大学有机多A试题

武汉理工大学考试试题(A)卷课程名称有机化学A3专业班级题号一二三四五六七八九十总分题分10510121510151112100一、用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出化合物构造式。(10分)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH(CH3)2CH3CHCCCH2CH3Br(1)(2)ClHCCCH3CH2CH3OHOCH3CH3(3)(4)CH2COOHO2NCHO(5)(6)(7)乙酸苄酯；(8)乙二醇二乙醚；(9)2-甲氨基丙烷；(10)2-噻吩磺酸二、用反应机理解释下列反应。(5分)CHCH3ClAg+OH2OHCH3CHCH3OHCH3CHCHCH2CH2OH++三、选择题。（10分）（1）卤代烃与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，指出下列哪个属于SN1机理。(A）产物的构型完全转变；(B）碱浓度增加反应速率加快；(C)有重排产物；(D)进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。(2)下列化合物之间的关系，是（A）同一化合物；（B）对映体；（C）非对映体CH3ClHCOOHHCH3ClCOOH(3)指出下列化合物中哪个能发生银镜反应。CH3CHCH3(CH3)3CCHOCH3CCH3OHOO(A)(B)(C)(D)(4)指出下列化合物中哪个具有芳香性。NNNNNHH(A)(B)(C)(D)(5)指出下列化合物中哪个不具有变旋光现象。(A)葡萄糖；(B)果糖；(C)麦芽糖；(D)五甲基葡萄糖四、按指定的性质以递降次序排列下列各组化合物。(12分)(1)SN2反应活性。BrCH3CH2CBrCH3CH3CH3(CH2)4BrCH3(CH2)2CHCH3(CH3)2CHCHCH3Br(A)(B)(C)(D)(2)酸性。COOHCOOHOCOOHOCOOHCH3CH3CH3(A)(B)(C)(D)(3)碱性。(CH3)4NOHNNCH3CH2CH2CN(A)(B)(C)(D)+(4)亲核取代反应的活性O(CH3)2CCC(CH3)2CH3CHOCH3CCH2CH3OCHO(A)(B)(C)(D)五、完成下列反应(写出主要有机产物)。(15分)CH3CH3NBS+?(1)O3Zn/H2O(2)①②?(A)(B)CH3CH2CH2COClAlCl3Zn-Hg/HCl(3)CHClCH3ClOH2NaHCO3(4)+?CH3NaCNR-O-O-RHBr(A)(B)＇(5)CH3CH3OHSOCl2+(6)?OHCH3KMnO4H2SO4(7)?CH3CH2CHOOH_稀2(8)?CH2CHONaBH4(9)?(CH3)3CCHO(A)(B)浓NaOH+(10)CH2CH2N(CH3)2OHCH2CH3+(11)?六、用化学方法鉴别下列各组化合物。(10分)CH3(CH2)2CHCH2CH3(CH2)2CCH(1)、、、(2)苯甲醛、苯乙酮、苯甲醚和苯甲酸七、以指定原料合成下列化合物(无机原料可任选)。(15分)CH3CH3CCH3CH3CCH3CCH3O(1)(2)以乙烯为原料，经丙二酸二乙酯法合成己二酸。CH3BrBrCH3(3)八、按要求画出以下化合物的立体结构。(11分)(1)画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-叔丁基环己烷的最稳定构象，并比较它们的稳定性大小。(2)用Fischer投影式表示2，3-二溴丁烷所有的立体异构体的结构，指出哪些具有旋光性，用R/S标记手性碳构型。哪些没有旋光性，用Newman投影式表示其最稳定的构象。九、推测化合物结构。(12分)(1)某烃C4H8(A)在较低温度下与氯气作用生成C4H8Cl2(B)，在较高温度下作用则生成C4H7Cl(C)。C与NaOH水溶液作用生成C4H7OH(D)，与NaOH醇溶液作用生成C4H6(E)。E能与顺丁烯二酸酐反应，生成C8H8O3(F)。试推出A～F的构造式。(2)化合物A分子式为C5H10O，可用I2的NaOH溶液处理得到黄色沉淀。