人教版高中化学选修53.1醇酚教案

1醇酚【目标】知识与技能：1、认识醇、酚的典型代表物质的组成、结构特点及性质，根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质。2、掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。3、了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。过程与方法：进一步学习科学探究的基本方法，初步学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。情感态度价值观：能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。【重难点】重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【方法】讨论、实验、归纳、对比、讲述【正文】注：黑色——板书；蓝色——叙述、讲解；绿色——学生活动；红色——强调；【引入】我们在上一章第三节学习了卤代烃，我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么？【学生】卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物。那么如果是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物，又叫什么呢？【举例】CH3CH2OHCH3CHCH3CH3乙醇2-丙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚OHCH2OHOHOH【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。【Part1】一、醇1、官能团：羟基—ＯＨ２、命名（1）普通命名法——用于简单的醇烃基+醇（2）系统命名法：a、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇；b、从靠近羟基一端编号；c、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二”“三”表示【EXE】CH3CHCHCH3CH3CHCH=CH2CH3CHCH2CH2CHCH2CH33-甲基-2-丁醇3-丁烯-2-醇2,5-庚二醇OHCH3OHOHOH2３、分类一元醇：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH，表达式：R—OH如：CH3CH2OH按羟基的数目二元醇如：CH2CH2OHOH如：CH2CHCH2OHOHOH多元醇饱和醇醇按烃基的种类脂肪醇不饱和醇芳香醇伯醇CH3CH2CH2OH按α碳的种类仲醇CH3CHCH3OHCH3CCH3OHCH3叔醇【Part2】我们在必修二中已经学习过了一元醇的代表乙醇的相关知识，我们知道:乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，能溶于多种有机物和无机物，能与水任意比互溶。与乙醇稍有不同的是：二元醇的代表乙二醇、三元醇的代表丙三醇，都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇。乙醇、乙二醇、丙三醇都是重要的化工原料。乙醇的用途大家已经不陌生了，可以制作成酒、作燃料等等；乙二醇可以用作汽车防冻液；丙三醇可以用于配置化妆品。【Part3】【讨论1】P49表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷CH3CH330-88.6乙醇CH3CH2OH4678.5丙烷CH3CH2CH344-42.1丙醇CH3CH2CH3OH6097.2丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5信息：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。解释：这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用——氢键。【板书】4、氢键（1）定义：氢原子与电负性的原子X（F、O、N）以共价键结合时，共用的电子对强烈地偏向X的一边，使氢原子带有部分正电荷，能再与另一个电负性高而半径较小的原子Y（F、O、N）结合，形成的X—H┅Y型的键。（2）机理：由于氧吸电子能力较强原子且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H-O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子变成接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积较小，又不带内层电子，不易被其他原OHHHHHHHHOOO3子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。【举例】HFHFHFNHHHHHO（3）形成条件：①有一个与电负性很强的元素（F、O、N）以共价键结合的氢原子；②与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。（4）存在无机中：HF、H2O、NH3之间。特征：F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。有机中：具有羟基（-OH）、氨基（-NH2）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）等官能团的分子之间。小结：①因为有了氢键的存在，所以与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点。②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，沸点升高。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇沸点越高。④这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，所以含有这些官能团的低碳数的有机分子，均具有良好的水溶性。【讨论2】P49表3-2一些醇的沸点名称分子中的羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259信息：相同碳原子数，含羟基数越多，沸点越低。解释：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。【Part4】给大家一分钟，快速阅读并思考P49~50下面的[思考与交流]。[引导]我们知道钠的化学性质很活泼，能与空气中的氧气、或水发生剧烈反应；而与乙醇的反应却较为平缓。[参考]方案3更合理。因为根据必修2中的知识，乙醇与钠也可以发生反应，并且反应比水和钠的反应缓和、热效应更小。【过渡】乙醇除了我们学过的与O2和Na反应外，还能发生那些反应呢？下面我们以乙醇为例，进一步学习醇的化学性质。【板书】5、乙醇的化学性质我们在化学中反复强调：结构决定性质。