第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(第二课时)

有人说我笨，其实并不笨脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄苯我的发现史：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→二、苯1、物理性质是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点5.5℃，沸点80.1℃）。如用水冷却，可凝成无色晶体。2、用途重要的化工原料，也常作有机溶剂，可用来制作香料。来自于煤的1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程度如何？(既相当于双键数和三键数)3、可能有多少双键数？叁键数？4、写出可能的结构简式。3、苯分子结构探究链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等苯分子可能的结构(一)若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反应）？【学生探究实验】苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。实验现象实验结论苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。苯分子的可能结构（二）像“打开的书”“三棱柱烷”但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇——“梦的启示”，请同学们阅读课本71页。苯的结构发现史凯库勒关于苯的第一张结构图是：可简写为结构简式凯库勒式CCCCCCHHHHHH苯分子中并没有交替存在的单、双键。结构式根据凯库勒式，苯的分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的邻位二氯代物种类？ClClClCl事实上，苯的邻位二氯代物只有一种，说明苯分子中的碳碳键不应该是单双键交替的，而是六个等同的键。结构特点:1.具有平面形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。键角为1200。结构式:分子式：或C6H64、苯分子的结构结构简式球棍模型比例模型苯分子结构小结：1、苯的分子结构可表示为：2、结构特点：分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；所有碳碳键等同；键角120°3、它具有以下特点：①不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色②邻二元取代物无同分异构体XXXX苯的性质比烯烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应。但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（取代与加成）。5、苯的化学性质①溴代反应⑴取代反应无色液体，密度大于水注意：1、苯与卤素反应比甲烷容易2、苯和液溴反应而不是溴水-H+Cl-Cl催化剂-Cl+HCl氯苯3、铁粉作催化剂(实际是FeBr3)，本反应放热4、也能与Cl2等其它卤素反应②硝化反应硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代的反应硝基：—NO2（注意与-NO2、NO2-区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O（2）加成反应环己烷注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加成反应。（3）氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在空气中燃烧：（火焰明亮，冒浓烟）易取代，能加成，难氧化苯的化学性质特点：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃为什么苯燃烧有大量黑烟生成含碳量很大对比与归纳甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰浅无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高芳香族化合物：苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳烃芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的化合物分子中含有一个或多个苯环的烃分子中只含有一个苯环，苯环上的H被烷烃基取代后的产物。CH3CH3CH3CH2—CH3甲苯邻二甲苯乙苯通式：CnH2n-6（n≥6）苯的同系物结构特点：有且只有一个苯环，侧链为烷基苯的同系物：[练习]下列化合物中属于芳香族化合物的有（），芳香烃的有()，属于苯的同系物的有()ABCDEFABEFAFCH3A.B.C.ClCH3D.ClCH=CH2E.阅读：课本第69页《资料卡片》CH2—CH3F.性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应溴代反应硝化反应氯代反应与Ｃl2与Ｈ2小结：苯的化学性质结构1．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）实战演练2．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应BCC3.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o实战演练B4.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗FeBr3+Br2FeBr3Br+HBr实战演练5.等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）A、甲烷B、乙烯C、苯D、乙烷6.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是A、酒精和水B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯AC实战演练7、苯乙烯（）中，在同一平面上的原子最多有___个，最少有___个。CHCH21612实战演练8.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤二次水洗。正确的操作顺序是（）。（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③B实战演练9.燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（）A、1：2B、2：3C、6：1D、任意比D实战演练