A及它的2种构造异构体B和C在1710cm-1处都有一强的红外吸收峰，B和C的核磁共振谱数据如下，B：δ＝1.02，双峰；δ＝2.13，单峰；δ＝2.22，七重峰；C：δ＝1.05，三重峰；δ＝2.47，四重峰；试写出化合物A、B和C的构造式。武汉理工大学教务处试题标准答案及评分标准用纸课程名称《有机化学A3》（A卷）一.(1)2，3，7，8-四甲基癸烷；(2)2-溴-3-己炔；(3)(E)-2-甲基-1-氯-1-丁烯；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚；(5)β-萘乙酸；(6)对硝基苯甲醛；CH3NHCH(CH3)2C2H5OCH2CH2OC2H5CH3COOCH2SSO3H(9)(8)(7)(10)(每小题1分，共10分)二、CHCH3ClAg+OH2CHCH3OHCHCH3CHCH3OH2H+++OH2OHCH3CHCH3H+CH3CH3OH2+++OH2CH3CHCHCH2CH2CHCH3H+CH3CHCHCH2CH2OHCH3CHCHCH2CH2OH2+++三、(1)(C)；(2)(A)；(3)(B)；(4)(D)；(5)(D)(每小题2分)四、(1)(B)(C)(D)(A)；(2)(C)(A)(D)(B)；(3)(C)(D)(A)(B)；(4)(B)(D)(C)(A)；(每小题3分，共12分)五、CH3CH3BrCH3CCH2CH2CH2CH2CHOO(1)(2)COCH2CH3CH2CH2CH3(A)(B)(3)(5分)CHCH3ClOH(4)BrCH3CH3CN(5)(B)(A)OCH3CH3CH3Cl(7)(6)(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCOONaCH2OHCH3CHOHCHCHOCH3(8)(B)(9)(A)(10)CH2N(CH3)2CH2CH3CH2(A)(B)(11)(每个化合物1分，共15分)六、CH3(CH2)2CHCH2CH3(CH2)2CCH(1)、、、(A)(B)(C)(D)Br2/CCl4(A)(B)(C)(D)溴褪色无现象KMnO4(A)(B)(C)褪色无现象Ag(NH3)2NO2(A)(B)白色沉淀无现象CHOCOCH3OCOOHCH3(A)(B)(C)(D)(其他方法正确给满分)七、CH3CH3CCH3CH3CHOHCH3COCH3H3OMg(C2H5)2OCHCH3CH3MgBrCCH3CH3OH2,NiCHCH3CH3OHPBr3CHCH3CH3BrH+CH3CH3CCH3CH3C+(1)CH2BrCH2BrCH2(COOC2H5)2CH2(COOC2H5)2CH2CH(COOC2H5)2CH2CH(COOC2H5)2NaOHOH2CH2CH(COONa)2CH2CH(COONa)2H+CH2CH(COOH)2CH2CH(COOH)2CO2CH2CH2COOHCH2CH2COOHCH2CH2Br2BrCH2CH2BrC2H5ONa++(2)NaOH,H2O(A)(B)(C)(D)不溶解溶解(A)(B)(C)2,4-二硝基苯肼无现象黄色沉淀(A)(B)托伦试剂无现象银镜Br2/H2ONH2BrBrCH3NaNO2,H2SO4BrBrN2CH3CH3HNO3H2SO4NO2CH3Fe+HClNH2CH3CH3BrBrH3PO2+0～5℃(3)八、(1)反-1-甲基-3-叔丁基环己烷顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷稳定性CH3C(CH3)3CH3C(CH3)3(画出正确构象式每个2分，比较稳定性1分)(2)Fischer投影式：(每个1分，共3分)Newman投影式：(1分)CH3CH3BrHHBrBrHCH3HBrCH3CH3CH3HBrBrHCH3CH3HBrHBrSSRR(有旋光性判断正确1分，R/S标记正确2分)无旋光性：(判断正确1分)(本大题总计11分)九.(A)(B)(C)(D)(E)(F)CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3ClClCH2CHCHCH3ClCH2CHCHCH3OHCH2CHCHCH2OOO(每个化合物各1分，共6分)CH3CCH(CH3)2C2H5CC2H5OOCH3CCH2CH2CH3O(A)(B)(C)(2)(每个化合物各2分，共6分)