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当前位置:首页 > 行业资料 > 其它行业文档 > 1【考研必备】食品-生物化学-课件-华南理工-宁正祥-第1章糖授课课件
第一章糖食品生物化学主要内容定义分类单糖寡糖多糖定义:糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物及缩聚物和某些衍生物的总称。糖(碳水化合物)单糖:不能被水解成更小分子的糖如:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖寡糖:能水解成少数(2~6个)单糖分子的糖以双糖存在最为广泛,蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。多糖:能水解为多个单糖分子的糖以淀粉、糖原、纤维素等最为重要分类单糖一、结构可根据所含碳原子的数目分为戊糖(5个碳原子)和己糖(6个碳原子),根据C、O双键的位置分为醛糖(碳链末端)和酮糖(碳链中间)CH2OHOOHOHOHCH2OHCHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOH果糖D-核糖2-脱氧核糖链状结构与化学组成:纯净的葡萄糖,其成分是碳、氢和氧,相对分子质量180,分子式为C6H12O6。链状结构如下图:CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖葡萄糖(简化链式)甘露糖半乳糖环状结构:葡萄糖不仅以直链结构存在,还以环状形式存在证据:1)不能和亚硫酸氢钠作用;2)有变旋光现象3)只能和一分子的醇加成。CH2OHCHOCH2OHOHOCH2OHOH3COCH3OHH+环的表示方法:OCHOHCH2OHOHHHOOHHHOHCHOHCH2OHHOHH吡喃型吡喃型呋喃型呋喃型HOHHOHα-D-葡萄糖β-D-葡萄糖OOHHHHOHHOHHCH2OHHOOHHHHOHHOHOHCH2OHHO构象:船式和椅式,后者为稳定构象OHHOHHOHOHOHHHCH2OHα-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖OHHOHHOHHOHHOHCH2OH二、单糖的物理性质和化学性质物理性质:旋光性、甜味、水溶性化学性质:1、酸的作用(图)戊糖与强酸共热,因脱水而生成糠醛。己糖与强酸共热分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸以及少量羟甲基糠醛。糠醛与羟甲基糠醛能与某些酚类作用生成有色的缩合物。利用这一性质可以鉴定糖。2、酯化作用(图)醇糖与酸作用时生成脂,生物化学上较重要的糖酯是磷酸酯。它们是糖代谢的中间产物。3、碱的作用弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可通过烯醇化而相互转化。(图)强碱溶液中很不稳定,分解成各种不同的物质CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOHHO浓盐酸戊糖糠醛3H2OOCHO+己糖羟甲基糠醛分解甲酸乙酰丙酸CO2,H2OCHOHOH2C浓盐酸OCH2OHCH2OPO3H2OH2O3POH2CCH2OHOHHOHHOHH612345612354OH2O3POH2CCH2OPO3H2OHHHOHH612345α-D-葡萄糖-6-磷酸α-D-葡萄糖-1-磷酸α-D-果糖-6-磷酸α-D-果糖-1,6-二磷酸OHOHHOHHOHOHOHHH612354OHHOHHOHOPO3H2OHHHCH2OHOHHHCOCHCOHOHCHHOHCOCOCCH2OHD-果糖D-葡萄糖1,2-烯醇式葡萄糖D-甘露糖Ba(OH)24、形成糖苷单糖的半缩醛羟基很易与醇及酚羟基反应,失水而形成缩醛式衍生物,通称糖苷。5、糖的氧化作用与费林试剂反应(图)α-甲基-D-葡萄糖苷β-甲基-D-葡萄糖苷OHHOHHOHOCH3OHHHCH2OHOHHOHHOHOHHOCH3CH2OHHCuSO42NaOHCu(OH)2++HOCHCOONaHOCHCOOKCu(OH)2CuOCHCOONaOCHCOOK++2H2O2CuOCHCOONaOCHCOOK++++COOH(CHOH)4CH2OHHOCHCOONaHOCHCOOKCHO(CHOH)4CH2OH葡萄糖酸酒石酸钾钠可溶性氧化铜络合物葡萄糖2H2OCu2O↓Na2SO4NaOH2在强氧化剂作用下,酮糖将在羰基处断裂,形成两个酸。OCCH2OHD-果糖COOHCOOHCH2OH乙醇酸三羟基丁酸+[O]6、还原作用在钠汞齐及硼氢化钠类还原剂作用下,醛糖还原成糖醇,酮糖还原成两个具有同分异构的羟基醇。CHOCH2OHCH2OHCH2OHONa-HgH2Na-HgH2D-甘露醇D-葡萄糖D-山梨醇D-果糖Na-HgH27、糖脎的生成C(CHOH)4CH2OHD-葡萄糖HOC(CHOH)4CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5苯肼葡萄糖苯腙++H2OC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5++C6H5NH2COHHC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CO+NH3葡萄糖酮苯腙葡萄糖脎H2NNHC6H5++C(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CONNHC6H5H2O8、氨基化作用单糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被NH2基取代而产生氨基糖,也称糖胺。OCH2OHN-乙酰-D-葡萄糖胺CH3CO乙酰胞壁酸乙酰神经氨酸ONHCH2OHCOCH3OOCOOHNHCH3COR:CHOHCHOHCH2OHRCOOHCCH3NHH9、脱氧作用单糖的羟基之一失去氧即成脱氧糖HHOHHOHHHCOD-2-脱氧核糖OHHOHHHHHCOL-鼠李糖HOHOHOHHOHHHCOHOHHOL-岩藻糖CH2OHCH3CH3寡糖一、双糖α-型β-型α-型α-型麦芽糖(葡萄糖-α-1,4-葡萄糖苷)乳糖(葡萄糖-β-1,4-半乳糖苷)OOHHHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHOHOHHHCH2OHOHOHHCH2OHHHOOOHHOHHCH2OHHOHHHHOHOH612345111222333444555666OHHHHOHCH2OHHOOCH2OHCH2OHHOHHOHHOα-型β-型β-型β-型蔗糖[α-葡萄糖-(1,2)-β-果糖苷]纤维二糖[β-葡萄糖-(1,4)-β-葡萄糖苷]HOHOHHOHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHHOHHOHCH2OH612345123456二、三糖自然界中广泛存在的三糖仅有棉子糖,α-吡喃半乳糖α-吡喃葡萄糖β-呋喃果糖棉子糖OOHHHHOHOOHHHCH2OHOHHOHHOHOHHHH2COOCH2OHCH2OHHOHHOHH蔗糖酶α-半乳糖苷酶多糖一、淀粉——植物营养物质的一种储存形式二、糖原——动物淀粉OCH2OHOCH2HOHHHOH62345OCH2OHOCH2HOHHHOHOCH2OHOCH2HOHHHOH62345菊糖图1-3糖原的分子结构四、纤维素纤维素是植物中最广泛的骨架多糖,植物细胞壁和木材差不多有一半是由纤维素组成的。棉花、亚麻是较纯的纤维素。OOHHCH2OHHHOHOHHOHHHHOHHOHCH2OHOHHHHOHHOHCH2OHOOOHHCH2OHHHOHOHHO41414114n纤维素
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