有机化学部分考试秘籍

《有机化学部分》一、知识归纳：1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶于水，但高于65℃时，与水以任意比互溶。3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；溴苯、溴代烷烃、卤代烃、硝基化合物的密度一般都大于水。4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能发生水解的物质：卤代烃（CH3CH2Br）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。12、能发生缩聚反应：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在FeBr3催化作用下取代到苯环上）。15、常用有机鉴别试剂：新制Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl3溶液。16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR）。18、常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、C=C（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）19、常见有机物的通式：烷烃：CnH2n+2；烯烃与环烷烃：CnH2n；炔烃与二烯烃：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；饱和一元卤代烃：CnH2n+1X；饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+120、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4→变蓝21、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯）22、能发生消去反应的条件是：乙醇（浓硫酸，170℃），其他醇（浓硫酸、加热）；卤代烃（NaOH醇溶液、加热）。23、能发生酯化反应的是：醇和酸（羧酸和无机含氧酸，如磷酸、硝酸）24、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H625、属于天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维27、常用来造纸的原料：纤维素28、常用来制葡萄糖的是：淀粉29、能发生皂化反应的是：油脂30、水解生成氨基酸的是：蛋白质31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有—COOH：如乙酸光33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是：苯酚34、有毒的物质是：甲醇（含在工业酒精中）；NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐，致癌物质)35、能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）36、能还原成醇的是：醛或酮37、能氧化成醛的醇是：R—CH2OH38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液41、不能水解的糖：单糖（如葡萄糖）42、可用于环境消毒的：苯酚43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤。44、医用酒精的浓度是：75%45、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚46、加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚47、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、(NH4)2SO4二、有机物的推断11、、根根据据反反应应物物性性质质推推断断官官能能团团::反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）2．从有机反应的特征条件突破有机反应的条件往往是有机推断的突破口。（1）“”这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反应条件，如：①烷烃的取代；②芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。（2）“”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件（3）“”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件。（4）“”为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、羰基的加成。（5）“”是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③纤维素的水解反应；（6）“”是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。（7）“”是①卤代烃水解生成醇；②酯类碱性水解反应的条件。（8）“”是①酯类水解；②糖类水解；③油脂的酸性水解；④淀粉水解的反应条件。（9）“”是烯烃与水反应生成醇（10）“”是苯的硝化反应条件。、（11）“”为醇催化氧化的条件。（12）“”为硝化反应的条件。（13）“无条件”，为不饱和烃与X2、HX(乙炔除外)加成的条件；酚类和浓溴水取代反应的条件。（14）“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反应条件。（15）“溴水或Br2的CCl4溶液”，是不饱和烃加成反应的条件。（16）“”是醛氧化的条件。（17）“”是苯的同系物氧化成苯甲酸的条件。(18)“甲乙丙”，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反浓H2SO4浓HNO3Cu或AgΔ浓H2SO455℃～60℃催化剂加热、加压稀H2SO4ΔNaOH水溶液ΔNaOH醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液Δ浓H2SO4ΔNiΔ浓H2SO4140℃浓H2SO4170℃AB氧化氧化C应条件。3．从物质的转化关系突破在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：三、有机合成1、官能团的引入：引入官能团有关反应羟基（-OH）烯烯烃烃与与水水加加成成,,醛醛//酮酮加加氢氢,,卤卤代代烃烃水水解解,,酯酯的的水水解解卤素原子（－X）烃烃与与XX22取取代代,,不不饱饱和和烃烃与与HHXX或或XX22加加成成，，((醇醇与与HHXX取取代代))碳碳双键（C=C）某某些些醇醇或或卤卤代代烃烃的的消消去去，，炔炔烃烃加加氢氢醛基（-CHO）某某些些醇醇((－－CCHH22OOHH))氧氧化化,,糖糖类类水水解解，，羧基（-COOH）醛醛氧氧化化,,酯酯酸酸性性水水解解,,羧羧酸酸盐盐酸酸化化，，((苯苯的的同同系系物物被被强强氧氧化化剂剂氧氧化化))酯基（-COO-）酯酯化化反反应应其中苯环上引入基团的方法：2、官能团的消除（（11））通通过过加加成成清清除除不不饱饱和和键键；；（（２２））通通过过消消去去、、氧氧化化、、酯酯化化等等消消除除醇醇羟羟基基；；（（３３））通通过过加加成成或或氧氧化化清清除除醛醛基基。。3、官能团的保护在在有有机机合合成成中中，，当当某某步步反反应应发发生生时时，，原原有有需需要要保保留留的的官官能能团团可可能能也也发发生生反反应应（（官官能能团团遭遭到到破破坏坏）），，从从而而达达不不到到预预期期的的合合成成目目标标，，因因此此必必须须采采取取措措施施，，保保护护官官能能团团，，待待反反应应完完成成后后再再复复原原。。官官能能团团保保护护必必须须符符合合下下列列要要求求：：aa只只有有被被保保护护基基团团发发生生反反应应（（保保护护）），，而而其其它它基基团团不不反反应应；；bb被被保保护护的的基基团团易易复复原原，，复复原原的的反反应应过过程程中中不不影影响响其其它它官官能能团团。。例例如如：：防防止止醇醇羟羟基基（（或或羧羧基基））被被氧氧化化（（碱碱性性条条件件下下反反应应）），，可可利利用用酯酯化化反反应应生生成成酯酯，，从从而而达达到到保保护护羟羟基基（（或或羧羧基基））的的目目的的。。4、有机合成路线：四、有机物的鉴别1、常见物质的特征反应列表如下：有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键C≡C叁键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分层，上层红棕色醇中的(—OH)金属钠产生无色无味气体苯酚浓溴水溴水褪色并产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基(—CHO)银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成红色沉淀羧基(—COOH)酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味2．鉴别、鉴定、分离、提纯的区别鉴别是指在给定的几种物质中，根据这几种物质性质上的差别，用物理方法或化学方法，通过必要的化学实验，根据产生的现象的现象把它们一一区别开。鉴定是对组成物质的每种成分进行全面的检测，确定它是不是这种物质。分离是将混合物中各组成成分分开，它要求各组成成分不能改变，在分离过程中若使用了化学方法使其成分发生了变化，但最终必须恢复原混合物中各个物质。提纯是将混在某物质中的几种或一种杂质除去。至于杂质转化成什么物质，是否需要回收及如何处理，若没有要求，一般不予考虑。3．常用试剂及应用原理1、溴水：应用原理：（1）物理性质中溶解性（萃取）：直馏汽油、苯及同系物、液态烷烃、四氯化碳等有机物分别与溴水混合，振荡、静置后，溴进入有机层而使水层接近无色。（2）化学性质中加成反应（与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色）、氧化反应（与含有醛基的物质发生氧化反应而使溴水褪色、用于鉴别葡萄糖和果糖时，用稀溴水）和取代反应（与苯酚等发生取代反应而使溴水褪色且生成白色沉淀）。2、酸性高锰酸钾溶液：应用原理：它的强氧化性。（1）分子结构中含碳碳双键或碳碳三键的有机物，可使其褪色。（2）含有羟基、醛基的有机物（醇、醛、葡萄糖、麦芽糖等还原物质）可使其褪色。（3）苯的同