人教版高中化学选修52.3卤代烃教案

1卤代烃【目标】知识与技能：1、掌握溴乙烷的结构特点和主要化学性质2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律，即掌握“官能团转化”的基本规律，培养学生逻辑思维能力与进行科学探索的能力。过程与方法：1、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验情感态度价值观：1、在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。【重难点】重点：溴乙烷的结构特点和主要化学性质难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律【方法】讲授法、实验法、讨论法【正文】注：黑色——板书；蓝色——叙述、讲解；紫色——学生活动；红色——强调；【引入】我们在学习脂肪烃的时候，讲的了甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与溴水发生加成反应，苯与液溴发生取代反应，分别生成一氯甲烷、1,2-二溴乙烷和溴苯。它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。我们把烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。【板书】一、卤代烃（代表：溴乙烷）1、应用：①氟氯代烷（氟氯昂）：CH2FCl化学性质稳定、无毒，不燃烧、易挥发、易液化，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现，含氯、溴的氟氯代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧层空洞，危及地球上的生物。国际上已经禁止、限制其使用，正在研制、推广使用替代品。②氯乙烯（CH2=CHCl）、四氟乙烯(CF2=CF2)等是有机合成的重要原料。③四氯化碳（CCl4）、三氯甲烷（CHCl3）(氯仿)：良好的有机溶剂2、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。3、表达式：R-X(X=卤素)4、官能团：卤素原子，—X5、分类：①按卤素种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃②按nC：n=1,一卤代烃；n≥2，多卤代烃③按烃基：饱和卤代烃；不饱和卤代烃；卤代芳烃6、物理性质：状态：常温下，CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl气体，其余为液体或固体溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂7、命名方法：①选取与卤素原子直接相连的最长碳链为主链；②编号时，将卤素原子当做取代基来编号，遵守“近”“简”“小”的原则；③在烷基后标明卤素原子的位置（与醇和醛等含官能团的烃的衍生物不同）【EXE】2【Part1】溴乙烷：分子式：C2H5Br结构简式：CH3CH2Br物理性质：无色液体，易挥发（沸点：38.4℃），密度于水，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。官能团：—Br结构特点：饱和有机物，C—Br键为极性键（活性强）化学性质：【讲解】溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。HS-、CN-、CH3CH2O-均可发生取代①取代（溴乙烷的水解）：C2H5+BrNaOH水C2H5OH+NaBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr慢+NaOH与HBr反应【讲解】溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯。②消去：CH2+NaOHCH2HBr乙醇CH2NaBrH2OCH2++定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键化合物的反应，叫消去反应。【Part2】学到这里，我们发现溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物，那么我们如何来验证溴乙烷到底是发生了那种反应呢？我们可以通过对反应生成物的检验来确定。【探究1】设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置。（1）证明上述实验中溴乙烷里的—Br变成了Br—；（2）用何种波谱的方法可以方便的检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。[参考]（1）因为水解是在碱性环境下进行的，所以应该先加稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，否则会生成棕黑色的氧化银沉淀。现象是：有浅黄色沉淀溴化银生成。（2）红外光谱。【探究2】在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案如图，用酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。思考：（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛装有水的试管？起什么作用？（2）除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？3[参考]（1）除去乙烯中的乙醇。因为乙醇也可以是酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）将气体通入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明有乙烯生成。没必要。【思考与交流】对比并深入理解溴乙烷的取代反应和消去反应。取代反应消去反应反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热生成物CH3CH2OH、NaBr用核磁共振氢谱检验CH2=CH2、NaBr、H2O反应机理CH3CH2BrOH-+CH3CH2OH+Br-H2OCH2HBrCH2CH2HBrCH2+NaOHH2ONaBr+CH3CH2OH结论溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应理解了溴乙烷发生取代反应和消去反应的机理以后，我们可以将这种规律应用于其他的卤代烃上了。下面我们举例说明：卤代烃的取代反应：①CH2CHX、X通常不水解卤代烃的消去反应：①CH3X；CR2XR1R3和X不能发生消去反应②可发生消去的条件：有β-C；β-C上有H【Part3】讲到这里，我们发现了通过卤代烃参与反应，可以实现多种官能团的转化，下面举例说明。CH3Cl2光照CH3NaOHH2OCH3CH3CH2ClCH2OH[O][O]CH3CH3CHOCOOHNaOHCH3CH2OHCH2CH2一定条件下[CH2CH2]n溴水CH2CHCH2BrBrCHNaOHCH3CH2OHNaOHH2OCH2HCHOOCCH2OHOHCHOOCOOH[O][O]4注释：该反应图可以跟学生提一部分，让学生自己去总结具体的反应