有机化学理论课教案

有机化学理论课教案授课教师:唐明义教学课题第一章绪论（1）第二章饱和烃：烷烃和环烷烃（2）课型理论课对象包装工程专业本科学生教学目的第一章绪论1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。3.使学生了解杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。4.使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论；了解价键理论和分子轨道理论。第二章饱和烃1.使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。教学重点1.有机化合物结构的基本理论2.烷烃和环烷烃的结构教学难点1.键能、键的极性与偶极矩与化合物结构的关系2.杂化轨道概念、价键理论和分子轨道理论教学方法启发式课时安排10分钟5分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第一章绪论第一节有机化学的研究对象简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。第二节有机化合物特性从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。简单解释：碳链延长与分枝所致。2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：简单解释：分子化合物，弱极性键所致。4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。简单解释：相似者相溶。5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。总结：有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。20分钟10分钟5分钟第三节有机化合物中的化学键1.价键理论回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。2.分子轨道理论介绍分子轨道理论的要点；原子轨道线性组合成分子轨道，有成键轨道和反键轨道；成键电子围绕整个分子运动电子。成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。表示方法：波函数表示3.碳原子杂化轨道理论详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状）论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。介绍化学键的异列与均裂。第四节有机化合物的结构式及其表示方法1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。2.介绍结构式的书写方法及注意事项。结构简式和键线式的书写方法。对于三种表示方法进行适当课堂练习。第五节有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。1.复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。2.对于单官能团有机物，官能团类别决定化合物类别。3.介绍有机化合物的分类方法：碳胳分类、官能团分类法。4.列举常见有机官能团的结构及名称。第二章饱和烃第一节烷烃和环烷烃的命名1．碳原子类型（伯、仲、叔、季碳原子）氢原子类型（伯、仲、叔氢原子）烷基的概念介绍几种常见的简单烃基2．烷烃的命名：习惯命名法，系统命名法3．环烷烃的命名：单环，双环（桥环，螺环）第二节烷烃的异构现象与构象烷烃和环烷烃的结构1.碳原子轨道的sp3杂化，甲烷和其它烷烃的结构，键的形成及特征。2.环烷烃的结构和稳定性（燃烧热，弯曲键）小结(5分钟)1.有机化合物中的化学键2.烷烃IUPAC命名规则，烷烃和环烷烃的结构特征思考题键能、键的极性与偶极矩与化合物结构有何关系教学课题第二章饱和烃:烷烃和环烷烃(2)第三章不饱和烃:烯烃和炔烃(1)课型理论课对象包装工程专业本科学生教学目的1.使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。3．掌握不饱和烃的结构和异构教学重点1.烷烃和环烷烃构象2.卤代反应及历程；教学难点1.构象式的书写及稳定性判断；2.分子轨道理论；教学方法启发式课时安排50分钟10分钟40分钟50分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第三节烷烃和环烷烃的异构与构象1.烷烃和环烷烃同分异构现象。（碳链异构和顺反异构）2.乙烷和丁烷的构象（透视式，Newman投影式），3.环烷烃和取代环烷烃的构象（船式和椅式，直立键(a)和平伏键(e)）。讲述“构象”概念，从能量因素分析比较各构象的稳定性。e型比a型构象稳定（优势构象）；环上有不同取代基时，大基团处于e键稳定第四节烷烃和环烷烃的物理的性质1.沸点2.溶解度主要介绍分子量及结构对沸点/溶解度的影响，举例说明第四节烷烃和环烷烃的化学性质的性质1.烷烃和环烷烃的光卤代反应。2.小环环烷烃的加成反应以甲烷为例论述游离基（自由基）历程。说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。第三章不饱和烃一、烯和乙炔的结构：介绍碳原子轨道的sp2杂化，键的形成及其特征，成键轨道和反键轨道二、烯烃和炔烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）三、烯烃和炔烃的物理性质：沸点小结(5分钟)1.烷烃和大环环烷通常以优势构象存在2.小环环烷烃不稳定性容易开环，大环环烷烃稳定3.烷烃和大环环烷烃进行卤代反应，小环环烷烃进行开环加成反应思考题活性中间体与过渡态有何不同教学课题第三章不饱和烃:烯烃和炔烃课型理论课对象包装工程专业本科学生教学目的1.了解不饱和烃的化学性质2.了解不饱和烃的制备方法教学重点亲电加成教学难点加成反应立体化学教学方法启发式课时安排135分钟10分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）四、烯烃和炔烃化学性质1．