有机复习高二化学选修5总复习

有机复习总结烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原脱水H2O水解烷烃取代加成各类有机物间转化关系类别组成通式官能团代表物化学性质醇酚醛羧酸酯卤代烃CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反应、取代反应CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2-OHCH3CH2OH消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应-OH-CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反应酯化反应、酸性氧化反应还原反应取代反应、弱酸性、显色反应烃的衍生物的重要类别和主要性质-COO-一、根据反应类型来推断官能团种类：反应类型可能官能团加成反应C＝C、-C≡C-、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、-C≡C-酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、二糖、多糖单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或同时含有羧基和氨基消去反应卤代烃、醇二、由反应条件确定官能团种类：反应条件可能官能团浓硫酸，加热①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液，加热卤代烃消去（－X）反应条件可能官能团O2/Cu、加热醇羟基(－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环，取代反应Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液加成（C=C、碳碳叁键）AB氧化氧化CH2、催化剂加成(C=C、－CHO、碳碳叁键、羰基、苯环)A是醇（－CH2OH）或乙烯三、根据反应物性质确定官能团:反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高锰酸钾溶液均褪色反应的试剂有机物现象与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物反应的试剂有机物现象与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊能与Na2CO3反应的酚羟基无明显现象羧基放出气体银氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖有银镜或红色沉淀生成四、根据性质和有关数据推知官能团个数①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加成时需1molH2，1mol－C≡C－完全加成时需2molH2，1mol－CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇由醇氧化为酮，推知醇为仲醇由醇不能氧化，可推知醇为叔醇（2）由消去产物可确定“－OH”或“－X”的位置（3）由取代产物的种数可确定碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定碳碳双键、“—C≡C—”的位置。五、依据某些产物推知官能团的位置1、（2008天津理综）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应＿＿、B→D＿＿、D→E第①步反应＿＿、A→P＿＿（2）B所含官能团的名称是＿＿＿＿。（3）写出A、P、E、S的结构简式（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式＿＿。2、(2008理综Ⅱ)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式。⑨的化学反应方程式。（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。3、（2008全国理综I）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是；（3）反应①的化学方程式是；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是；（5）E可能的结构简式是。4、某有化合物的结构简式如图所示，回答下列各题:(1)该有机物不能发生的化学反应类型是:_____________A.加成反应B.取代反应C.消去反应D.氧化反应(2))该有机物有多种同分异构体，下列结构的有机物不是它的同分异构体的是:___________B.C.D.(3)该有机物和新制Cu(OH)2加热煮沸得到的有机物的结构简式如(2)中选项A的结构简式所示，这个有机物可形成多种酯类物质，试写出满足下列要求的有机物的结构简式:①分子内酯化所得有机物的结构简式:__________②形成聚酯类高分子化合物的结构简式:________③两分子酯化形成的有机物的结构简式:________A.ⅰ）含有邻二取代苯环结构ⅱ）与B有相同官能团ⅲ）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式，(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。特定反应条件信息碳架结构信息数字信息反应条件信息5、2007年全国理综6、有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有（选填序号）①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应（2）B分子所含官能团的名称、。（3）B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。（4）由B制取A的化学方程式是：。寻找题眼.确定范围---【有机物·性质】•①能使溴水褪色的有机物通常含有：••②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：••③能发生加成反应的有机物通常含有:•••④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有:•⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有:•⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有:•⑦加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为:•⑧遇碘变蓝的有机物为:•⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有:。•⑩遇浓硝酸变黄的有机物为：“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”只能与H2发生加成反应。“—CHO”“—OH”、“—COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羟基蛋白质寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为④当反应条件为稀酸并加热时，通常为⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为卤代烃的消去反应。卤代烃或酯的水解反应。醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，苯环上的H原子直接被取代。寻找题眼.确定范围---【有机反应·量的关系】①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：②1mol—CHO完全反应时生成③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成乙酸，若A与B的相对分子质量相差时，则生成2mol乙酸。⑦由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加;增加32时,则为—CHO⑧与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子．1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。2molAg或1molCu2O。1molH2。1molCO2↑。将增加42，84。1mol8416两个碳碳双键34.5寻找题眼.确定范围---【产物·官能团位置】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为由消去反应的产物可确定的位置．由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置．由取代反应的产物的种数可确定碳链结构．伯醇。仲醇。—OH或—X碳链的结构寻找题眼.确定范围---【有机物·物理性质】1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数而烃的衍生物中只有：在通常情况下是气态。2、不溶于水比水重的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有3、能与水混溶的常见有机物有均小于或等于4；CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸寻找题眼.确定范围---【有机反应·转化关系】RCOOR'→RCOOH+R'OHR-CH2OH→R-CHO→R-COOH-R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基寻找题眼.确定范围---【有机物·空间结构】①具有4原子共线的可能含。②具有原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含。④具有原子共面的应含有苯环。碳碳叁键4碳碳双键12寻找题眼.确定范围---【有机物·通式】符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。•由特征反应推知官能团种类•由反应机理推知官能团位置•由数据处理推知官能团数目•由转化关系和产物结构推知碳架结构•再经过综合分析和验证，确定有机物的结构解题思路：有机综合推断题的一般解题思路读题审题提取信息寻找题眼确定范围前后关联假设推理分子组成物质结构物理特性化学性质反应条件反应现象转化关系数量关系代入验证规范作答挖掘明暗条件寻找方向排除干扰抓住关键正逆结合跨越空间模仿迁移查找错误注意多解看清要求规范准确上下求索左右逢源