化学选修(5)第二章复习

-1-第二章烃和卤代烃复习复习目标：1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。3.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。课时划分：一课时复习过程：[归纳与整理]一、脂肪烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增。呈规律性变化。请举例说明有那些规律变化。＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。二、下表中给出了芳香烃的通式，请归纳其它脂肪烃的通式。烃的类别烷烃烯烃炔烃芳香烃通式CnH2n－6（n≥6）三、不同的烃具有不同的结构，因而也具有不同的化学性质。根据你所学的知识填写下表。结构特点取代反应（能/否）加成反应（能/否）聚合反应（能/否）氧化反应（能/否）燃烧高锰酸钾酸性溶液烷烃烯烃炔烃苯四、完成下表，归纳整理脂肪烃、芳香烃的来源与用途。主要来源举例说明用途脂肪烃芳香烃五、芳香烃的代表物性质有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，主要化学性质为（用反应式表示）＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。[典型例题讲解][例1]下列说法中，正确的是-2-A．乙烯分子里的碳碳双键的键长是乙烷分子里碳碳单键键长的二分之一B．乙烯分子里的碳碳双键的键能是乙烷分子里碳碳单键键能的2倍C．乙烯分子里的碳碳双键只需要较少的能量可使其中的一个键断裂D．苯中碳碳键的键能大于乙烯中碳碳双键的键能[分析]乙烯分子中的碳碳双键，不等于两个碳碳单键。乙烷分子中的碳碳单键是σ键，能量较高；乙烯分子中的双键，有一个是键能较高的σ键，另一个是键能小的π键。因此双键键能要小于碳碳单键键能的2倍，当然键长双键也不是单键的二分之一。乙烯分子中因存在键能小的π键，因此只需较少的能量就可使π键断裂。苯分子中的碳碳键的键能介于碳碳单键与碳碳双键之间。[答案]C。[例2]有人提出，苯除了平面正六边形的分子结构外，还可能有两种具有三维空间的立体结构的分子（Ⅰ）和（Ⅱ），如图所示：若在结构（Ⅱ）分子中引入2个-X基团，可形成____种同分异构体。[分析][答案]6种[例3]卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如OH-等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2—Br＋OH-（或NaOH）─→CH3CH2CH2OH＋Br-（或NaBr）写出下列化学反应的化学方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反应。（2）碘甲烷跟CH3COONa反应。[分析]由原题开始提供的信息“卤代烃在NaOH溶液中水解，实质是带负电荷的原子团取代反应”，可知解（1）（2）两点的关键是找出带负电的原子团。分析（1）NaHS带负电的是HS-，应是HS-与溴乙烷中Br原子取代。同样（2）中应是带负电荷的CH3COO-取代Br原子。[答案]（1）CH3CH2Br+NaHS—→CH3CH2HS+NaBr（2）CH3I+CH3COONa—→CH3COOCH3+NaI[例4]下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是。A.CH2=CH-CNB.CH2=CH-CH=CH2-3-C.D.[分析]因CH2=CH2和为平面形分子，H—C≡N为直线形分子，CH4为正四面体形分子，联想这些已有知识可知，只有分子中所有的原子不可能处于同一平面。答案为（D）。[例5]下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。（A）二氧化硫（B）乙苯（C）丙烷（D）1﹣己烯[分析]二氧化硫具有还原性，能与具有强氧化性的KMnO4（H+）反应。苯的同系物和1﹣己烯能被酸化KMnO4溶液氧化。丙烷不与酸性KMnO4溶液作用。故应选（C）。[例6]某芳香烃的蒸气对相同条件下乙炔的相对密度是4，又知该芳香烃能与溴水反应而使溴水褪色。⑴确定该烃的分子式和结构简式．⑵写出该烃与溴水反应的化学方程式。[分析]从相对密度可求得该烃的相对分子质量为26×4＝104，利用商余法可得分子式：104÷12＝8……8，分子式为C8H8。该物质为芳香烃，说明其中有苯环；能使溴水褪色，说明苯环的侧链上有不饱和键。故该烃可能为：该烃与溴水反应的化学方程式：C6H5-CH=CH2+Br2→C6H5-CHBr-CH2Br[例7]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是。A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①⑤D.②④①⑤③[分析]粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr和NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。[例8]探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。（2）甲同学设计的实验（填能或不能）验证乙炔与澳发生加成反应，其理-4-由是（多选扣分）。（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是；在验证过程中必须全部除去。（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。（a）（b）（c）（d）→b→→d（电石、水）（）（）（溴水）（5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是。[解析]本题实际考查对给出实验方案做出选择、评价的能力，包含的知识点多，对分析问题、解决问题的能力要求高。电石与水反应过程中常伴随产生H2S气体，H2S与溴水反应使溴水褪色同时产生S，甲同学的实验中溶液里所出现的少许淡黄色浑浊即因为此反应所产生，故不能仅仅由溴水褪色来说明乙炔与溴水发生了加成反应，因为使溴水褪色的反应未必是加成反应，使溴水褪色的物质也未必是乙炔（如H2S）因而先除去H2S，除去H2S可用NaOH溶液或CuSO4溶液，在通入溴水之前应再用CuSO4溶液检验H2S气体是否已被除尽；为了证明是发生了取代反应还是加成反应，用pH试纸即可判断，因为若发生了取代反应必定生成HBr，溶液酸性必明显增强。[答案]（1）CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2，HC≡CH＋Br2→（或HC≡CH＋2Br2→）（2）不能a、c（3）H2SBr2＋H2S→S↓＋2HBr（4）c（CuSO4溶液）b（CuSO1溶液）（5）如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。-5-[作业]P457、8、9、10、11、12（1～6课堂练习）。