有机化学测试题(5)

有机化学测试题（5）一、命名或写结构式（必要时包括构型）CCHCH2H3CCH2CH3H1.HCONCH3CH32.3.（R，S）-2，3-ER2-二溴丁二酸4.β-乙基吡喃葡萄糖苷的构象式COOHHOOCH3Br5.CCHHCCCH2CH2CH2COOHCH3CH2BrH6.7.(CH3)2CHN(CH3)3I8.六亚甲基四胺9.二环[4，2，0]辛烷-3-羧酸10.顺1，3，5-三甲基环己烷的优势构象二、完成下列反应（不要时应表明构型）CH3(1)B2H6(2)H2O2,OH-(1)H2SO4(2)H2O()()1.CH2CH3CH2O,HClAlCl3CH(COOC2H5)2()2.()H,H2O()NO2ClCl+NaOCH3CH3OH()3.H3CH3CCCHCH3+Cl2+H2O()4.CH3CH3+(CH3)2CHCH2OHBF3()5.CONH2+Br2CH3OCH3OH()6.OHOH+CH3COOHZnCl2()7.OHH3CK2Cr2O7-H2SO4()HNO3()LiAlH4()8.(CH3CH2)3NCH2CH2CCH3OHO()+()9.2O稀NaOH()10.OO+(CH3)3CCH2CH2CH2BrC2H5O-()11.Na,C2H5OHH()EtOOCCH2CH2CH2CH2COOEt12.OHCOOHCH2OH过量CH2N2HBrNaOHCHCl3()()()13.H3CCCCH3Na,NH3(液)()KMnO4(稀、冷)()()O14.三、推测结构1.光学活性化合物A(C5H13N)被溶于过量的盐酸中，向该溶液中加入亚硝酸，生成无光学活性的液体B(C5H12O)，但B可被拆分为光学活性的异构体，B用高锰酸钾氧化生成C(C5H10O)，而C不能被拆分。用重铬酸钾和硫酸的混合物强烈氧化B或C，主要生成丙酮和醋酸。推测化合物A、B、C的结构式。说明B为什么无光学活性？2.有个化合物A，分子式为C8H12，具有旋光性。在铂催化下，完全氢化得B(C8H18)无旋光性，如果A用林得(Lindiar)催化剂Pd/CaCO3-PdO小心氢化则得C，分之式为C8H14，有旋光性；而A用钠在液氨中反应则得D，分子式为C8H14，但无光学活性。推测A、B、C、D的结构式。四、性质比较1.按酸性强弱排列次序（1）CH3CH2CH2COOH（2）HCCCH2COOH（3）C6H5CH2COOH（4）HOOCCH2COOH（5）FCH2COOH2.按酸碱性强弱排列次序（1）三乙胺（2）二乙胺（3）氨（4）乙胺（5）苯胺3.按与HCN发生加成作用难易排列次序（1）CH3CHO（2）CH3COC6H5（3）HCHO（4）CH3CH2CH2COCH3（5）C6H5COC6H54.按SN2水解活性排列次序:（1）苄基溴（2）1-溴丁烷（3）1-溴-2-甲基丁烷（4）1-溴-2，2-二甲基丁烷（5）1-溴-3-甲基丁烷5.与HNO3/H2SO4反应的活性次序：（1）苯（2）甲苯（3）氯苯（4）硝基苯（5）苯甲醚6.排列pKa值的大小次序:（1）1，3-戊二烯（2）环戊二烯（3）1，3，5-环庚三烯五、试推下述反应的历程2HCCHCH2CH2COOHBr2H2OBrCH2OO六、鉴别与分离1.用化学方法鉴别以下化合物正丁醇、第三丁醇、苯胺、苯酚、乙酸、草酸2.试设计对-乙基苯酚、苯甲醛、苯甲酸混合物的分离方案七.用反应式完成下述合成（不得使用其他含碳试剂）1.以和O为原料，经中间体合成(C2H5)COOH2.以CH3CH3为原料，经CH3COCH3中间体合成ClCH33.以CH3为原料合成NO2Cl4.以CH3和CH3CCH3O为原料合成C6H5CHCHCCH2CH2C6H5O