中南大学有机化学考纲

中南大学硕士研究生“有机化学”考试大纲本考试大纲由化学化工学院学院教授委员会于2011年7月7日通过。I.考试性质全国硕士研究生入学考试是为高等学校招收硕士研究生而设置的。有机化学属我校自行命题的考试。它的评价标准是高等学校优秀毕业生能达到的及格或及格以上水平，以保证被录取者具有较扎实的有机化学基础知识。II.考查目标有机化学是化学的重要分支，是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，有机化学考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识分析和解决实际问题的能力。考生应能：1．掌握各类有机化合物的命名法，有机化合物的各类异构现象，特别是立体异构。2．掌握重要的有机化学反应：如取代、加成、氧化、还原、酯化、酰化、消除、缩合、脱羧、偶联、重排、周环化等反应，包括一些重要的人名反应。3．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、自由基加成、亲电加成、亲核加成反应机理和一些缩合、降解反应的机理。4．能运用电子效应和空间效应，分析和理解结构与性质的关系。5．熟悉各类化合物的制备，并能运用基本有机反应和理论，完成有机合成反应的设计、反应现象和机理的解释以及推断有机化合物的结构等。6.熟悉基本杂环、常见糖类及氨基酸的结构和化学性质。7.熟悉红外光谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。8．熟悉有机化合物合成、分离纯化的基本原理、基本操作和基本方法。Ⅲ.考试形式和试卷结构1.试卷满分及考试时间本试卷满分为150分，考试时间为180分钟2.答题方式答题方式为闭卷，笔试。3.试卷内容结构有机化学基本知识与基本理论约35%基本有机反应约20%有机合成约15%有机反应机理约10%推断有机化合物结构（含波谱分析）约10%有机化学实验约10％Ⅳ.试卷题型结构选择题、填空（如命名和完成有机反应）、问答题、有机合成、反应机理、推断结构、实验等Ⅴ.考查内容一、绪论1.掌握有机物与有机化学概念、碳原子的杂化轨道、共价键的极性与分子的极性、共价键的断裂方式与有机反应类型。2.熟悉有机酸碱理论和有机化合物的分类。3.了解研究有机化合物的步骤和方法。二、烷烃和环烷烃1.掌握烷烃的命名、碳原子和氢原子的类型、乙烷与正丁烷的构象、烷烃的结构特征、卤代反应的自由基反应机理、各类氢的反应活性和各类自由基的相对稳定性。2.了解反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系、烷烃的物理性质规律、烷烃的来源、制备和用途、烷烃的氧化、异构化和裂化反应。3.掌握脂环烃的命名（单环、螺环与桥环）、环烷烃的取代、氧化和小环开环加成反应、环烯烃的加成和氧化。4.掌握环烷烃的结构与稳定性、环己烷的优势构象、取代环己烷的优势构象规律。5.掌握熟悉环烷烃化合物的立体异构（顺反异构、对映异构、取代环己烷的构象异构）。6.熟悉十氢萘的顺反异构、环戊二烯的结构和性质特点。7.了解脂环烃的来源和制法。三、烯烃和炔烃1.掌握烯烃的结构和命名、顺反异构(产生条件，构型标记)、π键的特征2.掌握烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、加水、硼氢化)及其机理、马氏规则及理论解释。3.掌握烯烃与HBr加成的过氧化物效应，烯烃的氧化(环氧化、被KMnO4和臭氧氧化)、烯烃α-氢的卤代和氧化。4.掌握炔烃的结构和命名、亲电加成反应（加氢、水合、加卤素、卤化氢），亲核加成反应、炔氢的酸性和炔化物的生成。5.熟悉烯丙基类化合物的结构及其特性。6.了解烯烃的聚合反应、烯烃和炔烃的工业来源和制法和烯烃的物理性质。四、二烯烃1.掌握二烯烃的命名和共轭二烯烃的结构特征、电子离域与共轭体系及其对体系化学性质的影响（π-π共轭、p-π共轭、超共轭）。2.