所以在学习乙醇的性质之前，我们一起来分析乙醇的结构。CH3CH2OHδ+δ-δ+消去、取代取代4①与Na：+2Na2CH3CH2ONaH2+2CH3CH2OH②消去反应：CHHHOHHCH浓硫酸170℃CH2=CH2+H2O【实验3-1】为了验证产物是乙烯步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速上升到170℃，将生产的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。装置解读：①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、吸水剂；②温度计的水银球在页面一下；③碎瓷片：防止暴沸④长直导管的作用：导气；冷凝挥发出的乙醇蒸汽（乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）；⑤氢氧化钠溶液的作用：吸收乙醇；吸收SO2和CO2；操作要点：①加入药品顺序：注酸入醇；②大火加热，使液体温度迅速上升到170℃，分子内脱水生成乙烯；140℃时，发生副反应，分子间脱水生成乙醚。现象解释：①烧瓶中液体颜色变深：发生了碳化，碳化产物有：C、CO2、SO2；②溴的四氯化碳溶液褪色：产物乙烯发生了加成反应；③酸性高锰酸钾溶液褪色：产物乙烯被氧化乙醇在不同温度下的脱水反应说明了反应物在不同反应条件下可生成不同的产物。【讨论】溴乙烷和乙醇的消去反应有何异同？CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH乙醇溶液，加热浓硫酸，170℃化学键的断裂C—Br、C—HC—O、C—H化学键的生成C=CC=C反应产物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O2CH3CH2OH浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O5③取代：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O制备溴乙烷（也可以乙烯与溴化氢加成）2C2H5OH+2NaBr+H2SO4浓（75%）Na2SO4+2CH3CH2Br+2H2O④氧化：在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应；把加入氢原子或失去氧原子叫做还原反应。燃烧：CH3CH2OH3O22CO23H2O点燃++CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2点燃xCO2+y/2H2O催化氧化：+O2Cu或Ag+2H2O2CH3CH2OH2CH3CHO强氧化剂氧化：酸性高锰酸钾溶液5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO45CH3COOH+4MnSO4+2K2SO4+11H2O酸性重铬酸钾溶液3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO43CH3COOH+2K2SO4+2Cr2(SO4)3+11H2O【实验3-2】在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后迪加少量乙醇，充分振荡。观察并记录实验现象。CH3CH2OH[O][O]CH3CHOCH3COOH⑤酯化：CH3CH2OH+CH3COOH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O+6第二课时酚【板书】二、酚苯酚——最简单的一元酚1、结构和组成简写为：OH、OH或C6H5OH分子式：C6H6O结构简式：特点：所有原子共平面官能团：羟基—OH2、物理性质：性状：无色晶体，放置时间较长的苯酚是粉红色的（因为被空气中的O2氧化了）气味：特殊气味熔点：43℃→易挥发溶解性：易溶于有机溶剂；室温下，在水中溶解度为9.3g，当温度高于65℃时，能溶与水混溶毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（沾到皮肤上，立即用酒精洗涤）消毒、杀菌【实验3-3】实验现象现象解释向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL，蒸馏水，振荡试管无色晶体、或粉红色晶体，加入水后得到白色浑浊的液体苯酚不完全溶解于水向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管溶液由浑浊变澄清OH+NaOHONa+H2O苯酚的羟基显示出了酸性再向试管中加入稀盐酸溶液再次浑浊OH+ONa+HClNaCl苯酚的酸性弱于盐酸3、化学性质：①弱酸性：又名石炭酸O-OH+H+OH+NaOHONa+H2OOH+ONa+HClNaCl-[思考]如果向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2,会看到那些现象？[参考]先看到溶液由澄清变浑浊，一段时间后，也不会变澄清。CO2H2O+++NaHCO3ONaOH酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。酸性：H2CO3OHHCO3由于受苯环的影响，对比于醇羟基，酚羟基上的氢原子的活性，明显增强了许多，甚至表现出了弱酸性。羟基氢的活性：醇水酚酸COHCHCHCHHCHC7②与活泼金属：++ONaOH22Na2H2③酯化：OHCH3COOH++H2OOOCCH3浓硫酸【过渡】我们在学习苯的同系物的时候，知道苯环和苯环上的取代基是相互影响，使得彼此都变得活泼了。那么酚是不是也有这样的情况呢？【实验3-4】向少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象。现象：有白色沉淀生成。④取代+Br2:OH+3Br2（饱和）+3HBrOHBrBrBr注意：只发生在邻、对位；该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性和定量检测。该反应的反应条件：饱和溴水；对比与苯和溴发生反应的条件：液溴、Fe/FeBr3作催化剂来说温和了许多，这是由于羟基对苯环的影响。⑤硝化：OH+3HNO3浓H2SO4+3H2OOHO2NNO2NO2⑥加成+H2：OH+3H2一定条件OH⑦氧化：与空气（O2）：现象：粉红色与KMnO4(H+)：现象：酸性高锰酸钾溶液褪色⑧与FeCl3的显色反应：紫色【复习】Fe3+的检验方法：KSCN:血红色苯酚：紫色NaOH：红褐色沉淀⑨缩聚（制电木）：OH+一定条件HHOCCH2[]nOHOHHnn+(n-1)H2O【拓展】电木的化学名称叫酚醛塑料（酚醛树脂），是塑料中第一个投入工业生产的品种。它具有较高的机械强度、良好的绝缘性，耐热、耐腐蚀，因此常用于制造电器材料，如开关、灯头、耳机、电话机壳、仪表壳等，“电木”由此而得名4、应用及危害P54应用：重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。危害：化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，引起水污染，所以在排放前必须经过处理。