人教版选修5课后作业第三章第四节第1课时有机合成

1第四节有机合成第1课时有机合成目标要求1.了解有机合成的过程及遵循的基本原则。2.会用逆合成分析法分析较简单有机物的合成路线。3.从有机物官能团转化的角度体会逆合成分析法。一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有__________和______的有机化合物。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。3．有机合成的过程【思考·讨论】如何在有机物分子中引入羟基？二、逆合成分析法1．逆合成分析法逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该______同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和______________。2．有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件__________，并且具有__________________。2(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________、________和________的。知识点1官能团的引入和消除1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①②B．①②③C．②③D．①②③④2．在有机物分子中，能消除羟基的反应是()A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应知识点2有机合成路线的设计3．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥4．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。练基础落实1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是()A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应2．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天3都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A．①②⑤B．②⑤⑦C．⑦⑧D．⑦3．卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是()A．CH3CH2CH2BrB．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CHBrCH2CH2Br4．某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，不可能得到的产物是()5．有下述有机反应类型：①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。已知――→NaOHCH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①练方法技巧逆合成分析法6．已知，试以CH2===CH—CH===CH2和为原料合成47．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。练综合拓展8．(2010·山东理综，33改编)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________________________________________________________________________。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为________________。第四节有机合成5第1课时有机合成知识清单一、1.有机反应特定结构功能2．分子骨架官能团3.思考·讨论1．烯烃与水的加成反应。2．卤代烃的水解反应。3．醛的还原反应。4．酯的水解反应。二、1.中间体中间体辅助原料基础原料最终的合成路线2．(1)比较温和较高的产率(2)低毒性低污染易得廉价对点训练1．C[有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。]2．C[醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基，而消去反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。]3．C[利用逆合成法分析：4．采用逆合成分析法：6课后作业1．C[—CHO的加氢及氧化均可引入羟基，R—X和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。]2．B3．C[若合成环丙烷，根据题给信息可知必须有CH2BrCH2CH2Br，C项符合。]4．C[给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：(虚线处)，故有以下三种产物：CH3CH2COOH。]5．B[由丙醛合成1,2­丙二醇的路线如下：CH3CH2CHO――→[H]CH3CH2CH2OH――→—H2O消去7CH3CH===CH2――→＋Cl2加成。解析分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为8同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。8．(1)醛基取代反应(3)FeCl3溶液(或溴水)解析D能与银氨溶液作用，且产物酸化后得CO2，则D为HCHO，B为CH3OH。根据题目提供的信息及Y的结构简式，采用递推的方法判断H的结构简式为依据A在碱性条件下的水解产物推知A的结构为