掌握共轭二烯烃的1,4-加成反应及机理、Diels-Alder[2+4]环加成反应。3.熟悉烯烃、烯炔和二烯烃的分类和命名，熟悉共轭二烯烃的工业制法。4.了解离域体系的共振论表述法、聚合反应和合成橡胶。5.了解周环反应的理论解释五、芳香烃1.掌握苯的结构特征、亲电取代反应、苯环的氧化及苯环侧链的取代及氧化。2.掌握苯的亲电取代反应机理、定位规律(两类定位基、活性及其应用)及理论解释。3.熟悉的结构特征、萘的亲电取代反应和加成反应、萘环的氧化、萘环上二取代的定位规则。4.熟悉苯基和苄基的结构和名称、休克耳（Huckel）规则及其应用、多官能团化合物的命名原则、芳香族亲电取代反应的动力学和热力学控制。5.了解苯及其同系物的来源和物理性质、蒽和菲的结构和致癌稠环芳烃、富勒烯。六、立体化学1.掌握手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面、对称中心、对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的各自含义及相互关系。2.掌握对映体过量百分率和手性合成、立体专一反应和立体选择反应的基本概念。3.熟悉左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号，熟悉Fischer投影式的书写要点、含手性碳链状化合物的构型标记法、无手性中心化合物的对映异构现象。4.了解手性中心的产生、手性合成和外消旋体的拆分。七、卤代烃1.掌握伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烃的命名，卤原子作为取代基的英文名称。2.掌握卤代烷的亲核取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠）、亲核取代反应机制及影响因素、碳正离子的重排、分子内亲核取代反应及邻基效应、消除反应及Saytzeff规则、消除反应机理（E1和E2）、消除与取代的竞争、亲核取代反应和消除反应中的立体化学。3.熟悉卤代烷的制备、各类卤代烯烃的取代活性及鉴别方法、卤代烃与金属反应。4.了解卤代烷的物理性质、相转移催化反应、氟代烃。八、有机化合物的波谱分析1．掌握红外光谱的基本原理、各类有机化合物基团的特征吸收频率。2.熟悉红外光谱图解析的一般步骤及在有机化合物结构测定中的应用。3.掌握核磁共振基本原理、屏蔽效应和化学位移、影响化学位移的因素和常见质子的化学位移范围。4.熟悉自旋偶合裂分的一般规律和解析核磁共振谱的一般步骤。6.了解紫外光谱和质谱在有机化合物结构测定中的应用。九、醇和酚1.掌握醇的分类和命名、醇的化学性质（弱酸性与弱碱性、卤代烃的生成、与无机含氧酸成酯、脱水成烯、氧化与脱氢、选择性的氧化）、邻二醇类的特性（与过碘酸反应，频哪醇重排）。2．掌握酚的命名、酚羟基的反应（酸性及其影响酸性的因素、与FeCl3显色、成酯、Fries重排、成醚）、酚芳环上的反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应、Kolbe-Schmitt反应）。3.熟悉醇和酚的制法。4.了解醇和酚的物理性质，酚与甲醛和丙酮过的缩合。十、醚和环氧化合物1.掌握醚的结构和命名、质子化成盐、醚键断裂、醚的过氧化、酚醚的Claisen重排。2.掌握环氧乙烷的化学性质和取代环氧化物的酸催化和碱催化开环加成反应。3.熟悉醇和醚的制备、冠醚的结构与应用。4.了解醚的物理性质、重要的醚。十一、醛、酮和醌1.掌握醛酮的结构和命名、醛酮的亲核加成反应（HCN、NaHSO3、ROH、金属有机试剂、氨的衍生物、Reformasky反应、Wittig反应）、亲核加成反应机理和反应活性。2.掌握α-活泼氢的反应（醇醛（酮）缩合：自身缩合，交叉缩合、分子内缩合，芳醛与脂肪族酸酐缩合）、Mannich反应、卤化反应和卤仿的生成。3.掌握醛被Tollens试剂和Fehling试剂氧化、羰基的还原反应（催化氢化、被LiAlH和NaBH4还原、clemmensen还原、Wolff—Kishner-黄鸣龙反应），Cannizzaro反应。