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第1页(共3页)化学:高中有机化学知识点总结1.需水浴加热的反应有:(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2.需用温度计的实验有:(1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50-60℃)〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物质有:(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9.能发生水解反应的物质有卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13.能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)18、有明显颜色变化的有机反应:1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2.KMnO4酸性溶液的褪色;3.溴水的褪色;4.淀粉遇碘单质变蓝色。5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)一、物理性质甲烷:无色无味难溶乙烯:无色稍有气味难溶乙炔:无色无味微溶(电石生成:含H2S、PH3特殊难闻的臭味)第2页(共3页)苯:无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇:无色有特殊香味混溶易挥发乙酸:无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷:CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3固固加热(同O2、NH3)无水(不能用NaAc晶体)CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯:C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O注:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚)碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片:防止暴沸乙炔:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注:排水收集无除杂不能用启普发生器饱和NaCl:降低反应速率导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇:CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH(话说我不知道这是工业还实验室。。。)注:无水CuSO4验水(白→蓝)提升浓度:加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象烷:火焰呈淡蓝色不明亮烯:火焰明亮有黑烟炔:火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰)苯:火焰明亮大量黑烟(同炔)醇:火焰呈淡蓝色放大量热四、酸性KMnO4&溴水烷:都不褪色烯炔:都褪色(前者氧化后者加成)苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷:取代CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl现象:颜色变浅装置壁上有油状液体注:4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂烯:1、加成CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2ClCH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇2、聚合(加聚)nCH2=CH2→(一定条件)→[-CH2-CH2-]n(单体→高聚物)注:断双键→两个“半键”高聚物(高分子化合物)都是【混合物】炔:基本同烯。。。苯:1.1、取代(溴)◎+Br2→(Fe或FeBr3)→◎-Br+HBr注:V苯:V溴=4:1长导管:冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)1.2、取代——硝化(硝酸)◎+HNO3→(浓H2SO4,60℃)→◎-NO2+H2O注:先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯第3页(共3页)50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸:NaOH硝基苯:无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代——磺化(浓硫酸)◎+H2SO4(浓)→(70-80度)→◎-SO3H+H2O2、加成◎+3H2→(Ni,加热)→○(环己烷)醇:1、置换(活泼金属)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑钠密度大于醇反应平稳{cf.}钠密度小于水反应剧烈2、消去(分子内脱水)C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代(分子间脱水)2CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度)→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O(乙醚:无色无毒易挥发液体麻醉剂)4、催化氧化2CH3CH2OH+O2→(Cu,加热)→2CH3CHO(乙醛)+2H2O现象:铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味酸:取代(酯化)CH3COOH+C2H5OH→(浓H2SO4,加热)→CH3COOC2H5+H2O(乙酸乙酯:有香味的无色油状液体)注:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)碎瓷片:防止暴沸浓硫酸:催化脱水吸水饱和Na2CO3:便于分离和提纯卤代烃:1、取代(水解)【NaOH水溶液】CH3CH2X+NaOH→(H2O,加热)→CH3CH2OH+NaX注:NaOH作用:中和HBr加快反应速率检验X:加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl+NaOH→(醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注:相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离)六、通式CnH2n+2烷烃CnH2n烯烃/环烷烃CnH2n-2炔烃/二烯烃CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO饱和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知识点1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式:CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O3、反应前后压强/体积不变:y=4变小:y4变大:y44、耗氧量:等物质的量(等V):C越多耗氧越多等质量:C%越高耗氧越少5、不饱和度(欧买嘎~)=(C原子数×2+2–H原子数)/2双键/环=1,三键=2,可叠加6、工业制烯烃:【裂解】(不是裂化)7、医用酒精:75%工业酒精:95%(含甲醇有毒)无水酒精:99%8、甘油:丙三醇9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋:3%~5%冰醋酸:纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团
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