是(填序号)。A.氧化反应B.取代反应C.消去反应D.加成反应E.还原反应(4)N的同分异构体中,属于酯类的有种。(5)A与M互为同分异构体,有如下转化关系。填写下列空白:①A的结构简式为,B中的官能团名称是②D的化学式为③写出B与银氨溶液反应的化学方程式:_④在120℃时,由A、B、E组成的混合物wg与氧气充分..反应,生成产物全部为气体时,消耗氧气[m(O2)]的质量范围为。有机复习专题不经历地狱的磨砺,怎会有飞到天堂的翅膀!2015/2/16GS104、已知:I.(Rl、R2、R3代表烷烃基)II.烯醇式结构,即碳碳双键连接羟基(如CH2=CH一OH)不能稳定存在。某有机物(CH3)2C=CH——Br有如下转化关系:⑴C7H5OBr中官能团名称..为。⑵C7H5OBr与
本文标题:有机知识总结及有机推断
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