加成反应催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应）2．双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）3．—氢原子的反应（氯化）4．炔氢的反应分析烯烃与炔烃结构共同点说明其活泼性。通过烯烃与溴加成介绍亲电加成机理及反式加成规则，通过烯烃与卤化氢加成介绍马氏加成规则。并用诱导效应或碳正离子稳定性解释马氏规则。在氧化反应中，介绍产物与反应物结构的关系。五、烯烃和炔烃的制备烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）小结(5分钟)1.烯烃和炔烃化学性质非常活泼2.亲电加成反应中按反式加成规则及马氏加成规则思考题炔烃与卤素亲电加成的反应活性比烯烃小，为什么？教学课题第四章二烯烃（2）第五章芳烃（1）课型有机理论课对象包装工程专业本科学生教学目的1.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质2.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念3．了解苯的结构及化学性质教学重点1.共轭二烯烃和苯的结构特点2.共轭二烯烃1,4-加成和苯的亲电取代反应教学难点电环化反应的立体选择性教学方法启发式课时安排100分钟45分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第四章二烯烃1.二烯烃的分类和命名：介绍三种类型的二烯烃特征及特点2.1，3—丁二烯的结构：键的离域概念，共轭效应，详细讲述“共轭”概念，离域大π键概念，丁二烯的离域效应。3.共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）电环化反应4．超共轭效应：并用超共轭效应解释伯、仲、叔碳正离子稳定性次序和伯仲叔自由基的稳定形次序。第五章芳烃一、单环芳烃1．构造异构和命名2．苯的结构3．化学性质：取代反应（卤化，硝化，磺化，烷基化和酰基化）氧化反应（侧链氧化，苯环氧化）小结(5分钟)1.1，3—丁二烯和苯都是共轭体系，稳定性高2.1，3—丁二烯和苯都有键，但与烯烃的性质不同思考题共轭二烯烃加成为什么低温有利于1，2-加成，高温有利于1，4-加成教学课题第五章芳烃课型理论课对象包装工程专业本科学生教学目的1.掌握苯环上取代反应定位规则2.利用定位规则指导合成多官能团取代苯教学重点1．苯的定位基定位规则2．定位规则在有机合成上的应用教学难点1.定位规则解释2.芳香性判断教学方法启发式课时安排70分钟35分钟40分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）4．苯环上取代反应定位规则a两类定位基b理论解释（电子效应，空间效应）c二取代苯亲电取代的定位规律d定位规则在有机合成上的应用二、稠环芳烃1．萘的结构2．萘的性质：取代反应（卤化，硝化，磺化，酰基化）氧化反应加氢反应3．萘环上二元取代反应的定位规则三、非苯芳烃1．芳香性和Huckel规则2．非苯芳烃芳香性判断小结(5分钟)1.苯环上两类定位基2.利用定位规则可指导合成多官能团取代苯思考题休克尔规则是如何得出的教学课题第六章立体化学课型理论课对象包装工程专业本科学生教学目的1.了解手性分子的特征及特性2.掌握对映体构型的表示方法；3.熟悉分子绝对构型的表示方法教学重点1.手性分子的判断2.分子绝对构型的表示方法教学难点构型的标记（R、S构型的表示方法）教学方法启发式课时安排20分钟30分钟15分钟30分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第一节手性及对称性如果分子中含对称面或对称中心，则分子与其镜像可以完全重合，这种分子为非手性分子(achiral)；分子中不含对称面也不含对称中心时，分子与镜像不能重合，为手性分子(chiral)。第二节旋光性(opticalactivity)一、偏振光与旋光性自然光偏振光旋光性旋光度的大小是由旋光仪测定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数：非手性分子没有旋光性。有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。第三节含手性碳原子化合物的对映异构一、含一个手性碳原子化合物的对映异构1．Fischer投影式投影式书写规则2．对映体构型的表示方法主要讲绝对构型表示法（R,S表示法）AbsoluteconfigurationR,S构型的确定绝对构型与旋光方向没有任何必然联系根据Fischer式可直接判断R,S构型二、含两个手性碳化合物的旋光异构1．含两个相同手性碳化合物的旋光异构；2.含两个不同手性碳化合物的旋光异构；第四节不含手性碳化合物的旋光异构1.丙二烯型分子2.联苯衍生物小结(5分钟)1．手性分子存在对映体，具有旋光性2．手性分子一般用Fischer投影式表示，用R,S标记构型思考题如何用立体化学证明烯烃加溴是反式加成教学课题第七章卤代烃(3)课型理论课对象包装工程专业本科学生教学目的1.了解卤代烃的结构与性质2.掌握卤代烃分子中卤原子与其他官能团的转化规律。在合成中，运用这些规律判断反应的主要产物和反应所需条件和试剂。教学重点1.卤代烃的亲核取代反应、消除反应2.Sn1,Sn2,E1,E2机理教学难点影响历程的因素教学方法启发式课时安排1010分钟30分钟55分钟40分钟教学步骤、内容（详细内容见课件）第一节卤代烃的分类和命名7.1分类和命名:IUPAC命名法按与卤素相连碳原子不同：按烃基种类不同：按卤原子数目不同：第二节卤代烃的制备7.2制法：烷烃卤代，烯烃加卤化氢，从醇制备第三节卤代烃的性质一、物理性质(physicalproperties)：二、化学性质：C–X键易断裂，性质活泼1.亲核取代反应(nucleophilicsubstitution)；卤代烷的水解（hydrolysis），氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，SN1,SN2历程和影响因素威廉姆逊反应：合成混和醚第四节卤代烃的化学性质1.亲核取代反应2.消去反应(eliminationreaction)⑴脱HX的能力：⑵札依采夫规律：在反应