4.熟悉醛酮的制备、α，β-不饱和醛酮的特性（亲电加成、亲核加成和还原反应）。5.了解醛酮的物理性质、乙烯酮和卡宾。6.了解醌的命名、结构、制备和性质。十二、羧酸1.掌握羧酸的结构、分类和命名，羧酸的酸性及影响酸性强弱的因素，羧酸衍生物的生成及酯化反应机理。2.掌握羧酸的还原、脱羧和脱水反应、α-氢原子的卤代、羟基酸的酸性和脱水。3.熟悉羧酸的制备及物理性质。4.了解一些羧酸和取代羧酸的俗名十三、羧酸衍生物1.掌握羧酸衍生物的结构和命名、酰基的亲核取代反应（水解、醇解和氨解）、亲核取代反应机理和反应活性。2.掌握羧酸衍生物的还原反应（LiAlH4、钠-醇、Rosenmund还原）、与有机金属试剂的反应、酰胺的Hofmann降解反应。3.熟悉酰胺的酸碱性、脱水成腈，碳酸衍生物：碳酰氯、尿素和胍的结构和性质。4.了解羧酸衍生物的物理性质。蜡和油脂的结构和性质。十四、β-二羰基化合物1.掌握酮式-烯醇式互变异构（酸碱、结构对酮式-烯醇式互变异构平衡的影响，烯醇化导致立体异构化）。2.掌握Claisen酯缩合反应（自身缩合、交叉缩合、分子内缩合）及反应机理、乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用、丙二酸二乙酯的合成及其应用、丙二酸亚异丙酯的合成及其应用。3.熟悉其它含活泼亚甲基的化合物的加成缩合反应：Knoevenagel反应和Michael加成。4.熟悉有机合成路线的设计基本方法（碳架的建立、官能团的转化、官能团的保护）。5.了解有机合成的任务和意义，设计有机合成路线的基本原则。十五有机含氮化合物1.掌握芳香族硝基化合物的结构和化学性质（还原和选择性还原），硝基化合物的亲电取代反应和亲核取代反应。2.掌握胺的分类（伯、仲、叔胺，季铵盐，季胺碱）和命名，胺的结构和化学性质：碱性与成盐（溶剂化、电子效应、空间效应的影响），烃基化、酰化与磺酰化，与亚硝酸反应，胺的氧化。3.掌握芳香胺的亲电取代反应，重氮盐的制备、性质及其在有机合成上的应用（取代与偶联反应）。4.熟悉胺的制备，季铵盐和季铵碱的结构性质和应用（Hofmann消除规则），二元胺的性质和应用，腈的结构和性质。5.了解胺的物理性质、丙烯腈。十六、有机含硫、含磷和含硅化合物1.掌握硫醇、硫酚和硫醚的结构和性质。2.熟悉苯磺酸及其盐的结构性质和应用，Wittig试剂的制备和应用。3.了解有机磷的分类、结构和性质。4.了解有机硅化合物的结构、常见卤代硅烷的制备、性质和有机硅化合物在合成上的应用。十七、杂环化合物1.掌握杂环化合物的分类和命名、结构与芳香性。2.掌握五员杂环和六员杂环的电子结构特征和化学性质，3.熟悉常见五员杂环：呋喃和糠醛、吡咯和吲哚、咪唑和噻吩的结构和性质。4.熟悉六员杂环：吡啶和嘧啶、喹啉和异喹啉的结构和性质。5.了解嘌呤和生物碱。十八、类脂1.熟悉油脂的结构、组成和性质2.了解蜡、磷脂、萜类化合物和甾族化合物的结构和性质。十九、碳水化合物1.掌握单糖的构型和标记，单糖的氧环式结构（Harworth式和构象）。2.熟悉单糖的化学性质：氧化、还原、成脎、成苷、成醚、成酯。3.熟悉二糖的结构特征和性质：组成的单糖、苷键、有无还原性。4.熟悉D-核糖、D-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖的开链结构和环状结构。5.了解脱氧糖、氨基糖、淀粉、环糊精、纤维素的结构特征及用途。二十、氨基酸、蛋白质与核酸1.掌握氨基酸的命名和构型，α-氨基酸的化学性质：羧基和氨基的反应，两性与等电点，与水合茚三酮反应，受热反应。2.熟悉掌握肽的结构与命名、肽键的构型；氨基酸的制备方法3.了解多肽结构的测定和多肽合成。4.了解蛋白质的组成、性质和和结构。5.了解核酸的组成、结构与生物功能。二十一、有机化学实验1.掌握基本有机化合物制备实验的原理和方法。2.掌握实验室常用的分离提纯有机化合物的基本操作。3.熟悉有机化合物物理常数测定的原理和方法。4.了解对目标化合物进行纯度检验和结构鉴定的基本方法。