实验二十乙酰苯胺的制备和提纯

实验二十乙酰苯胺的制备和提纯1、实验目的①学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。②掌握回流及重结晶操作。2、实验原理芳香族伯胺的芳香环和氨基都容易起反应，在机合成中为了保护氨基，往往先把氨基酰化变成酰胺，然后进行其他反应，最后水解除去酰基。乙酰苯胺是有机合成的一个重要不得中间体，由它可合成许多重要有机化合物，它也是合成磺胺类药物的重要原料，其本身就是一个强退热药,俗称“退热冰”，但因有毒性及副作用大，故已用其他较好的解热剂（如非那西汀）代替。合成乙酰苯胺主要是利用苯胺的乙酰化反应：(CH3CO)2ONH2NHCOCH3+纯乙酰苯胺为白色片状结晶，m.p为114℃，难溶于冷水，稍溶于热水，可用热水作为重结晶的溶剂，本实验用过量乙酸酐乙酰化剂。3、实验用品100mL圆底烧瓶1只，球形冷凝管1支，150℃温度计1支，250mL烧杯1只。5mL、10mL、100mL量筒各1只，剪刀1把，布氏漏斗1只，吸滤瓶1只，石棉网，真空泵1台，水浴锅1口，电炉，滤纸。苯胺（C.P），乙酸酐（C.P），锌粉，活性炭。4、实验步骤4.1乙酰苯胺的制备在100mL圆底烧瓶中加入3mL（3.1g，0.033mol）新蒸馏过的苯胺和5mL（5.3g，0.05mol）酸酐用少许锌粉（约0.1g）。装上球形冷凝管，加热回流30min。在搅拌下趁热将反应物以细流倒入100mL冷水中冷却。待乙酰苯胺晶体完全析出时，用布氏漏斗抽气过滤，并用5～10mL冰水洗涤，以除去留酸液，抽干，即得粗乙酰苯胺。4.2乙酰苯胺的提纯将上面所得的粗乙酰苯胺用1：20的水（约100ml）加热煮沸，待油状物完全溶解后（如不能完全溶解，可补加适量水，再煮沸使油状物完工全溶解），停止加热，稍冷后加入活性炭（约1g），用玻璃棒搅拌并煮沸5min进行脱色，趁热用预先加热好的布氏漏斗进行减压过滤。将滤液冷却，有晶体析出。待结晶完全析出后，减压抽滤。结晶用少量冷水洗涤两次，尽量除去水分，将产物置于表面皿上晾干或在60以下烘干。称量，计算产率。纯乙酰苯胺的为114℃。注释[1]乙酰苯胺于不同温度时在1L水中的溶液解量为：25℃0.0458mol;50℃，0.0683mol;80℃,0.2846mol;100℃,0.4588mol.[2]锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但必须注意，不能加多量的锌粉，否则在后处理中出现难溶的氢氧化锌。[3]反应物冷却后，固体产物立即析出，粘在瓶上不易处理，故应趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量醋酸酐及未作用的苯胺（苯胺醋酸盐溶于水）。[4]此油珠不是杂质，而是已熔化乙酰苯胺，因为乙苯胺超过83℃时，在水中可以熔化；它的比重大于水，故沉于烧瓶底。[5]一定要待溶液液稍冷后，才能加入活性炭粉末。在溶液沸腾加入活性炭会引起爆沸，致辞使用权溶液冲出容器。5.预习思考题①常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最快？②应用苯胺为原料进得苯环上的某些取代反应进，为什么常要先进行乙酰？③提纯固体有机物一般使用哪些方法？如何用简便的方法鉴定固体有机物的纯度？